Способ получения 11-нитро-12- @ (2-метокси)-этокси @ -бензо-9-краун-3 Советский патент 1988 года по МПК C07D323/00 

4

to

ваЛ

4

ОС

11А217432

Изобретение относится к способу Результаты осуществления предло- получения нового 1I-нитро-12-(2 -ме- женного способа приведены в таблице. Токси)-этокси -бензо-9-краун-3, ко- Процесс предпочтительно проверят ТОрый может найти применение в качестве комплексона для разделения

при молярном соотношении 20,21,23,24 тетранитродибензо-18-краун-6:2-меток суэтилат щелочного металла, равном 1:2.

мета:ЛлоБ-.

Цель -изобретения - получение нового соединения 11-нитро-12-(2 -ме- токси)-зтокси -бензо-9-краун-3 - производного бензо-9-краун-З, которое может быть использовано в ка- iecTBe комплексона при вьиелении и разделении металлов.

Цель достигается взаимодействием 20,21,23,24-тетранитродибензо-18-кра ун-6 с 2-метоксиэтилатом щелочного Неталла в органическом растворителе.

Пример Г. 0,54 г (0,001 мол тетранитродибензо-18-краун-6 раство- ряют в 100 мл диметилсульфоксида, прибавляют 0,196 г 0,002 М 2-меток- с иэтилата натрия и перемешивают реак tJHOHHyro смесь при комнатной темпера- ilype 2ч. Затем ее выливают в воду. Йолученньй раствор экстрагируют хлороформом, растворитель отгоняют. Продукт выделяют колоночной хроматографией . Носитель-силикагель, Эльюент-ацетон:гексан 1:2. Выход 0,155 г (26%). Т. Ш1. 56-57°С. ИМР-спектр (CDClj e м.д., от ТМС): 7,12(2Н, м., Ph); 3,96(15Н, M.,CIijO) Масс-спектр mf 299 () .

Найдено: С.52,9; Н 5,4; N 4,5.

ЗД707«

Вычислено: С.52,8; Н 5,6; N4,6.

Результаты осуществления предло- женного способа приведены в таблице. Процесс предпочтительно проверят

при молярном соотношении 20,21,23,24- тетранитродибензо-18-краун-6:2-меток- суэтилат щелочного металла, равном 1:2.

При проведении процесса в среде метанола или диоксана. продукт, не образуется.

Таким образом, предложенный способ позволяет получить новое соединение 1 1-нитро-1 2-(2 -метокси)- этокси1-бензо-9-краун-3 с достаточно хорошим выходом, которое может быть использовано в качестве комплексона для разделения металлов.

Формула изоб ет ен я

г

1. Способ получения 11-нитро-12- t(2 -метокси)-зтокси -бенэо-9-кра- ун-3 формулы

r°:ier °

( СН2 CHgO СНз

в-заимодействием 20,21 ,23,24-тетра- нитродибензо-18-краун-6 с 2-метокси- этилатом щелочного металла в среде апротонного диполярного растворителя. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а - ю щ и и с я тем.

, что процесс проводят при молярном соотношении 20,21, 23,24-тетранитродибензо-I8-краун-6:2- метоксиэтилат металла, равном 1:2.

Изобретение относится к гетерЪ-: циклическим соединениям, в частности к получению 11-нитро-12-f(2 меток- си)-этокси1-бензо-9-краун-3 (БК), который может применяться в качестве комплексона для разделения металлов. Цель - получение нового активного комплексона. Синтез БК ведут из 20,21,23,24-тетранитродибензо-18- краун-6 и 2-метоксилата щелочного металла (Na, К, Li) при молярном соотношении :2 в среде апротонного диполярного растворителя (диметил- сульфоксида, диметилформамида) при 18-20 С в течение 2 ч. Выход 21-26%, т. пл. 56-57°С, брутто-ф-ла С.Н,70тН. 1 з.п. ф-лы, 1 табл. о е (/; с

Диметилсульфоксид0,155(26)

То же0,072(12)

,155(26)

,126(21)

Диметилформамид0,155(26)