2-Гидрокси-1,3-фениленбис @ N,N-диметиламмониометил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)дитиофосфонат @ в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам Советский патент 1988 года по МПК C07F9/44 C10M137/16 

Изобретение относитси к форорганическ1-5з соединении зыо, а к;м:енис к IKVBOMV сое

2 ГкцрокеК-- 1, 3-фенил енбис N, N-диме- л1мпниометил-( 3;, 5 ди-трет-бут1 Л-п

Лор

Изобретение касается фосфорорга- нических соединений, в частности 2-ГИДРОКСИ-1,3-фениленбис N,N-AHMe- тиламмониометил-(3,5-ди-трет-бутил- -4-гидроксифенил)дитиофосфоната, который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к смазочным маслам. Синтез целевого соединения ведут реаки-ией 2,4-ди-(3,5- -ди трет-бутш1-4-гидроксифенип)-1, 3,2,, 4-дитиадифосфетан-2,4-д исул ьфида и 25б-ди(диметиламинометил)фенола в среде бензола или толуола при комнатной температуре. Выход 90%, т.пл. , брутто-формула . Новое соединение повышает индукционный период окисления вазелинового масла с 300-620 мин до 540-900 мин, диизооктиладипината с 400-900 мин до 1100 мин при сохранении их смазывающих свойств. 2 табл. (Л |« Слд VI со ч|

-%)зЧ

который МО/ХеТ ИСПГХ-1,чО1 :П 3 Хачастпе а;г,л1ок 1слт- те., .i, г ;::ri;/-F : смазопкь:к MfUuisM,

фект виост -1 (ijccc;;oi,;opi c: и :-:;. -П г:. л

ОКИСЛИ } е:Л ЬИЫл i,ip -- :i.,..uv;;: - ; , .:: : р ,. :

маслам,,

Л р к м е р : „, Полу ;: :iK ; .:.- т л ;::с си- 1 э 3-фенил йибкс N, N--;. -; ;:;:: :..c: i;.i- -;in-v меткп -(3; 5 Д:л-тр2Т лу гк. : - . мп:рс;::с1- фекк.п)-ди 1 ко1юс:фоизта j ,

Соед1- ненк& получают :,:/Tft,i сглл юп растворов 6 г (О,;.01 5o::S;) .г,- .(: : j

Д1 -- Тре:г -бутил4 ::Г Дpo ; :гт;Ье: :л) - : , 3

2, 4 -дитиадкфосфз : ;;.л -2 ; ; . ткс ;, .,;- в 30 мл бензола или ччл; r-i у, , (0,01 мель) 2„6™д-:-т(диме ::w,ia n :ru;M:- тил)фенола Е. 20 мл тоге ке рас Г зот и теля комнатной темп:;г1{-i pe. павший ос;адок отфиль- рс; ль;иа::У1% ) ; кристаллизох 1-шаюг кз 1лй рол{и , о; о эфира. Б ход 90%, T,.j-r,;;, .,, пл.. вес найдол 801, : :-мпис.) v: ,

Накдано, %: С ; 7 .07 : Р 7,63 N 3,i5, и 5,ВГ.C,,H,-,,N,,0,P,,S,..

Вычнс.аено, %; С ЗУ. -- ; -. .7,, с. ; Р 7,67;, S 3,40; S :5.3::,,

В спектре ЯМР К сое:,ияенмя к;и:,

даетс я трет-б - ч/ л х

С(СПз)-, 1 ,29 м,,,и,. . иублет мр-: ;:,

та N{ СИ:,;),, а 2,48 м„. ,.,:,,,, 14 и дублеты г иастереото ы;- лчстслклс метипековьп ; групп ( j jp3(;, 4,, 4 к„д,, Атомъ :BO,vi,oi- 0,r,-- ( f

сС(

о

,)

Koiihiia,, связанного с атомоь фосфора; :TO:VioHKpy;yT з ; :нде дублета с констан- ой ,,., 15„П Гц :;5 3/ib f.д,)5 аро- Г ческие: протоны тггорого кольца

,;: . Х ;МКЧеС:Ч;-Ш СДВИГ 7, 1-7 5 А 1„Д.

1-;-и j. ibK.--::/: ги1 ро ссчлы проявляются «ш- :.CiK,iM4 сч/пал.ями при м.д. С1. ,

t ;i --:;MGK ; oe сгедингиия имеются v lc-c.h: iu;; noiiieKHR з области 3600 см , 565 (P-S), 670 )

Hi i; Р спек Г р содержит сигнал в 105 м.д,5 характерной для б|-тйинорь:х структур,,

Попут еякое соединение испытано в :%;i4ccTK& ант окислительной присадки М1;няральноху (вазелиновому) и син- -1;тическоАГ) и иизооктиландипинат) ;;;слу. Испытаны также противоизносные к ггротивоз;щир ;ые свойства KoivmosHUHft яа основе вазелинового масла; содер- ;;.:Ш;его прж:а,пку Испытания проводи- л кс ч Не четырехшариковой машине тре- нпя HTC -MT-i. по ГОСТ 9 90-75о

И таблг 1 и 2 представх ены результат;,; сравнительных испытаний нового тединеиия, его структурньпс аналогов и эталонов. Как з:и:;но из данных таб- пиц, предложенпое соединение по антиокислительно/:; активности превосходит известные .ал 1;о-сислительные присадки.

о р м у ,1 а изобретения 2-Гил,рокси-1 , 3-фениленбис К М-ди- метипаммониС Метил- (3 5-;г.и-трет-бу- тил™4-гид,роксифени;г)дитиофосфонат формулы

С1Шз)з

ОН С(СН),,

Испытания проводились при 170°С, так как при 200 с в течение 10 мин

ионол почти полностью Улетучивается.

Таблица 1

f oi

т a б л и ц a 2

лвпющие свойства композиций на е вазелинового масла и присадок

j

Индекс Общий по- задира 1казатель иэ носа

200

34,8

2,8

5 7 f-j,, I

29,6

7 с, .. I ,