Способ разделения D, L-трео-1-(n-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола Советский патент 1962 года по МПК C07C209/86 C07C215/08 

Известны способы разделения D, Ь-трео-1-(/7-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола на оптические антиподы путем их кристаллизации из водного раствора при охлаждении.

По предлагаемому способу с целью сокращения продолжительности технологического цикла, повышения выхода целевых продуктов и исключения использования вспомогательных оптически активных продуктов, водный раствор рацемата основания при повышенной температуре насыщают одним из антиподов, затем раствор охлаждают и выделяют выкристаллизовавшийся антипод. Маточный раствор используют для выделения второго антипода.

Пример. В 550 мл дистиллированной воды растворяют сначала 14,5 мл концентрированной соляной кислоты, а зате.м 140 г рацемата О, Ь-трео-1-(л-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола и 14 г L{-f)-Tpeo-1-(/г-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола при температуре 60-62° в течение 30 мин. После растворения добавляют 8 г осветляющего угля, фильтруют, фильтрат нагревают до температуры 62-63 при интенсивном перемешивании, с те.м чтобы в реакционной массе не было никаких признаков кристаллизации. При этой температуре и непрекращающемся перемешивании начинают интенсивно охлаждать раствор (температура охлаждающей смеси О4°). Кристаллизация начинается

при температуре 48°. По достижении температуры 30° охлан дение прекращают и выдерживают смесь при комнатной температуре и перемешивании в течение 0,5 час. Температура реакционной массы при этом опускается до 27°. Даже незначительное отклонение от указанного режима кристаллизации может нарушить неустойчивую систему и вызвать кристаллизацию рацемата основания. По окончании кристаллизации отделение кристаллов от маточного раствора производится как можно

№ 145233

быстрее. Осадок промывают 10 мл дистиллированной воды и высушивают. Выход L-антипода 24 г. Температура плавления 158-160°.

В 600 мл оставшегося после выделения L-антипода маточного раствора добавляют 24 г рацемата основания и при перемешивании доводят температуру реакционной массы до 60-62°. Все дальнейшие операции проводят точно так же, как и при выделении L-антипода. Выход О(-)-трео-1-(я-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола 24 . Температура плавления 158-160°.

После 10-15 операций выделения активных аминов необходимо проверить состав системы на содержание исходного амина и соляной кислоты.

Предмет изобретения

Способ разделения D, L-тpeo-l-(л-нитpoфeнкл)-2-aминo-.3-пpoпандиола на оптические антиподы путем их кристаллизации из водного раствора при охлаждении, отличающийся тем, что, с целью сокращения продолжительности технологического цикла, повышения выхода и исключения использования вспомогательных продуктов, водный раствор при повышенной температуре насыщают одним из антиподов с последующим охлаждением раствора, фильтрацией и использованием маточника для выделения второго антипода.