Излучения эфиров прегнен-5-ол-3-она-20 Советский патент 1962 года по МПК C07J7/00 

Эфиры прегнен-5-ол-3-она-20 являются исходными при синтезе ряда гормонов.

Известен способ их получения селективным гидрированием Д-16Л7-двойной связи исходного эфира преп1адиен-5Л6-ол-Зр-она-20 в спирте на палладиевом или скелетном никелевом катализаторах или в пиридине на палладиевОМ катализаторе. Гидрирование в спирте проходит в очень разбавленных (1 : 60) растворах. Гидрирование в пиридине протекает очень медленно и связано с потерей растворителя.

Таким образом, известный способ не обеспечивает достаточной производительности процесса.

Предлагаемый способ позволяет значительно ускорить процесс (в сравнении с гидрированием в пиридине в 27 раз) и тем увеличить его производительность. Этому способствует применение апротных органических растворителей (бензол, толуол) при гидрировании на катализаторах: палладий на носителе или скелетный никель. Время тадрирования при нормальных условиях 45--55 мин, при повторном пспользовании катализаторов 95 мин, .качество и выход целевого продукта не снижаются.

Пример 1. 1,1 г 4,4Vo-Horo катализатора - окиси палладия на углекислом кальции с 9 мл бензола восстанавливают водородом при комнатной температуре и атмосферном давлении- Вносят 5 г ацетата дегидропрегненолона (чистейшего, полученного ацетилированием дегидропрегненолона) и 9 мл бензола и гидрируют в тех же условиях. Гидрирование останавливается через 45 мин. После дополнительного 15-минутного встряхивания катализат отделяют фильтрованием, промывают бензолом и фильтраты упаривают. Получают ацетат прегненолона с т. пл. 147-149° и -f 20,15° с количественным выходом.

Пример 2. Скелетный никелевый катализатор, полученный из 40 г 50Vo-Horo сплава, и 70 мл бензола насыщены водородом. Добавлено 20 г ацетата дегидропрегненолона, полученного из диосгенина, и

№ 146308- 2 70 мл бензола- Рассчитанное количество водорода поглотилось за 50 мин. После Прекращения связывания «одорода катализатор отделен и промыт бензолом- Из бензольного раствора выпариванием выделено 19,75 г ацетата прегненолояа с т. пл. 144-145°. Катализатор использован для повторного гидрирования 20 г ацетата дегидропрегненолона. Получено 19,9 г ацетата -прегненолона с т. пл. 141-142°. После очистки омеси веществ от двух опытов кипячением со 160 мл метилового спирта получено 36,56 г ацетата прегненолона с т. пл- 147,5-148,5° и аЬ + 19,6°.

Предмет изобретения

Способ получения эфиров прегнен-5-ол-3-она-20 путем гидрирования Прегнадиен-5,16-ол-3-она-20 в органическом растворителе, отлиЧающийся тем, что, с целью ускорения процесса, гидрирование ведут в среде Нпротных растворителей-бензола или толуола.