Способ получения 9,10- или низший алкил-9,10-антрахинонов Советский патент 1989 года по МПК C07C50/18 C07C46/04 

1

Изобретение относится к оргаиичес- кой химии, конкретно к усовершенствованному способу получения 9,10-ант- рахинона или низших алкил-9, рахинонов, применяемых в качестве полупродуктов синтеза красителей, а также в процессе получения пероксида водорода,

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Пример 1. В колбу, соединенную через промывную склянку с атмосферой или емкостью, заполненной кислородом, помещают антрацен (0,35 г,

моль), бромид калия (0,06 г, 5-10 моль), нитрит натрия (0,0138 г, 2-10- моль) и 4 мп триФТОРУКСУСНОЙ кислоты, 1 МП ВОДЫ и

5 мл эфира. Соотношение антрацен:бромид калия .нитрит натрия составляет 1:0,25:0,1. Трифторуксусная кислота имеет концентрацию 80 об.%. Объемное . соотношение водная трифторуксусная кислота:эфир 1:1.

Смесь перемешивают, при зтом происходит поглощение газа, проходящего через промывную склянку. Через 30 ч поглошение газа прекращается. Выпавший осадок антрахинона отфильтровыва-О)

о

4

СС

ют, промывают 15 мл эфиром и сушат на воздухе. Выход антрахинона 0,402 г Х97%), т.пл, 284 с (лит. т.пл. 283- 285°С).

Примеры 1-20. Эксперименты проводят как в примере 1, суммарный объем растворителя 10 мл.

Результаты окисления антрацена и аткилантраценов (t 20 С), общий ;0бъем растворителя 10 мм (органичес- кий растворитель: А - диэтиловый эфир IB - 1,4-диоксан, В - тетрагидрофуран) ;приведены в таблице.

Как видно из таблицы, соблюдение предлагаемых условий позволяет достигнуть высокого выхода антрахино- нов с хорошим качеством продукта :(примеры 1-14). Изменение процентного содержания воды в трифторуксусной iкислоте (примеры 15,16), изменение iсоотношения водная трифторуксусная I кислота:органический растворитель (примеры 17, 18), а также выход за

способа является проведение процесса при комнатной температуре и атмосферном давлении, а также возможность неоднократного использования трифторуксусной кислоты и бромида калия.

о р м у л а

изобретения

10

15

20

Способ получения 9,10- или низший алкил-9 ,10-антрахинонов путем катали- тического окисления соответствующих антраценов кислородом или воздухом в среде органического растворителя в присутствии оксида азота (II) или оксида азота (IV), или нитрита натрия, отличающийся тем, 4TOj с целью повышения выхода целевог го продукта и упрошения процесса, используют катализатор, который дополнительно содержит бромид калия при молярном соотношении антрацен: :бромид калия:оксид азота (II) или оксид азота (IV), или нитрит натрия

пределы заявляемых соотношений антра- 25 1:0.,01-0,5:0,01-0,3, а в качестве цен:КВг:МаЫОг(НО, N0) (примеры 19, растворителя используют 60-80%-ную 20) приводят к снижению выхода целевого продукта и ухудп1ению его качества.

водную трифторуксусную кислоту в смеси с ор ганическим растворителем, выбранным из группы: тетрагидрофуран.

Таким образом, предлагаемый способ ЗО диэтиловый эфир, I,4 диоксан, при позволяет увеличить выход целевогообъемном соотношении 60-80%-ная водпродукта по сравнению с известнымная трифторуксусная кислота:органина 4-6% при сохранении высокого ка-ческий растворитель 1:0,7-1,5 и прочества. Дополнительным преимуществомцесс ведут при комнатной температуре.

способа является проведение процесса при комнатной температуре и атмосферном давлении, а также возможность неоднократного использования трифторуксусной кислоты и бромида калия.

о р м у л а

изобретения

Способ получения 9,10- или низший алкил-9 ,10-антрахинонов путем катали- тического окисления соответствующих антраценов кислородом или воздухом в среде органического растворителя в присутствии оксида азота (II) или оксида азота (IV), или нитрита натрия, отличающийся тем, 4TOj с целью повышения выхода целевог го продукта и упрошения процесса, используют катализатор, который дополнительно содержит бромид калия при молярном соотношении антрацен: :бромид калия:оксид азота (II) или оксид азота (IV), или нитрит натрия

Продолжение таблицы

,

NCj - введен в реакцию в виде раствора в и.сполйзованной для реакции трифторуксусной кислоте, концентрация определена по привесу.

N0 - введен в реакцию аналогично N0

Редактор Н.Гунько

Составитель Р.Марголина

Техред Л.СердюковаКорректор К.Шароши

Заказ 1 1 14/20

Тираж 352

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101

Подписное