Симметричные непредельные трис ( @ -оксиэтиловые) эфиры циануровой кислоты в качестве ингибиторов сероводородной коррозии стали Советский патент 1989 года по МПК C07D251/34 C23F11/10 

1

Изобретение относится к новым производным циануровой кислоты формулы . .

ОН , . он

R R1 с QbO-j,- OCH2CRiR

OCH.CRiR,

i I. - i

OH

где a) R, - -CHjOCHi-CH CHj,, R - H; 6) R, - RI - -CRj-CH CHi; B) R, - -CHj-CH CH5, Rt - CH,,

являющимся ингиб 1торами сероводородной коррозии стали.

Цель изобретения - ингибиторы сероводородной коррозии стали с высоким запщтным эффектом при уменьшенной дозировке по сравнению с существующими аналогами.

Пример 1. 1,3,5-трис-(Д-Ок- си-у-аллилокси) пропиловый эфир циануровой кислоты (1а).

К смеси 43 г (0,3 моль) циануровой кислоты и 150,5 г (1 моль) 1-хлор

4 05 I О СП 00

3 U67058

З-аллилоксипропанола-2 при перемешиg к

вании добавляют раствор 80 г едкого натра в 200 мл воды. Температура реакционной среды самопроизвольно поднимается до ЗО-бО С; при эгтой температуре смесь выдерживают 2-3 ч. Охлаждают до 20±2°С и добавляют 100 - 150 мл толуола. Органический слой отделяют, промывают 2-3 раза теплой водой до нейтральной реакции. Отгоняют толуол (в вакууме и не вступивший в реакцию 1-хлор-З-аллилоксипро- панол-2, а также моно-ди эфиры циану ровой кислоты. В остатке содержится целевой продукт, т.пл. 96-98 С, выход 105,6 г (72,5%). Порошок темно- коричневого цвета, хорошо растворимый в органических растворителях (бензине, толуоле, спиртах, эфире), не растворимый в воде.

Найдено,%: С 53,50; Н 7,01;N 8,90 О 30,59.

Ci, ,

Вычислено,%: С 53,50; Н 7,00; N 8,91; О 30,59.

ИК-спектр, см- : 920, 1620, 3030 3095 (); 1030, 1060, 1100, (-СН -О-СНг-); 1260, 1350 (ОН); 1580 2150 ().

Чистота продукта по данным DfOi 99,8%.

П р и м е р 2. I ,3,5-тpиc-(|3-0к- cи, 6,й-диаллил) этиловый эфир циа- нуровой кислоты (1б).

Получают аналогично из 43 г (0,3 моль) циануровой кислоты и 160,5 г (1 моль) диаллил (хлорметил карбинола. Температура реакции 85 - 954. Выход 116 г (75%). Т.пл. 101- 103°С.

Найдено,%:, С 64,67; Н 7,79; N 8,38; О 19,16. C27H,,N,06 Вычислено,%: С 64,67; Н 7,78;

N 8,39; О 19,16.

ИК-спектр, см- : 920, 1620, 3030 3095 (); 1260, 1350 (ОН); 1580, 2150 ().

Чистота продукта по ГЖХ 99,9%.

Примерз. 1,3,5 трис-ф-0к- си,р-метил |3-аллил) этиловый эфир циануровой кислоты (1в).

Получают аналогично из 43 г (0,3 моль) циануровой кислоты и 179 г (1 моль) метил (аллил)бромметил- карбинола. Выход 117,3 г (68,5%). Т. пл. 73-74°С.

Найдено,%: С 59,57; О 22,69; Н 7,81; N 9.93.

C5,H«N,06 Вычислено,%: С 59,57; О 22,69;

Н 7,82; N 9,92.

ИК-спектр, : 920, 1620, 3030, 3095,.(); 1260, 1350 (ОН); 1580, 2150 (); 2872, 2965 (CHj). Чистота продукта по ГЖХ 99,7%.

Ингибирующие свойства соединений формулы 1а-в определяют в двухфазной системе, состоящей из углеводорода и 3%-ного водного раствора ристого натрия в объемном соотношении 1:1. В качестве углеводородной фазы используют нефть.

Испытания проводят на установке, которая состоит из циркуляционной ячейки (и-образный стеклянный сосуд , мешалки и привода. Защитный эффект определяют весовым способом согласно стандартной методике. Образцы - пластины из стали марки Ст-3 чистой поверхности, соответствующей 5-6 классу, устанавливают в ячейку со смесью электролита (3%-ный вод- Ш.1Й раствор NaCl) и углеводорода - нефть с насыщением сероводорода 2000 мг/л. Скорость вращения мешалки 500 об/мин, продолжительность испытания 6 ч. После испытания поверхность образцов полностью очищают от продуктов коррозии. По потере массы образцов определяют скорость коррозии.

В таблице приведены данные, характеризующие влияние концентрации

ингибитора на скорость коррозии стали (Ст-3) в системе 3%-ный водный раствор NaCl-нефть-(1:1), насыщенный HjS, при различных температурах (20-80 С). Для сравнения в

этой же таблице представлены данные по наиболее эффективному антикоррозионному агенту: о-(-окси- -аллил- окси)пропоксифенолу (соединение Д).

7 14670588

Таким образом, ингибирующее дей-ОН ОН ствие соединений 1а-в в среде, насы-о.ргн П- - ч-ПГН ГР D щенной сероводородом, вьше, чем уR RlCCH OY СН СК Р, соединения А. Дозировка предлагаемыхg ингибиторов составляет 125 мг/л, а OCHXRiRo известного 250 мг/л. При увеличении температуры от 20 до ВО С ингибиру-ОН ющая эффективность зтменьшается незначительно. ч „ X,,, г PU ГН-ГМгде а) RJ СН -О-СН -СН-СН,

Ф „ р „ , „ а „ , о р е . а „ „ ,,, ,,. ,Д ГсГ.,;

Симметричные непредельные трис-в)К, - -GH4-CH :H2 ; СН,, ((Ь-оксиэтиловые) эфиры циануровой15 в качестве ингибиторов сероводород- кислоты формулы -«°й коррозии стали.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к Г,3,5-трис-(-окси-у-аллилокси) пропиловому (а), 1,3,5-трис-(|3)-окси, Рр-диаллил) этиловому (б) и 1,3,5трис-(р-окси, -метил,-аллил) этиловому (в) эфирам циануровой кислоты, которые являются ингибиторами сероводородной коррозии стали. Цель - создание более эффективных ингибиторов сероводородной коррозии стали. Синтез целевых соединений ведут из циануровой кислоты с соответствующими замещенными этиленхлоргидринами в среде водного NaOH при 50-95 С с последующей экстракцией толуолом, промывкой экстракта водой и отгонкой летучих компонентов в вакууме. Выход, %; т.пл.. С; брутто ф-ла соответственно: а) 72; 96-98; С, H5,N,0,; б) 75; 101-103; CjjHjqN Oe; в) 68,5; 73-74; С, . Ингибирование коррозии в смеси нефти, насыщенной при 80 С и NaCl (3%-ный водный раствор , для новых веществ при дозе 125 мг/л составляет,%: а) 90; б) 95; в) 86, против 76% при дозе 150 мг/л для известного ингибитора. 1 табл. (Л