Способ получения моноалкильных замещенных амидов ароматических сульфокислот Советский патент 1962 года по МПК C07C303/40 C07C311/16 C07C311/20 C07C311/39 

Предложен способ получения моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот, заключающийся в том, что алкилирование осуществляют вторичными спиртами или алкенами в растворе концентрированной серной кислоты при повыщенной температуре с последующей экстракцией продукта дихлорэтаном. Это позволяет расширить сырьевую базу.

При осуществлении способа 0,2 моля амида ароматической сульфокислоты растворяют в 100-400 мл 80-95%-ной H2SO4 и при 20-80° добавляют 0,2-0,4 моля вторичного спирта или алкена. Реакционную массу перемещивают в течение 1-6 часов.

Теплый сернокислотный раствор экстрагируют несколько раз дихлорэтаном, затем экстракт промывают водой, 1,5 н. раствором щелочи. Дихлорэтан отгоняют с водяным паром, а оставщийся продукт алкилирования отделяют от воды и сущат.

Пример 1. 0,2 моля л-этилбензолсульфамида растворяют в 200 мл 80%-ной H2SO4. Смесь при перемещивании нагревают до 70° и при этой температуре в течение 1 часа к ней добавляют 0,4 моля технического изопропилового спирта. Реакцию ведут еще 2 часа. Кислый раствор дважды экстрагируют при 50° дихлорэтаном. Экстракт отделяют от сернокислотного слоя, промывают водой и 1,5 н. раствором щелочи. После удаления дихлорэтана получают п-этилбензолсульфонилизопропиламид в виде светло-желтой маслообразной жидкости. Выход 84% от теоретического. Свойства П2° 1,5243, df 1,119.

Пример 2. 0,1 моля п-хлорбензолсульфамида растворяют в 150 мл 85%-ной H2S04 и при 60 добавляют 0,13 моля циклогексанола в течение 1,5 часа. Реакцию ведут еще 1 час при постоянном перемещивании и температуре 60°. После экстракции дихлорэтаном и последующей обработки экстракта получают 91%-ный выход л-хлорбензолсульфонил-циклогексиламида. Т. пл. продукта 104-105°.

№ 149105-2Пример 3. 0,1 моля белого стрептоцида растворяют в 100 мл 85%-ной H2SO4 и при 70° добавляют 0,2 моля изопропилового спирта. Перемешивание продолжают еще 5 часов при 70°. Раствор разбавляют водой до 500 мл и осторожно нейтрализуют концентрированным водным раствором аммиака (общий объем после нейтрализации 1000 мл). Выделивщийся осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход п-аминобензолсульфонил-изопропиламида 91% (от теоретического). Т. пл. после очистки 115°.

Предмет изобретения

Способ получения моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот алкилированием арилсульфимидов, отличающийс я тем, что, с целью расширения сырьевой базы, алкилирование осуществляют вторичными спиртами или алкенами в растворе концентрированной серной кислоты при повыщенной температуре с последующей экстракцией продукта дихлорэтаном.