СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛИРОВАННБ1Х 4-АЦЕТАМИДОФЕНОЛОВ Советский патент 1966 года по МПК C07C233/25 C07C231/10 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут применяться в качестве стабилизаторов для пластмасс или для синтеза стабилизаторов и органических препаратов лабораторного назначения.

Предложен снособ получения алкилированных 4-ацетамидофенолов, заключающийся в том, что 4-ацетамидофенол алкилируют в среде 80-85 /о-ной серной кислоты вторичными или третичными сниртами нри О-80°С. Выход целевых продуктов составляет 41-68Vo от теоретического.

Пример 1. 4-ацетамидо-2-г/зег-бутилфенол.

0,05 ЯЮль 4-ацетамидофенола (7,6 г) растворяют в 50 мл 850/о-ной серной кислоты при комнатной температуре, затем массу охлаждают до и нри энергичном перемешивании добавляют 0,2 моль третичного бутилового спирта. Затем массу перемешивают 6 час и оставляют на 24 час. Появляющийся при перемешивании осадок, увеличивающийся при стоянии, отфильтровывают на кислотоупорном фильтре или центрифугируют, промывают 800/о-ной серной кислотой, суспендируют в воде, вновь фильтруют и промывают водой. Сернокислотный фильтрат используют для следующей порции алкилирования. Выход Кристаллизуется из бензола в виде мелких бесцветных игл с т. пл. 171 - 173°С и не

показывает депрессии с продуктом, полученным ацетилированием 4-амино-2-г/;ег-бутилфеиола. При алкилнровании в комнатной температуре выход 62/о от теоретического. П р и м е р 2. 4-ацетамидо-2,6-диизопроиилфенол.

0,05 моль 4-ацетамидофенола растворяют в 50 мл 855/о-ной серной кислоты при энергичном перемешивании и охлаждении так, чтобы

температура не поднималась выше 20°, затем при энергичном неремешивании из капельной воронки добавляют 0,2 лшль безводного изопропилового спирта (охлаждение), перемешивают 8 час при комнатной температуре и ог

тавляют на 48 час. После этого массу выливают на 200 г льда, осадок отфильтровывают, тшательно промывают водой и высушивают. Выход бОо/о от теоретического. Кристаллизацией из спирта получают длинные сероватые

иглы с т. пл. 166,.

Пример 3. 4-ацетамидо-2,6-ди-втор-бутилфенол.

0,05 моль 4-ацетамидофе1юла растворяют R 50 мл 859/о-ной серной кислоты при комнатной

температуре, массу нагревают до 70-82°С и нрн энергичном перемешивании добавляют 0.1 моль бутанола-2. Смесь перемешивают 3 час при 78-82°С, охлаждают до комнатной температуры и выливают на 200 г льда. Осавысушивают. Выход 41о/о от теоретического. Кристаллизацией из разбавленного спирта получают кристаллы с т. пл. 170-171°С. Продукт, полученный ацетилированием 4-амино2,6-ди-0тор-бутилфенола, имеет т. пл. 171 - 173°С и не дает депрессии с продуктом алкилирования 4-ацетамидофенола. Найдено, о/о: N 5,38.

CaeHsoNOa.

Вычислено, о/о: N 5,33.

Пример 4. 4-ацетамидо-2,6-дициклогексилфенол.

0,05 моль 4-ацетамидофенола растворяют в 50 мл 850/о-ной серной кислоты, смесь нагревают до 60°С и добавляют 0,125 моль циклогексанола. Смесь перемешивают в течение

2,5 час, затем охлаждают, выливают на 200 льда, осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и сушат. Для очистки кристаллизуют из смеси бензола с петролейиьв эфиром. Выход 49Vo от теоретического, т. пл 159-161°С. Не показывает депрессии темпе ратура плавления с продуктом, полученным ацетилированием 4-амино-2,6-дициклогексилфепола.

Предмет изобретения

Способ получения алкилированных 4-ацетамидофенолов, отличающийся тем, что 4-ацетамидофенол алкилируют в среде 80-85о/о-ной серной кислоты вторичными или третичными спиртами при О-80°С.