Способ получения 6,7-диметокси-N-алкилфталимидинов Советский патент 1989 года по МПК C07D209/46 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 6,7-ди- метокси-N-алкилфталимидинов общей фо рмулы

tOl N-R

Т

CHjO о

где R - (С,-С) алкип, которые могут быть использованы в органическом синтезе.

Цель изобретения - повынение выходи продуктов и упрощение пропесса достигается за счет взаимодействия опи- ановой кислоты со смесью первичного амина и муравьиной кислоты, взятых в эквимолярном соотношении, и процесс ведут при температуре 100-130°С.

Пример 1. 6, 7-Диметокси-К- -этилфталимидин.

При охлаждении в ледяной бане к 2 мл (0,05 моль) 85%-ного раствора муравьиной кислоты приливают медленно через обратный холодильник 6,5 мл (0,05 моль) 70%-ного водного раствора этиламина. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры, прибавляют 2,5 г (0,012 моль) опиановой кислоты, нагревают 3 ч при 130 С. Реакционную массу охлаждают, выпивают в 10 мл воды и оставляют в холодильнике на ночь. Отфильтровывают

2 г (76%), т. ный способ, т,

Вычислено, N 6,34.

C,,n,,N05

Найдено, N 6,67

пл. 101-103°С (известпл. lOI-inz C). %: С 65,20; Н 6,79;

С 65,02; Н 6,35;

ел

ЧЭ

сл

31502

ИК-спектр с-о 1670, 1690 .

miP-спектр (CDC1,5, М.Д.): 1,2А т (ЗН, аЦС, J 7,6 Гц); 3,60 кв (2Н, СНгСИ, J 7,6 Гц); 3,89 с (ЗН,

ОСИ,)1 4,09 с (ЗН, OCHj), 4,27 с (2Н, N-CHj,Ph); 7,08 ш с (2Н, Ph) .

Пример 2. Ксмеси2мЛ (0,05 моль) 85%-ной муравьиной кислоты и 6,5 мл (0,05 моль) 70%-ного этиламииа прибавляют 6,3 г (0,03 моль) опиановой кислоты. Реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 10 ч, охлаждают и выпивают в 10 мл воды. Отфильтровывают 3,0 г (45%) целевого продукта с т. пл. 101- 102 С.

Пример 3. Проводят реакцию Б условиях примера 1, но при нагревании при 70°С в течение 3 ч..Выделить целевой продукт не удалось.

Пример 4. При охлаждении к 2 МП (0,05 моль) 85%-ной муравьиной кислоты медленно прибавляют 6,5f-in (0,05 моль) 70%-ного водного раствора этиламина. К полученному раствору прибавляют 4,2 г (0,02 моль) опиановой кислоты и нагревают 4 ч при . После обычной обработки получают 3,5 г (79%) 6,7-диметокси-К-ЭТИЛ -, фталимидинас т. пл. 101,5-103 С.

Упрощение процесса связано с тем, что вместо многостадийного синтеза

целевых продуктов способ позволяет их получать в одну стадию, в одном реакщгонном сосуде. Кроме того, выход продуктов повьшшется от 40-50 до

7ft / о/о.

Формула изобретения

Способ получения 6,7-диметокси-Ы- -алкипфталимидшюв общей формулы

сн,о

N-R

CHjO о

где R - С -С -алкип, взаимодействием опиановой кислоты с соответствутащим первичныт амином при повышенной температуре с использованием кислоты, о т л и ч а ю щ и и - с я тем, что, с целью упрощения процесса и попыиения выхода целевого продукта, в качестве кислоты используют муравьиную кислоту, при этом опиаиопую кислоту добавляют в смесь первичного амина и муравьиной кислоты, взятых в эк имолярном соотношении, и процесс ведут при те мпературе ЮО-ПО С.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям , в частности, к получению 6,7-диметокси-N-алкилфталимидинов фор-лы C(OCH₃)=C(OCH₃)-CH=CH-C=C-C(O)-N-(R)-CH₂, где R-(C₁-C₄)-алкил, которые могут быть использованы в органическом синтезе. Цель - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Получение его ведут взаимодействием опиановой кислоты с соответствующим первичным амином при 100-130°С с использованием муравьиной кислоты. Опиановую кислоту добавляют в смесь первичного амина и муравьиной кислоты, взятых в эквимолярном соотношении. Выход 76%. Т.пл. 101-103°С. Брутто-фор-ла C₁₂H₁₅NO₃. Процесс получения целевого продукта ведут в одну стадию.

Составитель В, Мякушева Редактор Н. Лазаренко Техред М.Дидык Корректор М. Максимишинец

Заказ 5039/32

Тираж 352

BiillKIlH Г осу;;а1к;твенного комитетп по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное