Способ получения алкокеиметиленамидов 0,0-диалкилтио- и 0,0-диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты Советский патент 1962 года по МПК C07F9/165 

Известны способы получения производных амидов о,о-диалкилтиои 0,0-диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты взаимодействием солей о,о-диалкилтио- и о,о-диалкилдитиофосфорной кислоты с амида мм хлоруксусной кислоты.

в данном изобретении для получения алкоксиметиленамидов о,о-диалкилтио- и о,о-диалкилдитиофосфорилуксусной кислоты предлагается N-метилоламид о,о-диметил-, или диэтил-, или метилэтилдитиофосфорилуксусной кислоты обрабатывать при температуре 45° спиртами с числом углеродных атомов от одного до трех, или пропаргиловым, или аллиловым спиртом, или 2-метокси-, или 2-хлор-, или 2-метилмерка11тоэтанолом в присутствии 10%-ного раствора хлористого водорода в спирте пли другом инертном растворителе.

№ 150792- 2 Полученные соединения могут быть выражены общей формулой:

.,;,

P-S--CH,-CON(

.OR,

где R и R - одинаковые или различные алкилы низкого молекулярного веса, X - кислород или сера, а Ri - насыщенный или ненасыщенный алкил, или галоидоалкил, или алкил, содержащий оксиалкилили тиоалкилгруппу.

Все соединения такого типа обладают щироким спектром инсектицидного действия при сравнительно низкой токсичности для теплокровных животных. При этом наименьшей токсичностью обладает метоксиметиленамид о,о-диметилдитиофосфорилуксусной кислоты. о,о-д|-1этильный аналог обладает значительно большей токсичностью. Наиболее высоким инсектицидным действием обладают производнье, в которых R и R - метил или этил, а Ri - метил, этил, пропил, изопропил, пропаргил, аллил, хлорэтил, метоксиалкил или меркаптоалкил.

Реакция получения алкоксиметиленамидов о,о-диалкилтио- и о,о-дналкилдитиофосфорилуксусной кислоты протекает по следующей схеме;

; P-SCH,-CON-CH,OH+HORi- li

- /P-SCH.-CONH-CHaORi-fH.O 11

где R, R, Ri и X имеют вышеуказанное значение.

Пример. 30 г метилоламида о,о-диэтилдитиофосфорилуксусной кислоты обрабатывают 40 мл метанола и 2 жл Ю /о-ного раствора хлористого водорода в метаноле. Смесь помещают в закрытый сосуд, нагревают в течение 6 час при температуре 45°, выдерживают в течение 48 час при комнатной температуре и затем обрабатывают 100 мл воды. Выделившуюся маслянистую жидкость разбавляют дихлорметаном п промывают водой. После отгонки растворителя получают 24 г метоксиметиленамида о,о-диэтилдитиофосфорилуксусной кислоты формулы:

QH,0,Н

) P-S- CH,-CON( СЛгД) .,ОСНз

Для приготовления инсектицидной смеси 20 вес. ч. полученного соединения смешивают с 70 вес. ч. метилцеллозольва и 10 вес. ч. поверхностно-активных веществ, приготовленных конденсацией окиси этилена со спиртами и жирными кислотами. В качестве добавок можно использовать и другие обычно применяемые в таких случаях вещества, как обладающие инсектицидной активностью, так и неактивные.

Предмет изобретения

Способ получения алкоксиметиленамидов о,0диалкилтио- и о,о-дцалкилдитиофосфорилуксусной кислоты, отличающийся тем, что

N-метилоламид о,о-диметил-, или диэтил-, или метилэтилдитиофосфорилуксусной кислоты обрабатывают при 45° спиртами от Ci до Сз, или пропаргиловым, или аллиловым спиртом, или 2-метокси-, или 2-хлор , или 2-метилмеркаптоэтанолом в присутствии Ю/о-ного раствора хлор;Cioro водорода в спирте или инертном растворителе.

- 3 № 150792