Способ получения комплекса 18-краун-6 с 6-(4-аминобензолсульфамидо)-4-метоксипиримидином Советский патент 1989 года по МПК C07D239/69 C07D323/00 

Изобретение относится к способу получения комплекса 18-краун-6 с 6- (4-аминобензолсульфамидо) - -меток- сипиримидином, который может найти применение в химической промышленности.

Цель изобретения - сокращение длительности процесса полумения.

Пример1,4,00г (0,ОЙЗ моль) 6-(-аминобензолсульфамидо)-4-меток- сипиримидина, 3,78 г. (0,0143 моль) 18-краун-6 и 50 мл ацетона нагревают при С ( мин) до полного растворения исходных компонентов. Полученный раствор оставляют кристаллизоваться при комнатной температуре в течение 1 сут. Выпавшие кристаллы комплекса отфильтровывают, промывают 10 мл ацетона и сушат на воздухе. Выход комплекса 18-краун-6 с 6-(-ами- нобензолсульфамидо)-4-метоксипирими- дином состава 1:1 составляет 7,50 г (96), т.пл. 115-117°С.

Контроль качества комплекса осуществляют спектрометрией ПНР на приборе Tesla BS- 467 в , внутренний стандарт - ГМДС,

:л

;о

со

СП

й.

3150935

ПМР-спектр, S , М.Д.: 3,33 с (24 Н, ); 3,77 с (1Н, СН,0); 6,43 с (1Н, СН при N); 7,27-7,90 к (k Н, Ph); 8,30 с (1 Н, СН при С). 5

Интегральная интенсивность групп протонов 6-(А-аминобензолсульфами- о)-4-метоксипиримидина и оксимети- леновых протонов 18-краун-6 (3,33м.д,) полностью соответствует составу комп-10 екса 1:1. Ацетон в комплексе отсутствует.

П р и м е р 2. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, используя ,72 г (0,0179 моль) 18-краун-6. Вы- 15 ход комплекса составляет 6,9 г (89).

П р и м е р 3. Процесс осуществля- ют аналогично примеру 1, используя 5,66 г (0,0215 моль) 18-краун-6. Выход комплекса составляет 6,5 г (84) . 20

Пример. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, используя . 5,91 г (П,025 моль) 18-краун-6. Выход комплекса составляет 6,0 г (77%). 25

П р и м е р 5. Процесс осуществля- ют аналогично примеру 1, используя 3,0 г (0,0129 моль) 18-краун-6. Комплекс загрязнен б-С -аминобензолсуль- фамидо)- -метоксипиримидином. 30

П р и м е р 6. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, используя в качестве растворителя воду. Комплекс не образуется, выкристаллизовывается 6-(4-аминобензолсульфамидо)- 5 - -метоксипиримидин (в чистом виде).

П р и м е р 7. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, используя в качестве растворителя метанол. Комплекс не образуется, выкристаллизо- до вывается 6-(-аминобензолсульфами- ,до)- -метоксипиримидин (в чистом виде).

Приме р 8. Процесс осуществля-45 ют аналогично примеру 1, используя в качестве растворителя изопропанол. Комплекс не образуется, выкристаллизовывается 6-(4-аминобензолсульфами- до)- -метоксипиримидин (в чистом ви- де).

П р и м е р 9. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, используя в качестве растворителя этанол. Комплекс не образуется, выкристаллизовывается 6-(-аминобензолсульфамидо)- -4-метоксипиримидин (в чистом виде).

Пример 10. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, используя в качестве растворителя смесь ацетон - гексан 1:1. Комплекс не образуется, выкристаллизовывается 6-(-аминобензолсульфамидо)- -метоксипирими- дин (в чистом виде).

П р и м е р 11. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, но нагревание исходных компонентов проводят при 5°С в течение 1,3 м до полного их растворения. Выход комплекса составляет 7,50 г (9б).

П.р и м е р 12. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, но нагревание исходных компонентов проводят при в течение З-ч до полного их растворения. Выход комплекса составляет 7,50 г (96).

П р и м е р 13. Процесс осуществляют аналогично примеру 1, проводя нагревание исходных компонентов при . В течение 5 ч полного растворения 6-(4-аминобензолсульфамидо)- -4-метоксипиримидина не произошло.

Результаты получения комплекса 18-краун-6 с 6-(4-аминобензолсульф- амидо)-4-метоксипиримидином приведены в таблице.

Формула изобретения

Способ получения комплекса 18-кра- ун-6 с 6-(4-аминобензолсульфамидо)- -4-метоксипиримидином .взаимодействием 18-краун-6 с 6-(-аминобензол- сульфамидо) - «-метоксипиримидином в органическом растворителе, отличающийся тем, что, с целью сокращения длительности процесса, в .качестве органического растворителя используют ацетон и процесс проводят при нагревании до полного растворения.

Состав комплекса установлен на основании ПМР-спектров.

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения комплекса 18-краун-6 с 6-(4-аминобензолсульфамидо)-4-метоксипиримидином, который может быть использован в химической промышленности. Цель - сокращение длительности процесса. Последний ведут взаимодействием 18-краун-6 с 6-(4-аминобензолсульфамидо)-4-метоксипиримидином в среде ацетона при 56°С до полного растворения исходных компонентов. Способ позволяет сократить длительность процесса до 10 мин. Выход комплекса 77-96%. 1 табл.