Способ получения 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина Советский патент 1992 года по МПК C07D253/04 

Изобретение относится к новому способу получения неизвестного ранее -амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина Формулы I

о

HaN-qApO

№

2

N

обладающего антиагрегационной активностью по отношению к тромбоцитам.

Цель изобретения - новый простой способ получения 1-амино-2Н-5,6-ди- оксо-1,2,3-триазина, обладающего ценными биологическими свойствами.

Поставленная цель достигается взаимодействием этилового эфира 3-диазо- 2 оксопропановой кислсты с гидразином в среде инертного растворителя при комнатной температуре Б течение

50-60 мин. Выход целевого продукта около 96%.

П р и м е р 1. Получение 1-амино- 2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина.

К раствору 1,42 г (0,01 моля) этилового эфира З-диазо-2-оксопропа- новой кислоты в 20 мл диоксана приливают раствор 0,32 г (0,01 моля) гидразина в 10 мл диоксана. Реакционную смесь перемешивают в течение 60 мин. Раствор упаривают. Ос таток перекрис- таллизовывают из спирта. Выход 1,22 г (96%), т.пл. 11б-117°С.

Найдено, %: С 28,4 0; Н 3,00; N 43,59.

C3H N4Oie

Вычислено, %: С 28,13; Н 3,13; N 43,74,

Продукт представляет собой игольчатые кристаллы розового цвета, растворяющиеся в воде, диоксане, метаноле.

ел

о

J

СО

со

ГС

П р я м е р 2, Аналогично из ,42 г (0,01 Коля) этилового эфира З-дназо-2-оксопропановоЙ кислоты и 0,32 г (0, 0 моля) гидразина в 18 мл хлороформа получают ,7 f (92%) 1 -амина 2Н-5, 6-диоксо-° 1,2,3-триазияа В ИК-спектре соединения I, снятом в вазелиновой пасте, присутствуют полосы поглощения аминогруппы в об- ласти 3315 см-1; 3255 см-1 и 3I50 см- 1 и полосы поглощения карбонильных групп в области 1663 и 1615 смЧ Полосы поглощения диазогрупгш в спектре отсутствуют.

| В масс-спектре соединения I присутствуют пики со следующими значениями: га/е; 128 QU; 72

iO.,,01f

69 CNrf-CH-CsOj, I ХсН С

59

Гшьмн-ыEN, NEjNH-c оj.

П р и м е р 3. Аналогично из 1S42 r (0,01 моля) этилового эфира 3-диа -j-2-оксопроиановой кислоты и 0,32г(0,01 моля) гидразина в 30 мл диоксана через SO мин получают 0,62 г (48%) 1-амино-2Н 5,б-диоксо- ,2,3-триазина.

Пример. Аналогично из 1542 г (0,01 моля) этилового эфира 3-диаэо 2-оксопропановой кислоты и 0,32 г (0,01 моля) 1ндразина в 30 мл диоксана через 90 мин получают 1923 г (96%) целевого продукта.

При проведении реакции менее 50 мин в реакционной смеси пригутст

вует исходное соединение, что свидетельствует о неполном протекании реакции. Увеличение времени реакции Более 60 мин не сказывается не выходе образующегося 1-амино 2Н 5,б-ди- оксо-19 2 s 3-триаэина.

Описываемый способ безопасен, прост в исполнении и обеспечивает синтез 1 амино 2Н 5,6-диоксо-1,2,3- триазина с высоким выходом (96Ј).

Вновь полученное соединение проявляет антиагрегационнуго активность по отношению к тромбоцитам, в концентрации СД 008168 (0,102-0,217) мг/мл, которая в интервале, доверительных границ сравнима с активностью папаверина . Формула изобретения

I„ Способ получения -амино-2Н- 5,6-диоксо-19 2,3-триазина формулы

О

Ы

N

отличающийся тем, что этиловый эфир З-диазо-2-оксопропано- иой кислоты подвергают взаимодействию G гидразином в среде инертного органи- ческохо растворителя,

2. Способ по п. 1, отличающий с я тем, что в качестве инертного органического растворителя используют диоксан или хлороформ.

Изобретение касается замещенных ,2,3-триазинов, в частности получения 1-ЗМИНО-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина, обладающего антиагрегационной активностью к тромбоцитам. Цель - создание нового способа получения нового активного вещества указанного класса. Синтез ведут реакцией этилового эфира З-диазо-2-оксопропановой кислоты с гидразином в среде растворителя (диоксана или хлороформа). Выход 96%, т.пл. Н6-П7°С, брутто- ф-ла C3H4N40.2, агрегационная активность при концентрации ,168 мг) /мп и сравнима с активностью папаверина. 1 з.п.ф-лы. u