i
(21)4470855/31-04
(22)01.07.88
(4b) 30,05.90. Бюл. № 20
(71)Институт химии Башкирского филиала АН СССР
(72)Г.А. Толстиков, Ю.Б. Монаков, Ф.Г. Юсупов и Н.Х. Минченкова (53) 547.854,4.07 (088.8)
(56) Nogpal K.M. et al. Formation of arylmethylenepyridinium salts on treatnent of arylcarbinols with sul- fonyl chlorides in pyridine. - Indian J. Chem., 1968, v, 6, N 12, p. 7b2-7b3.
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ГИДРОКСНМК- ТИЛУРАЦШ1А
(57) Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения Ь-гидроксиметилурацила-полу- продукта для синтеза лекарственных средств. Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний редут восстановлением оротовой кислоты днизобутил- алюминнйгидридом при молярном соотношении 1:(3-5) и 0-5°С в среде тет- рагидрофурана. Эти условия повышают выход целевого продукта с 52 до 77%.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Производные эндо-3-гидрокси-анти-2-(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она в качестве полупродукта для синтеза 16-феноксизамещенных аналогов простагландина @ и (4-фенокси-3-алкокси-1 @ -бутенил)-1-пентилкупраты лития в качестве исходного для получения производных эндо-3-гидрокси-анти-2(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она | 1983 |
|
SU1211251A1 |
| Способ получения оротовой кислоты | 1987 |
|
SU1447821A1 |
| Способ получения гидрохлорида пиридоксина | 1979 |
|
SU809838A1 |
| Способ получения производных 2-гидрокси-3,3-дихлортетрагидрофурана | 1986 |
|
SU1397444A1 |
| Способ получения бициклических простагландинов или их солей | 1977 |
|
SU978725A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНОГО ПОЛИИЗОБУТИЛЕНА | 1995 |
|
RU2109754C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА И ИХ СОЛИ | 1992 |
|
RU2042663C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАТАЛИЗАТОРА ПОЛИМЕРИЗАЦИИ И СОПОЛИМЕРИЗАЦИИ СОПРЯЖЕННЫХ ДИЕНОВ | 2007 |
|
RU2361888C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 13,14-ДИГИДРО-15(R)-17-ФЕНИЛ-18,19,20-ТРИНОР PGF2 13,14-ДИГИДРО-15(R)-17-ФЕНИЛ-18,19,20-ТРИНОР PGF2 СОЕДИНЕНИЯ. | 1993 |
|
RU2099325C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС-1,4-(СО)ПОЛИМЕРОВ СОПРЯЖЕННЫХ ДИЕНОВ И (СО)ПОЛИМЕР, ПОЛУЧЕННЫЙ ЭТИМ СПОСОБОМ | 2002 |
|
RU2203289C1 |
Изобретение касается гетероциклических веществ, в частности получения 6-гидроксиметилурацила-полупродукта для синтеза лекарственных средств. Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний ведут восстановлением оротовой кислоты диизобутилалюминийгидридом при молярном соотношении 1:3 - 5 и 0 - 5°С в среде тетрагидрофурана. Эти условия повышают выход целевого продукта с 52 до 77%.
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения Ь-гид- роксиметилурацила, который находит применение в органическом синтезе для производства лекарственных средств.
Цель изобретения - повышение выхода Ь-гидроксиметилурацила и упрощение процесса.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. К интенсивно перемешиваемой суспензии 3 г оротовой кислоты в 100 мл тетрагидрофурана в токе аргона медленно прибавляют 31,2 мл 35%-ного толуольного раствора (1-С.Н5)гА1Н (молярное соотношение компонентов 1:4) при О С. После этого убирают охлаждение, постепенно повышают температуру до комнатной и продолжают перемешивание еще 40 мин. По окончании реакции добавляют 150 мл гексана и осторожно разрушают металлорганический комплекс избытком воды при охлаждении. Отделяют твердый остаток от органического слоя и экстрагируют его водой при нагревании до 60-70°С. Получают 2,1 г (77%) 6-гидроксиметилурацила, который пере- кристаллизовывают из водноспиртовой смеси, т.пЛо 259-262 С.
И р и м е р 2. К интенсивно перемешиваемой суспензии 3 г оротовой кислоты в 100 мл тетрагидрофурана в токе аргона медленно прибавляют 23,4 мл 35%-ного толуольного раствора (i-C4H9)AlH (соотношение 1:3) при 0°С. Далее реакцию ведут по методике, описанной в примере 1. Получают 1,8 г (65%) 6-гидроксиметилураципа.
Пример 3. По методике,описанной в примере 1, проводят восстановление 3 г оротовой кислоты 39 мл 35%-ного толуольного раствора (i-C4H9)iAlH (соотношение 1:5) при
(Л
ел
о
4 СЛ J 1
31567577
Получают 1,9 г (70%) 6-гидрокси(i -5 си
метилурацила
Пример 4. Но методике,описанной в примере 1, проводят восстановление 3 г оротовой кислоты 31,2 мл 35%-ного толуольного раствора (i-C4H3)3А1Н (соотношение 1:4) при 5°С. Получают 2,1 г (77%) 6-гидрокси- метилурацила.
Пример 5. По методике,описанной в примере 1, проводят восстановление 3 г оротовой кислоты 15,6 мл 35%-ного толуольного раствора (1-СчН9)7А1Н (соотношение 1:2) при 0°С. Получают 1,1 г (40/0 6-гидрок- симетилурацила.
Пример 6. По методике, описанной в примере 1, проводят восстановление 3 г оротовой кислоты 46,8 мл 35%-ного толуольного раствора (1-С4Н9)7А1Н (соотношение 1:6) при OftC. Получают 1,3 г (47%) б-гидрокси- метилурацила.
Пример 7. По методике,опи- санной в примере 1, проводят восстановление 3 г оротовой кислоты 31,2 мл 35%-ного толуольного раствора
(i-C4Hj)2AlH (соотношение 1:4) при -5°С. Получают 0,9 г (35%) 6-гидрок- симетилурацила.
Пример 8. По методике,описанной в примере 1, проводят восстановление 3 г оротовой кислоты 31,2 мл 35%-ного толуольного раствора (1-С4Н,)1А1Н (соотношение 1:4) при 10°С. Получают 1,2 г (45%) 6-гидрок- симетилурацила.
Таким образом , реализация предлагаемого способа позволяет упростить процесс за счет использования оротовой кислоты вместо бутилоротата и повысить выход целевого продукта с 52 до 77%.
Формула изобретения Способ получения 6-гидроксиметил- урацила путем восстановления производных урадила гидридами металлов в среде .тетрагидрофурана, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, проводят восстановление оротовой кислоты диизобутилалюминийгидридом в .молярном соотношении 1:3-5 при 0-5 С.
