3
П р и м е РО Аденилил(2-5 )аде- нилил(2 -5)-9-(2,3-ангидро- Н)-риб фуранозил)аденин (динатриевая соль)
К смеси 40 мг (0,092 ммоль) 6-Nбенэоил-9-(2 -О-ацетил-З -дезокси-З хпор-А-В-ксилофуранозил)-аденина (I и 119 мг (0,11 моль) 6-М-бензоил-9- (2 -n-нитрофенилэтилфосфо-З -бензо- ил-5 -монометокситритил-А-Б трибофур
нозил)аденина (III) в 1 мл пиридина добавляют 47 мг (0,66 моль) тетразо ла и 67 мг (0,22 ммоль) триизопропи бензосульфохлорида, перемешивают 20 ч, добавляют 30 мл -хлороформа и встряхивают с фосфатным буфером рН 7,4 ( мл). Органический слой отделяют, сушат над безводным сульфатом натрия, упаривают., остаток хро- иатографируют на силикагеле (75 см3 Колонку элюируют смесью хлороформ - метанол при градиенте концентрации последнего 1-10%. Фракции., содержащие продукты реакции, объединяют, упаривают досуха. Получают 80 мг (62,5%) блокированного димера IV. УФ-спектр,, нм (IgE): 234 (4,6 281 (4,66).
MQKO
Растворяют 50 мг (0,036 ммоль)
Q
n-толуолсульфокислоты в смеси хлористый метилен - метанол 7:3, через 10 мин разбавляют хлороформом до 100 мл и встряхивают с фосфатным буфером рН 7,0 ( мл). Органический слой отделяют, сушат над безводным сульфатом натрия и упаривают досуха. Остаток растворяют в 60 мл М раствора 1,5-диазабицикло(5,4,0)-ундец-5-ена (ДБУ), выдерживают 20 ч., добавляют 30 мл Ш раствора уксусной кислоты в пиридине и упаривают раствор досуха. Остаток упаривают с лири5 дином (3X15 мл), растворяют в 30 мл концентрированного водного раствора аммиака, выдерживают раствор 20 ч и упаривают досуха. Остаток -хроматогра- фируют на ДЕАЕ-целлюлозе в НСО -фор- ме (150 см3)о Колонку элюируют раствором триэтиламмонийбикарбоната при градиенте концентрации от 0,02 до 0,2 И.Фракции, содержащие тример t, объединяют и лиофилизуют. Получают
5 65,6 мг (45,6%) аденилил ()аде- ншшл(2 -5f )-9-(2,3-ангидро- -0-рибо- фуранозил)аденина (I) в виде тршз-гил-. аммониевой соли. Для удобства в работе соединение переводят из триэтил0
Изобретение касается производ- нык caxapops в частности ди-Ка-соли аденилил(2( -51)аденилил(2 -5 )-9-(2а 3-ангидро-/5-В рибофуранозил)аденина} обладающей фиторостостимулирующей Изобретение относится к области органической химии и касается 2 55 - олигоаденилата - динатриевой соли аденилил(2/-5 )аденилил(2 -5 )-9-
соединения IV в 3 мл 2%-ного раство- ,Q аммониевой в натриевую соль действием на раствор триэтиламмониевой соли в метаноле раствором натрия иодистоМеОН
нм
35
ра n-толуолсульфокислоты в смеси хлористый метилен - метанол,, 7:3 о Через 15 мин раствор разбавляют хло-f роформом до 30 мл и встряхивают с с фосфатным буфером рН 7,0 ( мл). Органический слой отделяют., сушат над безводным сульфатом натрия и упаривают досуха Остаток -хроматогра- фируют на силикагеле Л 40/100
(20 см3)., как описано для соединения4)88д (1Н н.,г j « 2-4,2 Гц);
IV. Получают 40 мг (90Ј) детритилиро- w 4,50 д (1Н, Н-1 , J 1Г,2Г-2,4 Гц), ванного димера V. УФ-спектр, А дедад ) нм ((IgE): 234 (4„60), 281 (4,70). Конденсируют 200 мг (0,179 ммоль) димера V и 270 мг (0,25 ммоль) ди- -эфира III в пиридина в присутствии 105 мг (1,5 ммоль) тетразола и 152 мг (0,5 ммоль) триизопропилбен- золсульфохлорида в течение 20 ч. Рего в ацетоне УФ-спектр,ft , „ ,
УчДКС
(IgE): 259 (4,57jL
ПМР-спектр (DgO) Q в м.д.., внутренний стандарт-трет-бутиловый слирт 6,93; 6,86| 6,61; 6,46-сингле- ты по 1Н (Н-2, Н-8);,4,88 с (1Н, H-l
/. QQ- /tv 4 О /. О п..Ч .
.. 951,65о
Исследование биологической активности аденилил (2 -5 -)аденилил-(2- 45 5 )-9-(2,3-ангидро-АЧ)-рибофуранозил аденина в виде соли (1) лроводилось на посевах озимой пшеницы сортов Ки янка и Одесская-66. Посевы пшеницы на VIII этапе органогенеза (конец колошения - начало цветения) на ,ремб доиизированных делянках по 25 м2, Св четырех повторах) опрыскивались раст вором 2,5-олигомера I в кснцентраци- ях 0,25 мг/л, 0,025 мг/лч, 0,0025 мг/л и 0,00025 мг/л. Для опрыскивания каж дой делянки использовалось по 1 л раствора соответствующей концентра - ции, что в пересчете расхода олигоме- ра I на 1 га лосевов составляло
акционную смесь обрабатьшают и хрома- тографируют на силикагеле Л 40/100 50 (150 см3), как описано для соединения IV. Получают 270 мг (72,7%) блокированного тримера VI. УФ-спектр,
Mft04 нм (IgE): 231 (4,85), 277
маке (4,81),Растворяют 270 мг (0,13 ммоль) тримйра VI в 7 мл 2%-ного раствора
45
55
МеОН
нм
5
4)88д (1Н н.,г j « 2-4,2 Гц);
го в ацетоне УФ-спектр,ft , „ ,
УчДКС
(IgE): 259 (4,57jL
ПМР-спектр (DgO) Q в м.д.., внутренний стандарт-трет-бутиловый слирт 6,93; 6,86| 6,61; 6,46-сингле- ты по 1Н (Н-2, Н-8);,4,88 с (1Н, H-l
/. QQ- /tv 4 О /. О п..Ч .
4,50 д (1Н, Н-1 , J 1Г,2Г-2,4 Гц),
.. 951,65о
Исследование биологической активности аденилил (2 -5 -)аденилил-(2- 5 )-9-(2,3-ангидро-АЧ)-рибофуранозил) аденина в виде соли (1) лроводилось на посевах озимой пшеницы сортов Киянка и Одесская-66. Посевы пшеницы на VIII этапе органогенеза (конец колошения - начало цветения) на ,ремб- доиизированных делянках по 25 м2, Св четырех повторах) опрыскивались раст-. вором 2,5-олигомера I в кснцентраци- ях 0,25 мг/л, 0,025 мг/лч, 0,0025 мг/л и 0,00025 мг/л. Для опрыскивания каждой делянки использовалось по 1 л раствора соответствующей концентра - ции, что в пересчете расхода олигоме- ра I на 1 га лосевов составляло
100, 10, 1 и 0,01 мг соответственно. В качестве контроля использовалась вода, а в качестве стандарта - раствор суммарной дрожжевой РНК в концентрациях 0,5 г/л, 0,25 г/л, 0,125 г/л и 0,00025 г/л, что в пересчете расхода РНК на 1 га посевов составляло 200, 100, 50 и 0,1 г соответственно. Урожайность лшеницы пересчитывалась на 1 га„
Использование растворов 2 ,5 -оли- гоаденилата I для опрыскивания лосевов пшеницы приводило к четко выраженному повышению ее урожайности. Использование раствора соединения I в оптимальной концентрации 0,025 мг/л повышало урожайность пшеницы сортов Киянка с 63,6 до 75,0 ц с гектара или 17,4%, давая прибавку в 11,1 ц/га или 17,4%, тогда как при использовании раствора РНК в концент рации 0,25 г/л эта прибавка составляла 3,8 ц/га или 5,9%. Применение раствора олигомера 1 в оптимальной концентрации -0,25 мг/л для обработки посевов пшеницы Одесская-66 приводило к повышению ее урожайности с 53,2 до 62,2 ц/га (прибавка в 9 ц/га или 16,9%, а при использовании раствора РНК в концентрации 0,125 г/л эта прибавка составляла 2 ц/га или 3,8%).
Сравнительные данные проведенных испытаний представлены в таблице.
Представленные результаты свидетельствуют (о том, что использование раствора 2 ,5 -олигоаденилата I в оптимальной концентрации при обработке посевов озимой пшеницы сортов Киянка и Одесская-66 превосходит эффективность аналогичной обработки растворами РНК в 2,9 и в 4,5 раза соответственно. Аденшшл(2-5 )адеВлияние динатриевой соли аденилил(2-5)аденилил(2-5 )-9-(2,3- ангидро- -В-рибофуранозил)аденина на урожайность озимой пшеницы сортов Киянка и Одесская-66
Киянка
73834
10
15
20
25
нилил(2 -5 )-9-(2,3-ангидро-|5-В-рибо- фуранозил)аденин (I) (в виде соли), синтезируемый из доступного сырья и реагентов, является новым представителем 2,5 -олигоаденилатов, содержащим 2 ,3 -ангидропроизводное адено- зина в терминальном фрагменте и проявляющим биологическую активность при концентрации 2, °М. Соединение Ъ можно отнести к новому поколению экологически чистых стимуляторов роста растений, так как оно состоит из компонентов, являющихся участниками естественных биологических процессов в растениях и в живых орга низмах.
Формула изобретения
Динатриевая соль аденилил(2 -5 ) ад енилил ( )-9-( 2 , 3-ангидр 0-/J-D- рибофуранозил)аденина формулы
О Ade
Х7р
ноНО O-P-CfNo I « Xde
30
где
35
о о Аае
™ -
НО О-Р-ОНоК
AiЈr
о
Ade
W
и
Г
I
обладающая фиторостостимулирующей активностью о
Продолжение таблицы
| Способ обработки семян растений огурцов | 1980 |
|
SU954014A1 |
