Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью Советский патент 1990 года по МПК C07D285/14 

гри нагревании до и перемешива- jj на 12ч. Осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой. Выход 7,8 г (65%), Т.Ш1, 254-255 0 (из уксусной кислоты).

Полученные 7,8 т целевого вещества растворяют в 13 мл диметилформамида (ДМФА) при нагревании, охлаждают и раствор вьтивают в 25 мл изопропанола, затем добавляют 100 мл воды при пере20

30

1)ии растворяют в смеси 30 мл диметилформамида и 10 мл ледяной уксусной щслоты. Полученный раствор охлажда- т до 40 С и при перемешивании при- авляют по каплям раствор 1,2 мл 3,75 г, 0,0234 моль) брома в 5 мп ксусной кислоты. Перемешивают 30 мин lit выливают в 250 мл холодной воды, осадок вначале маслянистый, при стоянии становится кристаллическим. Его 25 с|)тфильтровывают, промывают водой и 1 ерекристаллизовывают из 25 мл изопро- 1|1анола. Выход 8,5 г (86%), т.пл. |93-195 с.

: Найдено, %: С 31,23; Н 1,72; $г 32,49; N 8,36; S 13,03.

; 2: Вычислено, %: С 31,66; Н 1,43;

fer 32,41; N 8,52; S 13,00.

П р и м е р 3. Получение препарата g1460 - 2 (7-бромбензо-2,1 ,3-тиадиа- 5ол-4-сульфонил)амино }-5-6poM-N-(4- . i-хлорфенил) бензамида.

Стадия I. Получение хлорангидрида 2- С(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4- сульфонил) амино 5-бромбензойной кислоты.

Смесь 9,86 г (0,02 моль) 2-(7- -бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфо- нил)амино 5-бромбензойной кислоты и 15 мл тионилхлорида кипятят в течение 1 ч. Избыток тионихлорида удаляют в вакууме, дважды добавляют по 15 мл бензола и удаляют в вакууме досуха. Оставшийся в колбе хлорангид- рид используют на следующей стадии без дополнительной очистки.

40

45

50

Редактор Н. Рогулич

Составитель Т. Раевская Техред Л.Олийнык

мешивании, мелкокристаллический осадок, отфильтровывают, промывают водой. Дисперсность порошка 4-6 м, т.пл. 255-256 С„

Найдено, %: С 38,36; Н 2,12; Вг 26,18; С1 5,81; N 8,65; S 10,50.

.

Вычислено, %: С 37,86; Н 1,84; Вг 26,52; С1 5,88; N 9,29;. S 10,64.

Этот продукт обладает высокой анти- гельминтной активностью.

Формула изобретения

Производные (7-бромбензо-2,1,3-ти- адиазол-4-сульфонил)амина общей формулы

соон

где R - водород или бром, в качестве промежуточных, продуктов в синтезе 2- (7-бромбензо-2,1,3-тиaдиa- зoл-4-cyльфoнил)aминo -5-6pOM-N-(4- -хлорфенил)бензамида, обладающего ан- тигельминтной активностью.

Корректор А. Осауленко

0

5

0

мешивании, мелкокристаллический осадок, отфильтровывают, промывают водой. Дисперсность порошка 4-6 м, т.пл. 255-256 С„

Найдено, %: С 38,36; Н 2,12; Вг 26,18; С1 5,81; N 8,65; S 10,50.

.

Вычислено, %: С 37,86; Н 1,84; Вг 26,52; С1 5,88; N 9,29;. S 10,64.

Этот продукт обладает высокой анти- гельминтной активностью.

Формула изобретения

Производные (7-бромбензо-2,1,3-ти- адиазол-4-сульфонил)амина общей формулы

соон

где R - водород или бром, в качестве промежуточных, продуктов в синтезе 2- (7-бромбензо-2,1,3-тиaдиa- зoл-4-cyльфoнил)aминo -5-6pOM-N-(4- -хлорфенил)бензамида, обладающего ан- тигельминтной активностью.

Корректор А. Осауленко

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино бензойной кислоты (Ia) или 5-бромбензойной кислоты (Iб), которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил) амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил) бензамида, обладающего антигельминтной активностью. Цель - выявление новых промежуточных соединений. Получение ведут реакцией 7-бром-4-хлорсульфонилбензо-2,1,3-тиадиазола с антраниловой кислотой в водном растворе карбоната натрия. Выход, %, Т.пл., °С, Брутто-ф-ла. Для соединения Ia-80, 224-225, C 13H 8BRN 3O 4S 2

Для соединения Iб-86, 193-195, C 13H 7BR 2N 3O 4S 2.