Способ получения N-(5,7-дибромбензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфонамидо)-5-бромбензамида Советский патент 1992 года по МПК C07D285/14 

Изобретение относится к улучшенному способу получения (5,7-дибромбензо- 2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфо- намидо)-5-бромбензамида формулы

Cl-/ SO NHВг

rrV-coNH-fV-Вг

LI J/-- ч

ВгXS

обладающего антигельминтной активностью, который может найти применение в химико-фармацевтической промышленности.

Известен способ получения Ы-(5,7-диб- ромбензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфе- нилсульфонамидо)-5-бромбензамида. заключающийся в том, что 4-аминобензо- 2,1,3-тиадиазол а цилируютхлорач гидридом 2-(4-хлорфенилсульфонамидо)-5-бромбенз- ойной кислоты, выделенный (бензо-2,1,3- тиадиэзолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфонами- до)-5-бромбензамид бромируют бромом в смеси уксусной кислоты и диметилформа- мида при 40-50°С 1. Выход целевого продукта 52,8%.

Недостатком этого известного способа является низкий выход целевого продукта.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.

Цель достигается способом, заключающимся в том, что 4-аминобензо-2,1,3- тиадиазоп ацилируют хлорангидридом 2-(4-хлорфенилсульфснзмидо)бензойной кислоты, выделенный М-(бензо-2,1,3-тиади- азолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфонамидо)бе - нзамид бромируют бромом в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при 50- 60°С.

Следующие примеры иллюстрируют способ по изобретению.

Пример 1

Стадия 1. Получение М-(бензо-2,1,3-тиа- диазолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфонамидо) бензамида (I).

15,6 г (0,05 моль) 2-(4-хлорбензолсуль- фонамидо)бензойной кислоты и 35 мл хлористого тионила назревают при кипении в течение 1 ч, отгоняют избыток хлористого тионила в вакууме досуха, остаток растворяют в 120 мл дихлорэтана, добавляют 9,1 г (0,06 моль)4-аминобензо-2,1,3-тиадиазолаи

(Л

С

:CN

,ю

Ю

i

10 мл триэтиламина, оставляют на ночь, Отгоняют дихлорэтан досуха, к остатку добавляют 100 мл ледяной уксусной кислоты, отфильтровывают выделившийся остаток, промывают водой, выход 20,3 (91%), поро- шок розового цвета, т. пл. 185-187°С (ацетон). Найдено, %: С 50,9; Н 3,1; CI 7,9; S 14,3.

C19H13CI403S2

Вычислено, %: С 51,3; Н 2,9; CI 8,0; С 14,4.

Стадия 2. Получение М-(5,7-дибромбен- зо-2Л,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсул- ьфонамидо)-5-бромбензамида.

К 4,5 г (0,01 моль) соединения I в смеси 15 мл ледяной уксусной кислоты и 5 мл ди- метилформамида прибавляют по каплям при перемешивании 6,4 г (0,04 моль) брома в 6 мл ледяной уксусной кислоты при 50- 60°С.4 По окончании прибавления брома реакционную массу продолжают перемешивать при этой температуре в течение 30 мин, выделившийся ёсадок отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и водой, выход 5,9 г(86%), порошок кремового цвета, т. пл. 272-274°С (смесь уксусной кислоты и диметилформамида).

Найдено, %: Вг35,7; С 5,3; N 8,0; S 9,5. С1эНюВгзС1Ы40з52.

Вычислено, %; Вг 35,2; С 5,2; N 8,2; S 9,4.

Т. пл, полученного продукта и ИК-спектр идентичны т. пл. и ИК-спектру продукта, полученного известным способом.

Способ по изобретению позволяет повысить выход целевого продукта с 52,8 до 78,26%.

Формула изобретения

Способ получения М-(5,7-дибромбензо- 2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенилсульфо намидо)-5-бромбензамида формулы

Ct-Q -S02 JHВг

rrV-CONH- VBr

Вг

включающий ацилирование 4-аминобензо- 2,1,3-тиадиазола производным хлорангид- рида 2-фенилсульфонамидобензойной кислоты и бромирование выделенного производного Ы-(5ензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2- фенилсульфонамидобензамида бромом в смеси уксусной кислоты и диметилформамида при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве производного хлорангидрида 2-фенилсульфонамидобензойной кислоты используют хлорангидрид 2-(4-хлорфенилсульфонами- до)бензойной кислоты и выделенную N- (бензо-2,1,3-тиадиазолил-4)-2-(4-хлорфенил сульфонамидо)бензойную кислоту бромиру- ют при 50-60°С.

Сущность изобретения: продукт - N-