Способ получения N,N-диметиламидов монокарбоновых кислот Советский патент 1990 года по МПК C07C233/00 

Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенствованному способу получения N,N-диме- тиламидов монокарбоновых кислот, которые используются в синтезе поверхностно-активных веществ с высокими моющими и бактерицидными свойствами, а также в качестве ингибиторов коррозии и экстрагентов органических веществ.

Целью изобретения является упрощение процесса и сокращение сточных .вод.

Пример 1.В автоклав из нержавеющей стали загружают 25,84 г (0,15 моль) каприновой кислоты, 10,97 г (0,15 моль) диметилформамида (ДМФА) и 1 г катализатора сульфополи- фениленкетона. Аппарат нагренакгг и

вьщерживают 0,5 ч при температуре 230 °С и давлении 10 атм, затем реакционную массу выгружают на фильтр для отделения катализатора. Фильтрат вакуумируют в роторном испарителе,, отгоняя 6,76 г муравьиной кислоты и 0.22 г ДМФА., и получают 29,83 г целевого продукта, который содержит по данным ГЖХ 0,52 г каприновой кислоты в качестве примеси. Выход N,N- -диметилкапринамида с оставляет 98%.

Пример 2, Смесь каприновой кислоты и диметилформамида, взятых в зквимолярном соотношении, пропускают через проточный реактор со ста- ционарным слоем катализатора у-окиси алюминия при темпер атуре 220°С и давлении 10 атм с объемной скоростью

(

Ф

Од

I0j2 . Катализат подвергают вакууми- рованию с целью удаления муравыпЕой I кислоты, получая, при этом N5N-димeтил капринамид8 содержащий по данным ГЖХ 3% исходной карбоновой кислоты в качестве примеси (выход целевого продукта 98%) .

Пример 3, Смесь 172,3 г (1 моль) кацриновой кислоты и 73,1 (1 моль) дйметилформамида пропускают через проточный реактор со стационар- i ным слоем катализатора сульфополифе- i ниленкетона при температуре :и давлении 10 атм с объемной скорость Х),3 ч- . Катализатор содержит 195,3 г Ы,М-диметилкаприна1#ида (В 98%), 3,5. г каприновой кислоты, 45,1 г : муравьиной кислоты, 1,5 г диметил- ;формамида. Целевой продукт извлекают ; аналогично примеру 1, получая вещест- Гво с Т к„п l65-t67 c/22 мм и п 1,4523 (лит. данные 165-166/22 1и 1.4523 соответственно)о

Пример 4. Смесь 200,3 г (1 моль) лауриновой кислоты и 87., 1 г

(1 моль) диметилацетамида пропускают через проточный реактор со стационарным слоем катализатора -окиси алюминия при температуре 280 с и давле- НИИ 5 атм с объемной.скоростью 1 ,2 ч Катализатор содержит 220,5 г N,N-ди- метиллауринамида (В 97%) , 6 г лауриновой кислоты, 2,6 г диметилацетамида, 58,3 г уксусной кислоты. После вьщеления целевой продукт имеет Т 20 С (лит. данные 18-20 С),

Пример 5, Смесь 122,1 г (1 моль) бензойной кислоты и 73,1 (1 моль) дйметилформамида пропускают через проточный реактор со стационар HbHvi слоем катализатора, сульфрполи- фениленкетона при и давлении . 10 атм с объемной скоростью 0,4 ч 1

Катализат содеряшт 147,7 г Ы,М-диме-

тилбензамида.(В 99%), 45,55 г му- равьиной кислоты, 1,22 г бензойной

кислоты, 0,73 г дйметилформамида. После- выделения целевой продукт имее Трд 42-43 0 (лит данные 41-42),

Пример 6, Смесь 123 г (1 моль) изоникотиновой кислоты и 73,1 (1 моль) дйметилформамида пропускают через проточньй реактор со стационарным слоем катализатора у-о си алюминия при температуре 250 С и давлении 5 атм с объемной скорост 0,4 . Катализат содержит 147,1 г ,Ы-диметилизонийотинакида (В - 98%

2,5 г изоникотиновой кислоты, 45,1 г муравьиной кислоты, 1,5 г диметилформамида. После выделения целевой продукт .имеет Т„ 62-61 С (лит. данные 60-60,5).

Пример 7. Смесь 172,3 г каприновой кислоты и 73,1 г дйметилформамида пропускают через проточный реактор со стационарным слоем катализатора сульфополифениленкетона при температуре и атмосферном давлении с объемной скоростью 0,3 Катализат содержит 10 г N,N-днмeтил- капринамида (В 5%), 69,4 г дйметилформамида, 163,7 г каприновой кислоты, 2,3 г муравьиной кислоты.

Дальнейшее увеличение температуры в условиях данного синтеза не приводит к увеличению выхода целевого продукта .

При проведении процесса в условиях, аналогичных примеру 7, но при давлении 5 атм выход целевого продукта возрастает до 17%.

При проведении процес са при температуре и давлении 10 атм отйечается повышенное образование смолистых веществ, что связано с трудностью выделения целевого продукта и снижением его выхода.

Пример 8. Смесь 172,3 г каприновой кислоты и.73,1 г дйметилформамида пропускают через проточный реактор со стационарным слоем катализатора сульфополифениленкетона при температуре и давлении 25 атм с объемной скоростью 0,3 ч . При вакуумной ректификации к атализата выделено 169,4 диметилкапринамида (В 85%), 33,1 г муравьиной кислоты, 8,5 г дйметилформамида, 1,7 г каприновой кислоты. Кубовый остаток после разгонки продуктов (23 г) содержит смолистые вещества.

Таким образом, предложенный способ позволяет упростить процесс за счет исключения сложной очистки продуктов, использования растворителей и дефицитных неорганических реагенто а также исключить наличие сточных вод

Формула изобретения

Способ получения Н,Н-диметиламидо монокарбоновых кислот с использованием карбоново й кислоты и N,N-димe- тиламида низшей алифатической кислот при повыщенной температуре, о т ли51599362

чающийся тем, что, с целью .лярных количеств реагентов при темпе- упрощения технологии и сокращения ратуре 220-280 С и давлений 5-10 атм сточньк вод, процесс проводят непос- в присутствии у-окиси алюминия или редственным взаимодействием эквимо- сульфополифениленкетона.

Изобретение относится к амидам карбоновых кислот, в частности к получению N,N-диметиламидов монокарбоновых кислот, которые используются в синтезе поверхностно-активных веществ с моющими и бактерицидными свойствами, а также в качестве ингибиторов коррозии и экстрагентов органических веществ. Цель - упрощение технологии и сокращение сточных вод. Получение ведут реакцией эквимолярных количеств карбоновой кислоты и N,N-диметиламида низшей алифатической кислоты при 220-280°С и давлении 5-10 атм в присутствии γ-окиси алюминия или сульфополифениленкетона. Способ обеспечивает упрощение процесса за счет исключения сложной очистки продуктов, использования растворителей и дефицитных неорганических реагентов и исключения наличия сточных вод.