Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

1 612 550

(13)

(51)

МПК

C07F9/165(1990-01-01)

A01N57/12(1990-01-01)

(21) (22)

Заявка

4380998/04, 1988-01-08

(22)

дата подачи заявки

1988-01-08

(45)

опубликовано

1994-12-30

(72)

авторы

Мельников Н.Н.Грапов А.Ф.Зонтова В.Н.Королева Т.И.Иванова Г.Б.Перегуда Т.А.Сырова Л.М.Секун Н.П.

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

Патент Великобритании N 976720, кл

2-ДИМЕТИЛАМИНО-1,3-БИС-(ДИАЛКОКСИДИТИОФОСФОРИЛТИО)ПРОПАНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1994 года по МПК C07F9/165 A01N57/12

Описание патента на изобретение SU1612550A1

Изобретение относится к органической химии, в частности к новым фосфорилированным производным 2-диметиламинопропана - 2-диметиламино-1,3-бис-(диалко- ксидитиофосфорилтио)пропанам общей формулы
(CH₃)₂NCH CH₂SSP(S)(OR) где R - C₂H₅, C₃H₇, изо-С₃Н₇, С₄Н₉,
изо-С₄Н₉, обладающим инсектицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения - повышение инсектицидной активности фосфорилированных 2-диметиламинопропанов.

П р и м е р 1. Получение 2-диметиламино-1,3-бис-(диэтоксидитиофосфорилтио) пропана. Смесь 4,5 г (0,02 моль) калиевой соли диэтоксидитиофосфата и 4,3 г (0,01 моль) 2-диметиламино-1,3-бис-(фенилсульфонилтио)пропана кипятят в 100 мл ацетонитрила в течение 1 ч. Смесь охлаждают, упаривают, добавляют 50 мл эфира и отфильтровывают кристаллическую часть, фильтрат упаривают. Остаток очищают хроматографией на колонке с силикагелем, в качестве элюента используют смеси гексана с ацетоном в соотношении 10: 1, 10:2. С колонки выделяют 3,2 г (62%) чистого 2-диметиламино-1,3-бис-(диэтоксидитиофосфорилтио)пропана в виде бесцветного масла.

Найдено,%: С 30,45; Н 5,48; N 2,46; Р 12,05; S 37,41.

С₁₃Н₃₁NO₄P₂S₆
Вычислено,%: С 30,04; Н 6,01; N 2,69; Р 11.91; S 37,01.

n_D²⁰ 1,5688, d₄²⁰ 1,2832, MR_D: найдено 132,72; вычислено 133,53.

ПМР-спектр (CD₃CN, δ, м.д.): 1,3 (СН₃, 12Н) ³J_Н-Н 7,5 Гц, 2,3 [N(CH₃), 6H c 2,7-3,2 NCH 5H,], сл.м 4,08 (ОСН₂, 8Н), кв., ³JP-H 3 Гц.

Остальные соединения получены аналогично.

Строение полученных соединений подтверждено данными элементного анализа и ПМР-спектрами.

Форма сигнала и химический сдвиг группы NCH в спектрах ПМР синте- зированных соединений и наиболее близких к ним по структуре фосфолированных 2-диметиламинопропанов идентичны.

Физико-химические характеристики и результаты элементного анализа приведены в табл.1. LD₅₀ = 1200 - 1300 мг/кг для мышей.

П р и м е р 2. Исследование инсектицидной активности.

Колорадских жуков опрыскивают 2,5 мл водно-ацетоновых растворов испытуемых веществ в концентрации 0,15% д.в. Учет гибели жуков проводят через 24 ч.

Гусениц непарного шелкопряда опрыскивают 2,5 мл водно-ацетоновых растворов испытуемых веществ в концентрации 0,01% д.в. Учет гибели гусениц проводят через 24 ч.

Для соединений, вызвавших 95-100%-ную гибель тест-объектов, определяют СК₅₀ (%), которую сравнивают со значением СК₅₀ (%) для эталона. Результаты испытаний представлены в табл.2.

Как видно из приведенного, инсектицидная активность изученных соединений для указанных тест-объектов существенно превышает активность прототипа и превышает или находится на уровне активности эталонов.

Похожие патенты SU1612550A1

название	год	авторы	номер документа
ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ N-АЛКИЛБЕНЗАМИДОКСИМЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ И ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1983	Мельников Н.Н. Грапов А.Ф. Зонтова В.Н. Иванова Г.Б. Орлова В.И. Сырова Л.М. Климова И.В.	SU1189067A1
1-( ДИЭТИЛТИОФОСФОРИЛТИО )МЕТИЛ -5- МЕТИЛ - 4,5 - ДИГИДРО -6- ОКСО - 1,2,4 - ТРИАЗИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ И АКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1989	Прокофьева А.Ф. Сапожникова Ж.З. Мельников Н.Н. Волкова В.Н. Гусева Н.А. Орлова В.И. Журавлева В.И. Золотова Т.Б.	SU1621453A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-АЛКИЛ-S-[(N-АЦИЛ-N-КАРБАЛКОКСИАЛКИЛ) АМИНОМЕТИЛ] МЕТИЛДИТИОФОСФОНАТОВ	1989	Кабачник М.И. Мастрюкова Т.А. Шипов А.Э. Жданова Г.В. Генкина Г.К. Махаева Г.Ф. Майзель Е.Б.	SU1616103A1
0-ЭТИЛ-S-[(N-КАРБАЛКОКСИ-N-КАРБАЛКОКСИАЛКИЛ)АМИНОМЕТИЛ] МЕТИЛТИО- ИЛИ ДИТИОФОСФОНАТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АКАРИЦИДНОЙ И ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1982	Мастрюкова Т.А. Шипов А.Э. Рославцева С.А. Михина Н.Г. Кравченко В.Н. Журавлева В.И. Орлова В.И. Сундуков О.В. Головкина Л.С. Зильберминц И.В. Волкова Р.И. Каган Ю.С. Ершова Е.А. Калачева Н.А. Минаева А.Г. Кабачник М.И.	SU1100896A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРГИНИЛАМИНОНАФТАЛИН-1-СУЛЬФАМИДОВ	1990	Палайма Альгирдас Ионович[Lt] Бутенас Саулюс Юозович[Lt] Недоспасов Андрей Артурович[Ru]	RU2054001C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ (2-ТРИМЕТИЛСИЛИЛ-2-ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ)АЦЕТАМИДИНОВ	2010	Шишкин Вениамин Евгеньевич Попов Юрий Васильевич Медников Евгений Викторович Анищенко Оксана Витальевна Шевченко Мария Александровна Гурба Евгения Викторовна	RU2427583C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛТИО-4,6-БИС-(АЛКИЛАМИНО)-1,3,5-ТРИАЗИНОВ	1986	Ахметов Л.И. Колбин А.М. Валитов Р.Б. Савин В.П. Иванов А.В. Барышев С.П.	SU1394675A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ БИС[ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ]АЦЕТАМИДИНОВ	2009	Шишкин Вениамин Евгеньевич Попов Юрий Васильевич Медников Евгений Викторович Анищенко Оксана Витальевна Шевченко Мария Александровна Гурба Евгения Викторовна	RU2415861C1
ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ 2-АЛКИЛАМИНОДИГИДРО-1,3-ТИАЗИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1983	Мельников Н.Н. Грапов А.Ф. Разводовская Л.В. Энглин В.М. Негребецкий В.В. Богельфер Л.Я. Иванова Г.Б. Орлова В.И. Журавлева В.И.	SU1157831A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ (2-БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛ-2-ДИАЛКОКСИФОСФОРИЛ)АЦЕТАМИДИНОВ	2013	Шишкин Вениамин Евгеньевич Медников Евгений Викторович Попов Юрий Васильевич Анищенко Оксана Витальевна Гурба Евгения Викторовна Шевченко Мария Александровна	RU2529199C1

Иллюстрации к изобретению SU 1 612 550 A1

Реферат патента 1994 года 2-ДИМЕТИЛАМИНО-1,3-БИС-(ДИАЛКОКСИДИТИОФОСФОРИЛТИО)ПРОПАНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к элементоорганическим соединениям, в частности к 2-диметиламино-1,3-бис-(диалкоксидитиофосфорилтио)попанам формулы (CH₃)₂NCH[CH₂SSP(S)(OR)₂]₂, где R-C₂H₅,C₃H₇,изо-C₃H₇,C₄H₉,изо-С₄H₉ обладающим инсектицидной активностью. Цель - выявление более активных соединений. Получение ведут кипячением 2-диметиламино-1,3-бис-(фенилсульфонилтио)пропана с калиевыми солями соответствующих кислот в среде ацетонитрила. 2 табл.

Формула изобретения SU 1 612 550 A1

2-Диметиламино-1,3-бис-(диалкоксидитиофосфорилтио)пропаны общей формулы
(CH₃)₂NCH[CH₂SSP(S)(OR)₂]₂
где R - C₂H₅, C₃H₇, изо-C₃H₇, C₄H₉, изо-C₄H₉,
обладающие инсектицидной активностью.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1994 года SU1612550A1

Патент Великобритании N 976720, кл
Кипятильник для воды	1921	Богач Б.И.	SU5A1

SU 1 612 550 A1

Авторы

Мельников Н.Н.

Грапов А.Ф.

Зонтова В.Н.

Королева Т.И.

Иванова Г.Б.

Перегуда Т.А.

Сырова Л.М.

Секун Н.П.

Даты

1994-12-30—Публикация

1988-01-08—Подача