Йодбензилди-(2-хлорэтил)-амин в литературе не онисан.
Предлагаемый способ получения йодбензилди-(2-хлорэтил)-амина заключается в том, что ciMecb, состоящую из «-йодтолуола, бромсукцинимпда и четыреххлористого углерода нагревают в присутствии катализатора - перекиси беизоила в течение 10-13 час. Затем реакционную смесь отфильтровывают, растворитель отгоняют и выпавший «-йодбеизилбромид перекристаллизовывают из спирта. Полученный бромид конденсируют с диэтаноламииом при нагревании в течеиие 15- 20 час. Далее гомогеппую жидкость охлаждают, промывают водой и эфиром. После разгонки под вакуумом полученный п-йодбеизилди-(2-оксиэтил)-амии растворяют в безводном хлороформе и при взаимодействии его с хлористым тиоиилом получают йодбензилди-(2-хлорэтил)-амин.
Выход продукта составляет 81,7о/о, т. пл. 135-137°С. Соединение, полученное предложенным способом, может применяться как новое потенциальное антибластическое средство.
Пример. Смесь 0,25 М я-йодтолуола ч 0,25 М бромсукцииимида в 200 мл четыреххлористого углерода в присутствии около 0,5 г перекиси бензоила нагревают в колбе с обратным холодильником на водяной баие в течение 10-13 час, после чего выделяется теоретическое количество сукцинимида. Его отфильтровывают, растворитель отгоняют и выпавший /г-йодбензилбромид перекристаллизовывают из спирта. 0,1 М полученного бромида конденсируют с 0,2 М диэтаноламина при нагреваиии иа кипящей водяной баие в колбе с обратным холодильником в течение 15-20 час. Гомогенную жндкость по охлаждении разбавляют водой и взбалтывают с эфиром. Эфирный раствор сущат над безводным сульфатом натрия. После отгонки эфира густую жидкость иерегоняют в вакууме. л-Яодбензилди-(2-оксиэтил)-амин получают с 72,4%-ным выходом; о-изомер с 86,99/о и и-изомер с бОо/о-иым выходом.
К 3,5 г (0,01 М) «-йодбеизнлди-(2-оксиэтил)-амина, растворенного в 50 мл безводного хлороформа, прикапывают из капельиой вороики раствор 2,75 г (0,024 М) хлористого тиоиила в 30 мл хлороформа при легком
взбалтывании реакционной смеси в колбе с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой. Колбу с содержимым оставляют на иочь, затем нагревают на водяной бане в течение 6 час до незначительного, выделения хлористого водорода. Растворитель затем отгоняют в вакууме с водоструйным насосом, а кристаллический остаток по охлаждении промывают эфиром и перекристаллизовывают из ацетона или смеси спирт - ацетон (2:3). Выход 81,7о/о, т. пл. 135-137°С.
Аналогично получены о-йодбензилди-(2хлорэтил)-аминхлоргидрат с 73,6о/о-ным выходом и т. пл. 133-135°С и л4-йодбензилдн(2-хлорэтил)-аминхлоргидрат с 73,8о/о-ным выходом и т. пл. 132-133°С.
Предмет изобретения
Способ получения йодбензилди-(2-хлорэтил)-амина, отличающийся тем, что йодтолуол бромируют бромсукцинимидом, полученное бромпроизводное конденсируют с диэтаноламином с последующей обработкой тионилхлоридом.
