СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ДИАЛКИЛФОСФОРИЛИРОВАННЫХГЛИЦИНОВ Советский патент 1964 года по МПК C07F9/24 

Известен способ получения N-диалкилфосфорилироваииых глицинов путем взаимодействия диэтилфосфорилхлоридов с глициновым эфиром и последующим каталитическим гидрированием N-диэтилфосфорилглицинэтилового эфира. Однако этот способ сложен, процесс двухстадиен.

С целью упрощения процесса предложен способ, состоящий в том, что хлорангидриды диалкилфосфорных кислот подвергают взаимодействию с глицинами в присутствии третичных аминов в водной среде.

Пример 1. Получение N-диэтнлфосфорилированного глицина. К раствору 7,5 г (0,1 моль) глицина и 10,1 г (0,1 моль триэтиламина в 36 мл воды при температуре от -10 до -15°С прибавляют хлораигидрид

ДИЭТИЛфоСфорНОЙ кислоты(С2Н5О)2РОСЛ

17,25 г (0,1 моль. Затем реакционную массу перемешивают в течение 2 час при -15-0°.С. Продукт реакции извлекают хлороформом (80 мл). Раствор сушат MgSO.

После удаления растворителя в вакууме получают 16,75 г (79,4о/о) веществ в виде густой сиропообразной жидкости. Для очищекия вещество растворяют в небольшом количестве бензола (1 : 1). Выделившиеся кристаллы (C2H5)3N-HC1 (0,35 г) отфильтровывают и продукт осаждают из раствора эфиром./.

ftrt

бесцветной густой жидкости; d4 1,2579;

20

Пц 1,4510; найдено MR 45,17; вычислено 45,64.

Пайдено, од; р 14,40; 14,54. N6,95; 7,05.

QniiNOjP.

Вычислено, ОД; р 14,69. N6,63.

Вещество хорошо растворяется в хлороформе, бензоле, ацетоне, мало в четыреххлористом углероде, не растворяется в эфире и бензине.

Пример 2. N-Дибутилфосфорилглицин. Получают аналогично предыдущему из 7,5 г (0,1 моль) глицина, 22,85 г (6,1 моль} (С4П9О)2РОС1 и 10,1 г (0,1 моль) (C2n3)3N.

20

Выход 17 г (63,7о/о); d4 1,

1,4500.

Найдено, о/„: р ц,43; 11,48. N5,15.

CioHa NOsP.

Вычислено, о/о; Р 11,61.N 5,24.

Вещество представляет собой густую жидкость. Растворимость такая же, что и для Nдиэтилфосфорилированного глицина.

Предмет изобретения

Способ получения N-диалкилфосфорилированных глицинов на основе хлорангидридов диалкилфосфорных кислот, отличающийся тем, что, с целью упрощения способа, хлорангидриды диалкилфосфорных кислот подвергают взаимодействию с глицинами в присутствии третичного амина в водной среде.