СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИДНЫХ ЭФИРОВ ФУРАНОВЫХкислот Советский патент 1964 года по МПК C07D307/68 

Глицидные эфиры фурановых кислот являются мономерами; онн способны полимеризоваться в присутствии ионных катализаторов и аминов. Наличие фуранового кольца в мономерном иродукте дает возможность получить полимеры с повышенной теплостойкостью.

Предложен снособ получения глицидных эфиров фурановых кислот, заключающийся в том, что на фурановые кислоты действуют спиртовым раствором едкого натра, а образовавшуюся натриевую соль подвергают взаимодействию с эпихлоргидрииом при нагревании. В качестве кислот могут применяться фурап-2-карбоновая, фуран-2,5-дикарбоновая. фурилакриловая кислоты

Пример 1. Получение глицидиого эфира фурилакриловой кислоты и ее производных.

Натровую соль фурилакриловой кислоты получают следующим образом. В колбу с мещалкой и капельной воронкой помещают 0,1 моль NaOH в виде 20(/о-ного спиртового раствора и в течение 20-30 мин по канлям добавляют раствор 0,1 моль фурилакриловсй кислоты в 40 мл спирта. Выпавшую в осадок соль отфильтровывают, промывают спиртом до нейтральной реакции по универсальному индикатору и высушивают. Выход соли 85- 87% от теоретического.

НИКОМ, термометром и капельиои воронкои помещают 0,3 моль эпихлоргидрина п при температуре 100°С в течение 30 мин добавляют 0,1 моль соли фурилакриловой кислоты в виде водного раствора. После добавления всего раствора реакция продолжается 1,5 час.

Охлажденную до комиатной температуры реакционную массу сливают в делительную воропку, нижний слой высушивают над ирокаленным сульфатом иатрия и перегоняют п вакууме. Выход продукта 70-75о/о от теоретического, считая на соль.

Полученный эфир имеет следующие показатели: т. кип. 155°С (3 мм рт. ст.), т. пл. 39°С: эфирное число: вычислено 289, найдено 291;

о/ /о

содержаиие эпоксидной группы в

вычислено 20,30, иайдено 20,03.

Вычислено в %: С - 61,85; Н - 5,16.

Найдено в %: С - 61,86; Н - 5,19.

Молекулярный вес: вычислено 194, найдено 195,8.

Прнмер 2. Получение глицидмого эфира фуран-2-карбоновой кислоты и ее производ. ных.

Соль фуран-2-карбоновой кислоты получают аналогично указанному в нримере 1.

температуре 80°С добавляют водный раствор 0,1 моль фуран-2-карбоновой кислоты в тече,ие 30 мин. После добавления всего раствора соли реакция продолжается 1,5 час. Охлажденную до комнатной температуры реакционную массу слнвают в делительную воронку, нижний слой высушивают над прокаленным сульфатом натрия и перегоняют в вакууме. Выход продукта 70-75% от теоретического. Полученный эфир имеет т. кип. 145°С (3 мм рт. ст.), 1,4625; эфирное число: вычислено 332, найдено 330,2. Содержание эпоксидной группы в %: вычислено 23,8, найдено 23,56.

Вычислено в %: С 57,02; Н-4,76. Пайдено в %: С-57,1; Н-4,75. Молекулярный вес: вычислено 168, найдено 164.

Предмет и з о б р е т е н- и я

Способ получения глицидных эфиров фурановых кислот, отличающийся тем, что фуранОвые кислоты обрабатывают спиртовым раствором щелочи и полученную при этом соль подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином при нагревании,