Изобретение относится к сиособу получения новых сложных глицидиых эфиров 1-алкоксицнклогексан-1-карбоновых кислот, которые благодаря наличию в молекуле различных функциональных групп (алкокси-, этокси-, сложноэфирной) могут иайти применение в производстве, наиример, лаков и заливочиых масс, обладающих высокими теплостойкими свойствами. Предложенный способ получения глицидпых эфиров 1-алкоксициклогексан-1-карбоповых кислот заключается в том, что 1,1-трихлорметилциклогексанол обрабатывают спиртовым раствором щелочи, например раствором едкого кали в метаноле, при температуре не выше 0°С с последующей обработкой полученной при этом 1-алкоксициклогексан-1-карбоновой кислоты эпихлоргидрином в среде органического растворителя и выделением продукта известным способом. Пример 1. 1-метоксициклогексан-1-карбоповая кислота. В четырехгорлую колбу, сиабжепиую обратным холодильником, мешалкой, термометром и капельпой воронкой, помешают 112 г (2 моль) едкого кали и 80 мл воды, затем охлаждают до 0°С и прибавляют около 250 метилового спирта. Далее к раствору при перемешивании и охлаждении (до 0°С) равнолгерно, по каплям, добавляют раствор 100 г (0,46 моль 1,1-трнхлормет лциклогексаиола в 550 мл метилового спирта. По окончании прибавления раствора реакционную массу перемешивают 1 час при комнатной температуре и затем кипятят 2 час для полного завершения реакции. Неорганичеекий слой фильтруют и соль промывают метанолом. Отогнав от фильтрата метанол, остаток обрабатывают 2-3%-ныл раствором серной кислоты, после чего неорганический осадок отфильтровывают, промывают водой, водный слой экстрагируют эфиром и сушат над сульфатом натрия. Перегонкой выделяют 49,9 г (71,8%) 1-метокснциклогексан-1-карбо1 Овой кислоты, -120° С/2 мм рт. ст., 1,4710, т. кин. 118df 1,1095. Найдено MRr,: 39,802. Вычислено ЛШв: 40,123. Пайдено, %: С 60,46; П 8,91. СвПнОз. Вычислено, %: С 60,75; И 8,86. Пример 2. 1-этоксициклогексан-1-карбоиовая кислота. 1-этоксиц.нклогексан-1 -карбоиовой кислоты, т. кип. 108° С/0,5 мм рт. ст., 1,4716, df 1,0716. Найдено MRo: 44,926. Вычислено МКв; 44,761. Найдено, %: С 62,63; Н9,11. CgHieOs. Вычислено, %: С 62,79; Н 9,30. Нример 3. Глицидный эфир 1-метоксициклогексаи-1-карбоновой кислоты. В колбу помещают раствор 14,2 г (0,25 моль) едкого кали в 2-3 мл воды, прибавляют 40 г (0,25 моль) 1-метоксициклогексан-1-карбоновой кислоты и перемешивают 0,5 час. Затем прибавляют 300 мл ацетона (растворителя) и при перемешивании по каплям из делительной воронки добавляют 24 г (0,25 моль) эпихлоргидрина; при этом температура самопроизвольно поднимается до 40° С. По окончании прибавления эпихлоргидрина реакционную массу нагревают при температуре кипения ацетона 5-6 час. Носле обработки и сушки .получают 43 г (79,6%) глицидпого эфира 1-метоксициклогексан-1-карбоновой кислоты, т. кип. 117° С/2 мм рт. ст., 1,4730, df 1,1142. Найдено MRo: 53,874. Вычислено MRo: 53,538. Найдено, %: С 61,80; Н 8,87. CuHl804. Вычислено, %: С 61,68; Н 8,41. Чистота эпоксисоединений определена хроматографированием и составляет 98,1%. Пример 4. Глицидный эфир 1-этоксициклогексан-1-карбоновой кислоты. Опыт проводят по методике примера 3. Из 20 г (0,116 моль) 1-этоксициклогексан-1-карбоповой кислоты, 26,3 г (0,47 моль) КОН и 10,8 г (0,116 моль) эпихлоргидрина получают 21,9 г (83%) глицидного эфира 1-этоксициклогексан-1-карбоновой кислоты, т. кип. 1,4745, df 111 -112° С/0,5 мм рт. ст., п 1,0790. Найдено MRo: 59,440. Вычислено MRo: 58,156. Найдено, %: С 63,36; Н 8,65. Cl2H2«O4. Вычислено, %: С 63,15; Н 8,77. Предмет изобретения Способ получения глицидных эфиров 1-алкоксициклогексан-Ькарбоновых кислот, отличающийся тем, что 1,1-трихлорметилциклогексанол обрабатывают спиртовым раствором ш,елочи, например едким кали в метаноле, прп температуре не выше 0°С с последующей обработкой полученной при этом 1-алкоксициклогексан-1-карбоновой кислоты э-пихлоргидрином в среде органического растворителя и выделением продукта известным способом.
Даты
1972-01-01—Публикация