СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИДНЫХ ЭФИРОВ ЦИКЛОГЕКСЕНКАРБОНОВОИ КИСЛОТЫ Советский патент 1968 года по МПК C07C69/75 C07C67/10 C07D303/16 

Глицидные эфиры циклогексенкарбоновых кислот могут найти применение как конечные продукты, так и в качестве промежуточных продуктов для получения диэпоксиэфиров. Моно- и диэпоксиэфиры производных циклогексенкарбоновых кислот могут быть использованы в качестве мономеров, пластификаторов и стабилизаторов для хлорсодержащих полимеров, компонентов для покрытий и т. д.

Известно, что натриевые соли карбоновых кислот взаимодействуют с эпихлоргидрином, образуя глицидные эфиры соответствующих кислот. При длительном нагревании или при высокой температуре как в безводной среде, так и в водном растворе образуются заметные количества продуктов с большим молекулярным весом.

По предлагаемому способу получения глицидных эфиров циклогексенкарбоновых кислот натриевые соли указанных кислот подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в среде сухого инертного полярного растворителя, например диметилформамида, при температуре 50-100°С.

Пример 1. Глицидный эфир 4-метил-Дзциклогексенкарбоновой кислоты.

К 35 г (0,22 моль) натриевой соли 4-метилДз-циклогексенкарбоновой кислоты в 135 мл абсолютного диметилформамида добавляют 40 г (0,43 моль) эпихлоргидрина. Реакционную массу перемешивают при 70-75°С в течение 9,5 час. Выделившийся осадок NaCl отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме, остаток разбавляют эфиром, отмывают водой и сушат над MgS04. После отгонки эфира остаток разгоняют в вакууме и получают 26,2 г (61,6%) веш,ества с т. кип. 136,0-136, мм рт. ст.; по 1,4788; df 1,0755.

Найдено, %: С 67,72; 67,82; Н 8,52; 8,60.

СцНюОз.

Вычислено, о/о: С 67,34; Н 8,22.

П р и М е р 2. Глицидный эфир Дз-циклогексенкарбоновой кислоты.

К 16 г (0,11 моль натриевой соли Дз-циклогексенкарбоновой кислоты в 100 мл абсолютного диметилформамида добавляют 20 г

И сушат над MgSOi. После отгомки эфира octaxoK разгоняют в вакууме и получают 12,9 г (64,5%) вещества с т. кип. 125,5-

1,4789; df 1,1026.

20

126°С/9 мм рт. ст.; по Найдено, С 65,.

65,61; Н 7,92; 8,01.

.

Вычислено, %: С 65,91; Н 7,74.

Предмет изобретения

Способ получения глицидных эфиров циклогексенкарбоновой кислоты или ее алкильных производных, отличающийся тем, что натриевые соли циклогексенкарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином в среде сухого инертного полярного растворителя, например диметилформамида, при температуре 50-100°С.