СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАРИЛГИДРАЗОНОВ ЦИКЛОГЕКСАН-1,2-ДИОНА Советский патент 1964 года по МПК C07C249/16 C07C251/84 

Моноарилгидразоны циклогексан-1,2-диона могут быть использованы для синтеза производных индола но MeTOxiy Фншера. Некоторые аналоги последни.х являются сильными гипотензивными средствами.

Моноарилгидразоны циклогексап-1, 2-диона обычно нолучают азосочетаннем натриевых пронзводных формилцнклогексанона с солямн арилдиазония при низкой темнературе.

Предлагается способ получения моноарилгидразонов циклогексан-1,2-днона азосочетапнем иминов циклогексапона с солями арилдиазония. Процесс ведут при низкой температуре (-3-0°С) и рН 5-6. Выход продукта CV) 75 /оПредложенный способ значительно пройде известного, так как в качестве исходного продукта используют имнн цнклогексанона вместо натриевой соли формилнроизводного.

Пример. К раствору хлористого фенилдиазония нолучен обычным способом из 18,6 г (0,2 моль) анилина, 60 мл концентрироваиной соляной кислоты и 13,8 г (0,2 моль) нитрита натрия, для оныта берут 400 г льда при температуре -3-0°С и хорошем внешнем охлаждении н перемешивании в течение 3-5 мин прибавляют смесь из 33 г (0,2 моль) циклогексенилпинеридина, 100- 150 г льда и 30 мл концентрированной соляной кнслоты. Затем быстро нейтрализуют реакционный раствор охлажденным до 0°С насыщенным раствором ацетата натрия (до рП 5-6). Раствор ацетата натрия прибавляют с такой скоростью, чтобы температура реакционного раствора не превышала 0°С. РеакЦИОН11ЫЙ раствор оставляют при на 3-4 час. Осадок отфильтровывают, промывают 500 мл ХОЛОДНО) воды и сушат в вакуумном эксикаторе над хлористым кальцием. Полученные кристаллы суспендируют при хорошем перемешивании в 170 мл охлажденного метанола. Затем осадок фильтруют, промывают на фильтре 30-40 мл метанола и сушат.

Выход очищенного монофеннлгидразона циклогекса11-1,2-днона 30 г (75i/i)), т. ил. 184- (из метанола).

По литературным данным т. пл. 183 - 185°С.

Предмет изобретения

Способ получения моноарилгидразонов циклогексан-1,2-диоиа азосочетанием пронзводных циклогексанона с солями диазония при низкой температуре, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производных циклогексанона используют его имины.