СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ ДИАЦЕТАЛЕЙ ЯНТАРНОГО ИЛИ МАЛЕИНОВОГО ДИАЛЬДЕГИДОВ Советский патент 1964 года по МПК C07D317/08 C07D319/06 C07D407/06 

Циклические диацетали янтарного и малеинового диальдегидов применяются как физиологически активные вещества, как пластификаторы, растворители.

Предложен способ получения циклических диацеталей янтарного или малеинового диальдегидов действием па 2,5-диметокситетрагидрофуран или 2,5-диметокси-2,5-дигидрофуран 1,2- или 1,3-гликолями соответственно при нагревании в присутствии кислых катализаторов.

Пример 1. В колбу с обратным холодильником загружают 26,4 г (0,2 моль) 2,5диметокситетрагидрофурана или 29,2 з (0,2 моль) 2,5-диметокситетрагидросильвана и 28 г (0,45 моль) этиленгликоля и 10-20 мг сернокислого анилина.

Реакционную смесь, состоящую из двух несмешивающихся слоев, нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 мин, после чего она становится гомогенной. Затем под небольшим вакуумом отгоняют образовавшийся метиловый спирт и воду, а остаток фракционируют при 2 мм. При этом получают 31,5 г (90% от теоретического) 1,2-(2,2-бис-1,3-диоксаланил)-этапа с т. кип. 87-88°С или 24,5 г (65i% от теоретического) 1,2-(2,2бис-4-метил-1,3-диоксанил)-этана с т. кип. 88-89°С.

Пример 2. В колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 26,4 г (0,2 моль) 2,5-диметокситетрагидрофурана, 33,4 2 (0,44 моль) триметиленгликоля и 3 капли концентрированной соляной кислоты. Далее поступают так, как указано в примере 1. Получают 38,5 г (95% от теоретического) 1,2- (2 2-бис-1,3-диоксанил)-этана с т. кип. 106-108°С.

Аналогично получают соединения, приведенные в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения циклических диацеталей янтарного или малеинового диальдегидов, отличающийся тем, что 2,5-диметокситетрагидрофуран или 2,5-диметокси-2,5-дигидрофуран подвергают взаимодействию с 1,2- или 1,3-гликолями соответственно при нагревании в присутствии кислых катализаторов.