СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ТАУРИНА И ИХ Ы-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ Советский патент 1964 года по МПК C07C309/69 C07C303/30 C07D203/08 

Способы получения эфиров таурина и их N-замещенных производных, так же как и сами эти соединения, ранее известны не были.

Предлагаемый способ синтеза этих соединений основан на взаимодействии эфиров винилсзльфокислоты с аммиаком, первичными или вторичными аминами. Реакции протекают гладко, с высокими выходами и могут проводиться как в органических растворителях, так и без них. Получаемые соединения легко алкилируются с образованием четвертичных аммониевых солей, а также образуют хорошо кристаллизующиеся соли со щавелевой кислотой.

Этот способ нрост и легко осуществим.

Пример 1. Фениловый эфир М,Ы-диметнлтаурина.

Раствор 0,12 гМОЛЬ диметиламина в 50 мл бензола добавляют при помещивании к раствору 0,1 г-моль фенилового эфира винилсульфокислоты в 50 мл того же растворителя, поддерживая температуру в пределах 10- 15°С. Затем реакционную массу медленно нагревают до 35-40°С и выдерживают в течение 3-4 час, после чего растворитель отгоняют и продукт выделяют перегонкой в вакууме. Выход 85%, т. кип 139-141°С, df 1,1803,

CioH.jOsNS.

Вычислено, %: N 6,12; S 13,97.

Йодметилат фенилового эфира М,Ы-диметилтаурина.

0,03 г моль фенилового эфира, М,К-диметилтаурина смешивают в 25 мл четыреххлористого углерода с 0,04 г-моль йодистого метила и реакционную массу выдерживают в течение суток при 20-25°С. Образовавшийся Йодметилат выделяют фильтрованием. Выход количественный, т. нл. 150-152°С (с разложением).

Пайдено, %: J 34,63.

CnHisOaNSJ.

Вычислено, %: J 34,21.

Пример 2. Фениловый эфир таурина.

К охлажденному до минус 40-50°С раствору 0,5 г моль безводного аммиака в 50 Л1Л эфира прибавляют при помешивании раствор 0,1 г моль фенилового эфира винилсульфокислоты в 100 мл того же растворителя, поддерживая температуру не выше минус 35°С. После смешивания реагентов реакционную массу помещают в автоклав, температуру по степенно повышают до 20-25°С и выдерживают в течение 10-12 час. Затем отгоняют избыток аммиака и растворитель. Остаток (ненерегоняющаяся вязкая жидкость) растворяют в 95%-ном спирте и смешивают с насыщенным спиртовым раствором щавелевой