Изобретение относится к области получения ариловых эфиров М-(р-хлорэтил)-таурина, обладающих биологической активностью.
Известен способ получения ариловых эфиров К-((3-хлорэтил)-таурина, заключающийся в обработке (3-хлорэтиламинов арилвинилсульфонатами.
Предложенный способ состоит в том, что эфиры р-оксиэтилтаурина обрабатывают в органическом растворителе, например в хлороформе, тионилхлоридом или иятихлористым фосфором нри температуре кипения растворителя и из полученной реакционной массы удаляют хлористый водород и избыток исходных веществ. Остаток растворяют в органическом растворителе, например в эфире, смещивают со спиртовым раствором кислоты и унаривают.
Пример 1. К 0,05 г моль диэтиламина в 35 мл хлороформа прибавляют в течение 30 мин раствор 0,05 г моль фенилвинилсульфоната в 35 мл того же растворителя, поддержквая температуру в пределах 30-35°С. Реакционную массу неремещивают при 50-60°С в течение 2 час, охлаждают до 15-20°С, добавляют 0,15 г моль тионилхлорида и кипятят до прекращения выделения хлористого водорода (10-12 час). Растворитель и избыток тионилхлорида удаляют в вакууме, остаток (вязкая густая масса) суспендируют в
70 мл эфира Н обрабатывают при перемешивании и охлаждении 10%-ным раствором соды (0,035 г моль). Органический слой отделяют, к нему добавляют эфирные вытяжки из водного слоя (2x30 мл) и сушат над сериокнслым магнием нри температуре О-5°С. Растворитель отгоняют в вакууме, остаток растворяют в 150 мл спирта и обрабатывают насыщенным спиртовым раствором щавелевой
кислоты {0,05 г моль). Фильтрованием выделяют 10,6 г оксалата фенилового эфнра N, Nди-(р-хлорэтил)-таурина. После упариваиия спирта дополнительно получают 6,05 г нродуюа.
Выход 80%; т. нл. ИЗ-115°С, кисл. экв. 414, выч. 416.
Найдено, %: N 3,18; S 7,71.
Ci4Hi,,Cl.NO7S.
Вычислено, %: N 3,36; S 7,69.
П р и М е р 2. В раствор 0,05 г моль фенилового эфира N, Ы-ди-(|3-оксиэтил)-таурина в 50 мл хлороформа продувают сухой хлористый водород до кислой реакции, а затем нри неремещивании добавляют 0,12 г моль нятихлористого фосфора. Реакционную массу нагревают нрн 60-65 С до полного растворения пятихлористого фосфора (3-5 час), избыток последнего разлагают сернистым газом, низкокннящие нродукты удаляют в вакууме и в
эфира N, М-ди-(р-хлорэтил)-таурина, который переводят в оксалат, как описано вып1е. Выход 83%; т. пл. 113-115°С.
Примерз. В условиях/синтеза оксалата фепилового эфира N, К-ди-(р-хлорэтил)-таурина, согласно примеру 1, получают оксалат я-хлорфенилового эфира N, М-ди-(р-хлорэтил)-таурина. Выход 77%; т. пл. 123-125°С, кисл. экв. 448, вычислено 450,5.
Найдено, %: N2,90; S 6,85.
Ci4H.i8Cl3NOvS.
Вычислено, %: N 3,08; S 7,03.
Пример 4. Оксалат о-метоксифенилового эфира N, Ы-ди-(р-хлорэтил)-таурина получают в условиях примера 1 с выходом 78%; т. пл. 182-185°С, кисл. экв. 443, вычислено 446.
Найдено, %: N 2,95; S 6,98.
CisHsiClaNOgS.
Вычислено, %: N 3,14; S 7,15.
Пример 5. Оксалат фенилового эфира 1М-бензил- -(|3-хлорэтил)-таурина получают в
условиях примера 1 с выходом 79%; т. пл. 103-105°С, кисл. экв. 440, вычислено 443,5. Найдено, %: N 2,99; S 7,05. CigHasCLNOvS. Вычислено, %: N 3,16; S 7,20.
Предмет изобретения
Способ получения ариловых эфиров N-(pхлорэтнл) -таурина, отличающийся тем, что, с целью получения продуктов, обладающих фунгицидными свойствами, эфиры р-оскиэтилтаурина обрабатывают в органическом растворителе (например, в хлороформе) тионилхлоридом или пятихлористым фосфором при температуре кипения растворителя и из полученной реакционной массы удаляют хлористый водород и избыток исходных веществ. Остаток растворяют в органическом растворителе, например в эфире, смешивают со спиртовым раствором кислоты и упаривают.
