СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-Ы-АЦЕТИЛАМИНОФЕНИЛ-|3-ФТ01>&- Советский патент 1964 года по МПК C07C233/22 C07C233/25 

Предложен способ получения /г-К-ацетиламинофенил-р-фторэтилового эфира, названного авторами монофторииом, взаимодействием rt-N-ацетиламинофенола с 1,2-фторбромэтаном в присутствии этилата или метилата натрия.

п- -Ацетиламинофенол -|3- фторэтиловый эфир является высокоэффективным ратицидом, обладающим высокой точностью для грызунов.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, помещают 7,2 г металлического натрия и 160 мл абсолютного этилового спирта. Полученный раствор этилена натрия охлаждают н к нему добавляют сначала 40,0 г ra-N-ацетиламипофенола, затем по канлям 36,0 г 1,2-фторбромэтана, после чего реакционную колбу нагревают на водяной бане Б течение 2,5 час так, чтобы ее содержимое слабо кипело. После окончания нагревания в реакционную колбу добавляют 100 мл воды для растворения образовавшегося во время реакции бормида натрия.

Полученный раствор переносят в химический стакан, помещенпый в охладнтельную смесь льда с солью. Продукт реакции выпадает в осадок, его отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 40 лгл холодной воды н сущат. Технический продукт нерекристаллизовывают из 200 мл смеси метанол - вода (2:5). Получают белое кристаллическое вещество с т. пл. 134,5-135,5°С в количестве 36,0 г (55,5 в/о) Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, помещают 7,2 г металлического натрия и 140,0 мл метилового снирта. Раствор метилата натрия охлаждают и к

нему добавляют сначала 40,0 г д-Ы-ацетиламинофенола, затем по каплям 36,0 г 1,2-фторбромэтана, после чего реакционную колбу нагревают на водяной бане в течение 2,5 час так, чтобы ее содержимое слабо кипело. После окончания нагревания в реакционную колбу добавляют 100,0 мл воды для растворения образовавшегося во время реакции бромида натрия. Затем раствор переносят в химический стакан, который помещают в охладигельную смесь льда с солью. Через некоторое время выпадает осадок продукта реакции. Его отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 50 мл холодной воды и сушат.

Полученный технический я-М-ацетиламинофенил-|3-фторэтиловый эфир перекристаллизовывают на 220 мл смеси метанол - вода (2:5). После перекристаллизации продукт представляет собой белое кристаллическое вешество с т. пл. 134,5-135,. Выход 42 г

pa в полученном веществе: 0,4186 г; 0,2578 г. Для титрования используют 0,025 мл НРЬ(МОз)4 на 4,80; 3,00 г вещества.

Найдено, %: F 9; 59; 9,59.

Вычислено, о/о: F 9,64.

При определении мол. вес. (криоскопически) 23,73 г диоксана расходуют: 0,1209; 0,1841 г вещества; A/i 0,130; Д/, 0,208.

Найдено, М: 196,6; 194,3%.

CioHiaOaNF. Вычислено, М: 197,2%.

Предмет изобретения

Способ получения д-М-ацетиламинофенил-|3фторэтилового эфира, отличающийся тем, что га-К-ацетиламинофепол конденсируют с 1,2-фторбромэтаном в присутствии алкоголятов натрия при нагревании.