СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕЙЦИНА Советский патент 1964 года по МПК B01J23/44 C07C229/08 

Известен способ получения лейцина, заключающийся в том, что этиловый эфир а-нитро(З-оксиизокапроновон кислоты гидрируют на никелевом катализаторе с дальнейшим гидролизом полученного этилового эфира до свободной амииокпслоты. Процесс проводится при нагревании до 100°С и при давлении 175,8 кг/см.

Предлагаемый способ отличается от известного тем, что, с целью проведения процесса при нормальной температуре и нормальном давлении при гидрировании этилового эфира а-нитро-|3-изопропилакриловой кислоты, примеияют кислый палладиевый катализатор.

Пример 1. Получение хлоргидрата этилового эфира лейцина.

К насьщенной водородом суспензии кислого палладиевого катализатора в водно-спиртовом растворе и в токе водорода добавляют 4,4 г (0,023 моль) этилового эфира а-иитрор-изопролакриловой кислоты. Полученный раствор гидрируется при нормальной температуре и нормальном давлении, при энергичном встряхивании до прекращения поглощения водорода (35 час). По расчету требуется водорода 2160 мл, фактически поглощается 2200 мл. Затем реакционную массу отфильтровывают от катализатора и упаривают в фарфоровой чашке иа водяиой баие до образования сиропообразной массы. Твердый продукт из сиропообразной массы выделяется на пористой пластинке, вес 2,4 г, выход 57о/о от теоретического, т. пл. 95-96°С после двух

перекристаллизации из воды (литературные данные: т. пл. 105-ЮЭ С).

Рассчитано, о/о: Na-7,16. Найдено, «/(,: 7,20; 7,36. Пример 2. Получение этилового эфира

лейцина.

К раствору 0,85 г (0,0043 моль) гидрохлорида этилового эфира лейцина в 2 мл абсолютного метанола добавляют 0,6 мл (0,043 моль) сухого триэтиламина и 30 мл

сухого эфира. Полученную реакционную смесь охлаждают смесью льда с солью и оставляк т в закрытой колбе иа 12 час. Затем выделипщуюся хлористоводородную соль (0,55 г, что составляет 85о/о от теоретического) триэтпламмония отфильтровывают, а фильтрат оставляют на воздухе. После испареиия растворителя (эфира и метанола) остается мплоподвижиое масло, вес которого 0,45 г (65,50/0 от теоретического). Сырой эфир лейцина далее иодвергают гидролизу.

Пример 3. Гидролиз этилового эфира лейцина.

створа добавлением этилового спирта высаждают белый кристаллический осадок и для полноты осаждения раствор оставляют па 1-2 час, после чего осадок отфильтровывают. Вес осадка 0,3 г, выход ЗОо/о от теоретического, т. пл. 262-263°С, бензольное производное плавится при 138-141°С (литературные данные: т. пл. 137-141°С).

изобретения

Способ получения лейцина гидрированием этилового эфира а-нитрокарбоновых кислот в присутствии катализатора с последующим гидролизом полученного этилового эфира аминокислот, отличающийся тем, что, с целью проведения процесса при нормальном давлении и нормальной температуре, применяют палладиевый катализатор.