ВСГСОЮЗНАЯ Советский патент 1973 года по МПК C07C229/00 C07C227/12 C07B31/00 

1

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения п-аминометилбензойной кислоты, которая находит широкое применение в области синтеза и технологии лекарственных веш,еств.

В литературе описано восстановление этилового эфира /г-цианбензойной кислоты на палладиевом катализаторе в ледяной уксусной кислоте, насыщенной хлористым водородом, до этилового эфира г-ами,нометилбензойной кислоты. Выход целевого продукта не указан. Известно также омыление этого эфира нагреванием с концентрированной соляной кислотой. Эти условия превращения этилового эфира ft-цианбензойной кислоты технологически мало пригодны для производственных условий, так как предусматривают применение катализатора из драгоценного металла, ледяной уксусной кислоты, насыщенной хлористым водородом, нагревания с концентрированной соляной кислотой.

Цель изобретения - увеличить выход продукта и упростить процесс.

Достигается это благодаря проведению процесса в присутствии в качестве катализатора скелетного никеля и в среде водно-спиртового аммиака.

В соответствии с изобретением, описывается способ получения /г-аминометилбензойной кислоты гидрированием этилового эфира п-цианбензойной кислоты в присутствии скелетного никеля в среде водноспиртового аммиака с последующим омылением полученного этилового эфира я-аминометилбензойной кислоты с помощью щелочного гидролиза.

Техническую п-аминометилбензойную кислоту очищают растворением в водном аммиаке и упариванием в вакууме до небольшого объема. При этом достигается выход амбена высокой степени чистоты (без применения специальных методов очистки) около 80%.

Ир и мер. Раствор 140 г этилового эфира «-цианбензойной кислоты в смеси 700 мл этанола и 350 мл концентрированного водного аммиака загружают в автоклав емкостью 2 л, добавляют 10 г скелетного никелевого катализатора и гидрируют при 40-50° и давлении 1-5 атм. Катализатор отделяют, к раствору добавляют 70 г едкого натра в 250 мл воды и упаривают до 0,5 л. Осадок отфильтровывают, раствор осветляют активированным углем и медленно добавляют 200 мл концентрированной соляной кислоты (1:1) или 50%-ную уксусную кислоту до рН 7,5-8. Кристаллический осадок отфильтровывают, растворяют ь 150 мл концентрированного аммиака и 800 мл воды. Аммиачный раствор обрабатывают активированным углем, упаривают до 250 мл, осадок отделяют, сушат на .воздухе и получа34

Ют 107 г чистого амбена с т. fijf. 247-252°С. лоты, отличающийся тем, что, с целью увелиВыход 81%, считая на безводной проду т..чштля выхода и упрощения процесса, в качеПредмет изобретения j uj роцесс ведут в среде водно-спиртово1. Способ получения л-аминометилбензойной5 го аммиака.

кислоты гидрированием этилового эфира л-ци-2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

анбензойной кислоты в присутствии катализа-омыление этилового эфира «-амйнометилбентора, с последующим омылением полученногозойной кислоты осуществляют с помощью щеэтилового эфира я-аминометилбензойной кис-лочаого гидролиза.

39Щ180

стве катализатора используют скелетный ни