СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЛКИЛАНИЗОЛА Советский патент 1964 года по МПК C07C43/205 C07C41/06 

В известных работах по алкилированию анизола олефинами не отмечалось образования триалкилавизола.

Согласно предложенному способу получения триалкиланизола, анизол алкилируют олефинами в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса-Густавсона при молярном отношении олефина и аназола не менее 2:1.

Было установлено, что в присутствии хлористого алюминия в количестве 5-15 и серной кислоты в количестве 40-30% к весу анизола при молярных соотношениях пропилен-анизол от 2,0 и выше и температуре 20-80°С (А1С1з) и 130°С (I-bSOi) образуется триизопропиланизол с выходом 40-60%.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 1,5 л, помещенную в водяную или масляную баию и снабженную обратным холодильником, барботером для подачи пропилена и шнековой мешалкой с сухим анизолом и катализатором (хлористый алюминий) при постоянной температуре и перемешивании (скорость враш;ения мешалки 2-2,5 тыс. об/мин) подавали с постоянной скоростью сухой пропилен- 98-990/0- При достижении заданного молярного соотношения пропилен-анизол продукты реакции тщательно промывали, сушили и разгоняли на ректификационной колонке, эффективностью 30 теоретических тарелок. Триизопропилапизол отбирали в интервале температур 240-235° С и его выход при температуре 40° С на алкилат составил 41% при молярном соотношении 2 : 1.

Пример 2. Метод эксперимента и обработка катализата такие же, как в опыте 1. В качестве катализатора применяли коицентрированную серную кислоту (d 1,835). Выход сырой триизопропилаиизольиой фракции на алкилат при 130° С и молярном соотношении пропилен-анизол 2:1 составляет 60%|.

Очишенный перекристаллизацией из этанола триизопропиланизол имеет следующую характеристику:

найдено, i%: С 81,63; Н 11,04. CisHooO

вычислепо, %: С 82,05; Н 11,1.

Молекулярный вес: найдено 231,8, вычислено 234,16.

Триизопрониланизол - белые иглы, не растворимые в воде и холодном этаноле, растворимые в этиловом эфире, бензоле и горячем этаноле; тем. пл. 48,3-50° С, темп. кип. 121° С (10лш); 24 7° С (747 лш).

Пример 3. Условия проведения опыта те же, что и в опыте 1. В качестве алкилирующего агента использовали изобутилен, катализатор - хлористый алюминий. 3 тритретбутиланизол представляет собой маслообразную жидкость. Анализ: dl 0,9086; пц 1,4936, т. кип. - 261° С; Найдено, %: С 82,67, Н 11,62.5 С НзаО Вычислено, о/о: С 82,54; Н 11,67; 4 Предмет изобретения Способ получения триалкиланизола, отличающийся тем, что анизол алкилируют олефинами в присутствии катализаторов Фриделя- Крафтса-Густавсона и молярном отношении олефин: анизол - не менее 2:1.