Способ получения 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов Советский патент 1991 года по МПК C07D233/96 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2- селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4- онов, позволяющему получать как известные, так и новые производные, обладают биологической активностью, в частности антибактериальным действием.

Целью изобретения является расширение ассортимента и увеличение выхода 2-селеногсо-5-арилчденнмидаэо- лидин-4-онов путем взаимодействия 2-этилмерpanто-4-арилидеиселенаэолин- 5-она с аммиаком или первичным амином при кипячении в спиртовой среде.

Пример. 1-Метил-2-селеноксо- 5-п хлорбензилиденимидазолидин-4-он (1а) (5-п-хлорбензилиден 2-селено- гидантоина).

илмеркапто-4-п-хлорбензили- денселенлзилин-5-он 3,3 г (0,01 моль) и 5 мл (избыток) 25%-ного раствора (0,04 моль) метиле -мина в спирте греют на водяной бэне л течение 20 мин с обратным холодильником. После охлаждения до комнатной температуры смесь нейтрализуют концентрированной холодной (5 С) соляной кислотой до рНг/л З. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают. Получают 2,7 г (92%) в виде желтых метких игл, т.пл. 185-6°С (из ДМФА).

оъ

Ээ

N

Найдено,%: С 44,37; Н 3,25; 5,95; Se 26,05. См H,ClN2OSe . Вычислено,Z: С 44,0; Н 3,0; N 9,33; Se 26,33.

Пример 2. 2-Этилмеркапто-4- п-хлорбензилиденселеназолин-5-она.

17,9 г (0,1 моль) М-дитиокарбэтокчить общий выход целевых по сравнению с известным получения из 2-тиоксо-5-а

сиглицина и 8,0 г (0,2 моль) гидрокси-, эолидин-4-онов на 20-25%.

г- п.JЛ- f

25

да натрия растворяют / в 50 мл воды. К полученному раствору прибавляют 14,21 г (0,1 моль) йодистого метила и перемешивают смесь в течение 30 мин, полученную гомогенную смесь объедини- JQ ют с раствором 20,6 г (0,2 моль) гидроселенида натрия, предварительно приготовленного насыщением водяного раствора гидрокарбоната натрия селе- новодородом.15

Полученную смесь нагревают 1 ч на паровой бане, затем нейтрализуют смесь холодной (5°С) соляной кислотой и отфильтровывают выделившийся твердый осадок N-селенотиокарбэтокси- 2Q глицина. Получают белые мелкие иглы, т.пл. 119-120°С. Соотношение ацетона и гексана 1:2. Выход 17 г (75%).

Найдено,%: С 26,83; Н 3,60; Se 35,22.

C5H« N02-SSe

Вычислено,%: С 26,55; Н 3,98; Se 34,96.

2,3 г (0,01 моль) N-селенотиокарб- .этоксиглицина и 1,4 г (0,01 моль) n-хлорбензальдегида нагревают в 5 мл уксусного ангидрида при 90 С в течение 5 мин. При охлаждении вся смесь закристаллизовывается в желтые иглы 2-этилмеркапто-4-п-хлорбензилнденсе- леназолин-5-она. После перекристаллизации из уксусной кислоты получают 2,3 г (96%) в виде желтых блестящих игл, т.пл. 136-7°С.

Найдено,%: С 43,21; Н 3,18; Se 23,70.

C H ClNOSSe.

Вычислено,%: С 43,58; Н 3,02; Se 23,91.

Аналогично примеру 1 получены соединения 1-б-г, представленные в таблице.

45

Формула изобр

Способ получения 2-сел арилиденимидаэолидин-4-он формулы

Лг-СН

VN-H

Y

R

где

о) ,Ar-Cl 5) R-H, Аг-Вг R-CH3, Аг-Вг 2; R-H , Ar-Cl

40

30

отличающийся целью увеличения выхода ц 35 дукта и расширения ассорт этилмеркапто-4 - -арил идеи се 5-он формулы

Ar-СН х. Vjsi

0

где Аг имеет указанные зн подвергают взаимодействию общей формулы

Предлагаемый способ позволяет расширить ассортимент-2-еепенокео-5- арилиденимидазолидин-4-оноп и увеличить общий выход целевых продуктов по сравнению с известным способом их получения из 2-тиоксо-5-арилиденимидаЛ- f

Формула изобретения

Способ получения 2-селеноксо-5- арилиденимидаэолидин-4-онов общей формулы

Лг-СН

VN-H

Y

R

где

о) ,Ar-Cl 5) R-H, Аг-Вг R-CH3, Аг-Вг 2; R-H , Ar-Cl

отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого про- дукта и расширения ассортимента, 2- этилмеркапто-4 - -арил идеи селена зол ин- 5-он формулы

40

Ar-СН х. Vjsi

0

где Аг имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с амином общей формулы

R - NH2,

где R имеет указанные значения, при кипячении в среде спирта.

1671660 2-CenenoKco-5-apit. in;iC4inMii,a niuin/4 n- i-oHbt

Ar-CHv. NH

1,

Изобретение касается селено-органических веществ, в частности получения 2-селенокси-5-арилиденимидазолидин-4-онов общей ф-лы NH - C(SE) - NR - C(O) - C = CH - AR, где а) R = CH₃, AR = 4 - CL - C₆H₄, б) R = H, AR = 4 - BR - C₆H₄, в) R = CH₃, AR = 4 - BR - C₆H₄

г) R = H, AR = 4,6-дихлорфенил, обладающих антибактериальной активностью и применяемых в медицине. Цель - расширение ассортимента целевых веществ и повышение их выхода. Синтез ведут реакцией соответствующего 2-этилмеркапто-4-арилиденселенозолин-5-она с амином: NHR при кипячении в среде спирта. Выход,%, т. пл., °С, брутто-ф-ла: а) 92, 185 - 186, C₁₁H₉CLN₂OSE, б) 98, 261 - 262, C₁₀H₉BRN₂OSE, в) 98, 221 - 222, C₁₁H₉BRN₂OSE, г) 95, 262 - 263, C₁₀H₆CL₂N₂OSE. 1 табл.