Данное изобретение относится к области получения трициклических кетолов - соединений для синтеза С-нор-аналогов стероидных гормонов. Предлагаемый способ получения 4,5-Г,2-(4метокси)бензо-1-окси-6-кето-2,5 - диметилоктагидропенталина, кетола формулы состоит в том, что метиловый эфир транс-анти-5 - метил-3 - (я-метоксифенил)циклопентанон-1-карбоновой-2 кислоты подвергают взаимодействию с йодистым метилом в присутствии гидрида натрия при кипячении в бензоле, выделенный таким образом соответствующий 2,5-диметилкетон далее восстанавливают борогидридом натрия, омыляют едким кали и полученную при этом соответствующую 2,5-диметилкарбоновую кислоту подвергают циклизации с помощью плавиковой кислоты при 20° С. Пример I. Получение метилового эфира ,5-диметил - 3-(я-метоксифенил)ц 1клопентанон-1-карбоновой-2 кислоты (I). К раствору 8,77 г метилового эфира 2-метил3-(л - метоксифенил)циклопентанон - 1-карбоновой-2 кислоты с т. пл. 66-68°С в 80 мл безводного бензола прибавляют при перемещивании 0,89 г гидрида натрия и кипятят до полного растворения последнего (1 час). Затем по каплям приливают раствор 9,5 мл йодистого метила в 10 мл безводного бензола. Кипятят 2,5 час (реакция с хлорным железом отрицательная). Раствор охлаждают, промывают водой, сушат и удаляют растворитель. Полученное масло кристаллизуют из смеси эфир-петролейный эфир (1:2). Получают 5,35 г (57,8%) продукта I с т. пл. 45-47° С. Температура плавления аналитически чистого образца 50-52° С (из эфира). Найдено в %: С 69,67; Н 7,06. С1бН2оО4. Вычислено в %: С 69,54; Н 7,29. Пример 2. Получение метилового эфира 2,5 - диметил-3-(/г-мeтoкcифeнил)циклoпeнтaнoл-l-кapбoнoвoй-2 кислоты (II). Раствор 1,12 г кетона (I) с т. пл. 45-47° С в 25 мл метанола охлал дают ледяной водой, при перемешивании прибавляют 0,45 г борогидрида натрия, оставляют на ночь при комнатной температ-уре. После подкисления реакцйонной массы 5%-ной соляной кислотой до нейтральной реакции и удаления растворителя в ваууме извлекают вынавшее масло этилацетатом. Получают 1,12 г продукта реакции, который хроматографируют на 28 г окиси алюминия; бензолом вымывают 0,9 г (80%) оксиэфира (II) в виде масла. Найдено в %: С 69,42; Н 8,21. С1бН22О4. Вычислено в %: С 69,04; Н 7,96. Пример 3. Получение 2,5-диметил-3-(лметоксифенил)циклопентанол-1 -карбоновой - 2 кислоты (III). Раствор 3,13 г оксиэфира (II) в 38 лы 10%- 15 него раствора едкого кали в спирте кипятят 6 час. Остаток, полученный после отгонки метанола в вакууме, растворяют в воде, промывают бензолом и подкисляют разбавленной соляной кислотой. Выделившуюся кислоту из- 20 влекают этилацетатом, промывают водой до нейтральной реакции, сушат и удаляют растворитель. Получают 1,88 г продукта III 63,6% с т. пл. 215-217° С. Найдено в о/,: С 68,13; Н 7,35.25 Cl5H2fl04. Вычислено в %: С 68,16; Н 7,62. Пример 4. Получение 4,5-1,2-(4-метокси) - бензо-1-окси-6-кето-2,5 - диметилоктагид- ЗО ропенталина (IV). 5 10 Раствор 1 г продукта III в 10 мл безводного фтористого водорода в сосуде из фторопласта выдерживают при комнатной температуре 17 час. Затем фтористый водород удаляют током воздуха, остаток растворяют в бензоле. Бензольный слой промывают водой, 5%-ным раствором углекислого натрия, водой и сушат. Удаляют растворитель, получают 0,9 г продукта IV в виде вязкого масла. УФ-спектр содержит Я 250,324 ммк, Igs 4,1; 3,72 (в этиловом спирте). ИК-спектр содержит полосы поглощения ОН-3460, С О-1705 см. Найдено в %: С 73,17; Н 7,37. CisHisOs. Вычислено в %: С 73,14; Н 7,36. Предмет изобретения Способ получения 4,5-1, 2-(4 - метокси)бензо-1-окси-6-кето-2,5 - диметилоктагидропенталина, отличающийся тем, что метиловый эфир транс - анти-5-метил-3-(п-метоксифенил)циклопентанон-1-карбоновой-2 кислоты подвергают взаимодействию с йодистым метилом в присутствии гидрида натрия в бензольной среде при кипячении, полученный при этом 2,5-диметилкетон подвергают восстановлению борогидридом натрия, омыляют едким кали с последующей циклизацией с помощью плавиковой кислоты при 20° С полученной при этом 2,5-диметилкарбоновой кислоты.
