Способ получения ди-(оксиалкил)-сульфонов Советский патент 1991 года по МПК C07C315/04 

1

(21)4783119/04

(22)07.12.89

(46)30.11.91. Бюл. №44

(72) В.Г.Чиликин, М.К.Буров и В.П.Столяров

(53)547.269.07 (088.8)

(56)Патент США № 3005852, кл. 568-30, опублик. 1961.

(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ(ОКСИАЛ- КИЛ)СУЛЬФОНОВ

(57)Изобретение касается производства-замещенных сульфонов, в частности получения ди(оксиалкил)сульфонов - полупродуктов для изготовления пластмасс, красителей и органических веществ Цель - упрощение и повышение безопасности процесса. Его ведут обработкой соответствующего ди(фторсульфонилоксиалкил)се- ратетрахлорида водой в эфире в присутствии щелочи и фторида щелочного металла. Эти условия исключают нагревание и сокращают в 10 раз время процесса при его экологической безвредности.

Изобретение относится к органической химии, а именно к новому способу получения ди(оксиалкил)сульфонов, которые могут быть использованы при получении пластмасс, красителей, средств борьбы с вредителями и в синтезе других производных.

Целью изобретения является упрощение и улучшение безопасности получения ди(оксиалкил)сульфонов.

Ди(оксиалкил)сульфоны получают из нового класса органических соединений - /ди(фторсульфонилоксиалкил)сератетрахло- ридов, которые в дальнейшем обрабатывают доступными и экологически безопасными реагентами.

Ди(фторсульфонилоксиалкил)сератетр- ахлориды при обработке слабощелочными водно-эфирными растворами в присутствии фторидов щелочных металлов превращаются в ди(оксиалкил)сульфоны:

Ш,СН-050,Г

CHjCH-OSOjT

О CHjCH-QH

Пример 1.К5г (0,017 г-моль ди(фтор- сулифонилоксиэтил)сератетрахлорида в 10 мл серного эфира при комнатной температуре добавляют 0,5 г фторида цезия и по каплям приливают 1 мл воды, насыщенный питьевой содой. Смесь перемешивают в течение 10 мин, упаривают в вакууме и после перегонки остатка получают ди(2-оксиэ- тил)сульфон, выход 73,3%. Маслянистая жидкость, желтого цвета, т.кип. 72-75°С/3 мм рт.ст.

по20 1,5193, do20 1,3838.

Найдено, %: С 31,41: Н 6,18; 520,35

СзНюОлЗ

Вычислено, %: С 31,17, Н 6,49; S 20,78

Протонный спектр н содержит: 5scH2 2,4(м); 5сн2о 4,0 (м), 3,5 (м), дон 10,8 (с).

Пример 2. В аналогичных условиях из 4 г (0,0093 г-моль) ди(фторсульфонилоксиэ- тил)сератетрахлорида в 10 мл серного эфира и 5 мл насыщенного водного раствора соды с добавкой фторида калия получают раствор ди(2-оксиэтил)сульфона в воде(по

сл

зшга

О О Јь СЛ

VJ о

данным ГЖХ содержит около 40% сульфо- на). Протонный спектр аналогичен примеру 1.

Пример 3. В условиях, аналогичных примеру 1, из 8 г (0,0175 r-моль) ди(фтор- сульфонилоксипропил)сератетрахлорида получают ди(3-оксипропил)-сульфон, выход 81 %. Маслянистая жидкость, желтого цвета, т.кип. 78-82°С/3 мм рт.ст.

Найдено. %: С 39,08; Н 7,89; S 17,17.

СеНиОдЗ

Вычислено, %: С 39,56; Н 7,69; S 17,58; 035,17.

Протонный спектр Н содержит: (5scH2 2,36 (д.д.) , (5сн2 1,5 (м) 5 сн2 о - 3,62 (м) 3,68 (М) (м), (5 он 10,6 (с).

Таким образом, по сравнению с прототипом исключается нагрев реакционной массы, сокращено более чем в 10 раз время реакции, что обеспечивает значительные технико-экономические преимущества

предлагаемого способа. Технология получения ди(оксиалкил)сульфоно& эффективна и

безопасна. Способ экологически безвреден, так как исключает образование газообразных и токсичных соединений и обеспечивает наработку любого количества ди(оксиал кил)сул ьфонов.

Технико-экономическая эффективность обеспечивается простотой технического исполнения и доступностью получения исходных ди(фторсул ьфонилоксиал кил)сератетрахлори- дов,

Формула изобретения Способ получения ди(оксиалкил)суль- фонов, отличающийся тем, что, с целью упрощения и повышения безопасности процесса, соответствующий ди(фторсульфони- локсиалкил)сератетрахлорид подвергают обработке водой в эфире в присутствии щелочи и фторида щелочного металла.