СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 6-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСЕН-3-ОН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1965 года по МПК C07C69/757 C07C67/00 

Данное изобретение относится к области синтеза полупродуктов для производства витамина BI.

Известен способ циклизации 1,5-альдегидокетонов с -помощью водного раствора хлористого водорода. Выход продукта недостаточен, так как процесс сопровождается омылением и декарбоксилированием образующихся эфиров циклогексенонкарбоновых кислот до непредельного кетОна.

С целью повыщения выхода целевого продукта, предложен способ, по которому процесс циклизации 1,5-альдегидокетонов проводят в абсолютированном спирте.

Пример 1. 60 г 1,5-альдегидокетона

(О СН-СН2-СН - СН - С О) II

СНз СООСгНв

в 300 мл абсолютного спирта охламедают льдом и насыщают хлористым водородом до привеса 20о/о. Оставляют на ночь на холоду (О-3°С), а затем упаривают в вакууме при температуре 40-50°С. Далее остаток растворяют в Ю-кратном количестве эфира, промывают водой, БО/О-НЫМ раствором бикарбоната натрия и снова водой. Эфирную вытял ку сущат над сульфатом натрия и затем упариваЮТ в вакууме. Остаток перегоняют. Получают 39,4 г (72о/о) этилового эфира циклогексен-3он-2-карбоновой кислоты с т. кип. 93-95°С (0,8 мм рт. ст.); п 1,4770, К 227 ммк.

Г/С С-СН,

.1 I

с C-COOCgH.

/

11

Пример 2. 20 г 1,5-альдегидокетона (строение показано в примере 1) медленно перегоняют в вакууме с 0,5 мл серной кислоты

СНз (конд. 98о/о). Полученный дистиллят снова I перегоняют и получают 9,5 г (52о/о) этилового эфира 6-метилциклогексен-3-он-2-карбоновой кислоты (строение показано в примере 1), т. кип. 96-98°С (1 мм рт. ст.} 1,4770; л 227 ммк.

Предмет изобретения

Способ получения этилового эфира 6-метилциклогексеп-З-он-2-карбоновой кислоты циклизацией 1,5-альдегидокетона в присутствии кислого катализатора, огличаюцымся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс циклизации ведут в абсолютированном спирте.