СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛ- ИЛИ 3-АРИЛ-5-АЛКИЛУРАЦИЛА Советский патент 1965 года по МПК C07D239/10 

Изобретение относится к области нолучения соединеннй, которые могут найти применение в синтезе лекарственных препаратов.

Предлагаемый способ получения 3-арилили З-арил-5-алкилурацила заключается в том, что цианацетилуретан или его 5-алк1Глпроиз гзодные гидрируют над никелем Ренея в водной среде в присутствии хлоргидратов ароматических аминов и, не выделяя образуюидиеся р-ариламиноакрнлоил- (или алкилакрилоил)уретаны, реакционную массу обрабатывают раствором сильного основания, например едкого кали.

Пример 1. Получение |3-анилиноакрилоилуретана.

4 г цианацетилуретана, 3,4 г солянокислого анилина и 8 г водной пасты никеля Ренея в 200 мл воды гидрируют при атмосферном давлении и температуре 80-90°С 2-2,5 час. За этовремя поглощается примерно рассчитанное количество водорода. Смесь охлаждают до комнатной температуры, осадок смеси катализатора и р-анилиноакрилоилуретана отфильтровывают, нагревают со сииртом несколько раз, каждый раз сливая горячий спиртовый раствор (последняя порция спиртового раствора не должна давать осадка при разбавлении водой). Спиртовый раствор фильтруют и спирт отгоняют в вакууме.

Получают 2,8-2,91 г р-анилиноакрилоилуретана с т. ил. 147°С. Выход 56,8-61,7% от теоретического на цианацетилуретан.

П р и м е р 2. Получение |3- (я-этоксифенил) аминоакрилоилуретана.

4 г цианацетилуретана, 3,52 г хлоргидрата /2-фенетидина и 8 г водной пасты никеля Ренея в 200 мл воды гидрируют и выделяют конечный продукт |3-(п-этоксифенил)-аминоакрилоилуретан так, как описано в примере 1.

Получают 3,8 г продукта с т. пл. 173-174С. Выход 53,3% от теоретического на цианацетилуретан.

Пример 3. Получение 3-фенилурацила.

4 г цианацетилуретана, 3,5 г хлоргидрата анилина, 8 г водной насты никеля Ренея и 200 мл воды гидрируют при атмосферном давлении в течение 2-2,5 час (до поглощения 575 мл водорода) при 80-90°С. Смесь охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают и загружают в 30 мл 2 н. раствора едкого кали, нагретого до 95-100 C. Смесь нагревают при перемещивании до растворения белого хлопьевидного осадка (2- 5 мин), раствор отфильтровывают от катализатора. Катализатор промывают (3-4 раза по 10 мл) горячей водой и объединенный фильтрат подкисляют 20%-ной серной кислотой до рН 2-3. Осадок отфильтровывают, промыва