СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛАКТАМОВ 6- Советский патент 1965 года по МПК C07D333/12 C07D207/12 

Предложенный способ получения лактамов 6- (4-нитро-3-аминотиенил-2) -валериановой и Y-(4-нитро-3-аминотиенил-2) -масляной кислот состоит в том, что соответствующие 5-бромзамещенные лактамы б-(4-нитро-3-аминотиенил-2)-валериановой и у-(4 Нитро-3-аминотиенил-2)-масляной кислот подвергают взаимодействию с порошкообразной медью в кипящей пропионовой кислоте. Выход целевого продукта составляет 72o/Q.

Пример. 2,66 г лактама 6-(5-бром-4-нитро-З.-амииотиенил)-2-валериановой кислоты с т. пл. 188-190°С растворяют в 36 мл кипящей иропионовой кислоты. К раствору прибавляют 2,0 г порошкообразной металлической меди. Смесь кипятят при встряхивании в течение 5 мин, осадок отфильтровывают и промывают горячей пропионовой кислотой. Зеленый фильтрат выпаривают досуха в вакууме водоструйного насоса, остаток отмывают от образовавшихся солей меди, высушивают и растворяют в 35 мл кипящего спирта. Горячий раствор фильтруют через стеклянный фильтр N° 4, к фильтрату прибавляют 70 мл горячей воды. При охлаждении льдом выпадают блестящие желтые пластинки, которые отфильтровывают и высушивают.

Выход лактама б-(4-нитро-3-аминотиенйл2)-валериановой кислоты 1,4 г, т. е. 72в/о от теоретического, т. пл. .

Непродолжительным кипячением этого лактама с концентрированной соляной кислотой, охлаждением раствора, отделением осадка и его перекристаллизацией из разбавленной (1:1) соляной кислоты получают хлоргидрат 6- (4-цитро -3- аминотиенил -2- валериагювой кислоты, т. пл. 179-181 °С.

Дебромированием лактама -(5-бром-4-нитро-З-аминотиенил-2)-масляной кислоты по приведенному выше способу получают лактам Y- (4-нитро-3-аминотиенил-2) -масляной кислоты, т. пл. 164,5-165,5°С.

Предмет изобретения

Способ получения лактамов б-(4-нитро-3аминотиенил-2)-валериановой и у(4-нитро-3аминотиенил-2)-масляной кислот, отличающийся тем, что лактамы б-(5-бром-4-нитро-3ампнотиенил-2)-валериановой и у-(5-бром-4п гтро-3-ами1Ютпе111 л-2) -масляпои кислот подвергают взаимодействию с порошкообразной медью в кипящей пропиоповой кислоте.