Предложен способ получения триацетиленовых алициклических углеводородов, заключающийся в том, что а, м-ацетиленовые производные с серединной тройной связью, например гексадекатриин-1,8,15, обрабатывают ацетатом двухвалентной меди в среде диметилформамида.
В качестве примера приведен синтез циклогексадекатриина-1,3,10, строение которого доказано гидрированием в соответствующий циклан. Выход продукта составляет 78о/о; т. пл. 83-84°С.
Синтезированные указанным способом соединения могут найти применение в качестве исходного сырья для получения целого ряда ценных полупродуктов в производстве высщих кислот, лактамов и др.
Пример. К 25,0 мл безводного ацетана меди (Си+2) в сухом диметилформамиде при 110°С и перемещивании прибавляют 2,0 г гексадекартриина-1,8,15 в 20 мл диметилформамида. После 1 час перемешивания смесь охлаждают до 16-18°С, разбавляют 100 мл ледяной воды и вещество извлекают петролейным эфиром (3 раза по 20 мл). Соединенные экстракты-фильтруют через окись алюминия и удаляют растворитель. Выход циклогексадекатриина-1,3, 10 составляет 1,54 г (78о/о); т.пл. 83-84°С; ИК-спектр 2240 (ср.), 2140 (ср.), 1350 (ср.) CM-i; УФ-спектр (спирт) ц,акс. 228,240 ммк (8422,396,232 соответственно).
Найдено, /„: С 90,28; 90,18; Н 9,20; 9,30.
CieHjO
Вычислено, %: С 90,48; Н 9,52. Аналогично получают циклооктадекатриин-1,3, 11. Выход 85о/о; т. пл. 51,5-52,3°С;
ИК-спектр 2235 (ср.), 2135 (ср.) 1350 (ср.)сж-1;
УФ-спектр (сппрт) /.,„акс. 226,240,254 ммк
(е 323,312, 162 соответственно). Найдено, о/„: С 89,60; Н 10,04.
,.
Вычислено, fl/o: С 89,95; Н 10,05.
20П р е д м е т и 3 о б р е т е Н п я
Способ получения триацетиленовых алициклических углеводородов, отличающийся тем, что а, СО-ацетиленовые производные с серединной тройной связью, например гексадекатриин-1,8, 15, обрабатывают ацетатом двухвалентной меди в среде диметилформамида.
