Известен способ получения производных 2-амино-З-карбалкокситиофена взаимодействием алифатических кетонов с эфиром циануксусной кислоты, серой и вторичным амином.
Предложенный способ получения производных 2-амино-3-карбалкокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтена отличается тем, что на енамины циклогексана или его замещенных действуют эфиром циануксусной кислоты и серой в среде абсолютного спирта. Выход продуктов 60-99%.
Пример 1. 2-Амияо-3-карбэтокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтен.
К смеси 11,3 г (0,1 моль} циануксусного эфира, 3,2 г (0,1 г ат) серы и 5 мл абсолютного спирта при перемешивании прибавляют по каплям раствор 16,7 г (0,1 моль) 1-циклогексенилморфолина в 15 мл абсолютного спирта. После прибавления ена.мина смесь перемешивают до полного растворения серы. Полученное густое светло-коричневое масло выливают в стакан и охлаждают содержимое стакана льдом. Выделившиеся кристаллы отсасывают и тш,ательно промывают охлажденным метанолом.
Найдено, %: С-59,16; 59,17; Н-6,78; 6,63, N-6,44; 6,37; S-13,89; 14,28.
CnHisNOoS.
Вычислено, %: С-58,65; Н-6,71; N-6,21; S-14,20.
Пример 2. Аналогично из 11,3 г циануксусного эфира, 3,2 г серы и 16,5 г (0,1 моль) 1-циклогексенпл-1-пиперидина получено 20,6 г (91,Э%) 2-амино-3-карбэтокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтена, т. пл. 117-118°С (из спирта).
Пример 3. В круглодонной колбе на 150 мл смешивают 22,6 г (0,2 моль) циануксусного эфира, 6,4 г (0,2 г ат) серы и 15 мл абсолютного спирта, прИбавляют в один прием раствор 33,4 г (0,3 моль) 1-циклогексенил-1 морфолина в 60 мл абсолютного спирта и полученнА-Ю смесь кипятят в течение 20 мин с обратным холодильником на водяной бане. содержимое колбы упаривают в вакууме (20 мм рт. ст.) на слегка подогретой бане до половины первоначального объема, полученное масло выливают в стакан и охлаждают. При внесении затравки масло кристаллизуется. Кристаллы отсасывают, промывают на фильтре 75%-ным спиртом и сушат. Получают 42,2 г (94i%) слегка желтоватых кристаллов 2-амино-3-карбэтоксп-4, 5, 6, 73тетрагидротионафтена, т. пл. 117-118°С (из спирта). г-г и I п е п м р т и ч о о п е т е н И я i 1 р е д м е 1 11 d и и р е 1 е н и я Способ иолучекия производных 2-амино-З-5 карбалкокси-4, 5, 6, 7-тетрагидротионафтена, 4 отличающийся тем, что енамины циклогексанона или его замещенных подвергают взаимодействию с эфирами циаиуксусной кислоты н -rr-.j серой в среде абсолютного спи.рта с последующим охлаждением реакционной массы и выделением готового продукта.
