СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНОТИЕНО- Советский патент 1973 года по МПК C07D333/50 

Описание патента на изобретение SU364613A1

1

Изобретение относится к способам получения новых соединений - производных 2-amiнотиено(2,3-в) пиридина, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в производстве физиологически активных веш,еств.

Использование известной реакции взаимодействия о-ацетаминобензальдегида с а-метилеинитрилами, приводящей к производным 2-аминохинолина, на формильные производные 2-ан.етаминотиофена дало возможность получить новые производные 2-ам11нотиено (2,3-в) пиридина.

Предлагаемый способ получения производных 2-аминотие ю(2,3-в) пиридина обн1,ей формулы

.-%

Кг-г Ч ;

Л,г-

где RI и Кг - одинаковые или различные и представляют алкил, арил, аралкил или вместе образуют циклоалкил; Кз -- циан, ацил, карбокси, карбэтокси или амид,

заключается в том, что производные тиофена общей формулы

- сио

ШООСНъ

где RI и R2 имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с нитрилом общей формулы

CN-Cna-Ra,

где Ra имеет вышеуказанн з1е значения, нри нагревании в среде нодходян его органического растворителя, иапрнмер спирта, в присутствии пиперидина с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Прнмер 1. 2 -Амино-3-карбэтокси-5,6-диметилтнено(2,3-в)ннридин.

Смесь 3,95 г (0,02 моль) 2-ацетиламино-Зформил-4,5-диметилтиофена, 4мл (0,037 моль) циаиуксусного эфира, 40 мл спирта и 0,5 мл пиперпдина кипятят 1,5 час, затем реакционную смесь охлаждают и осадок отфильтровывают. Выход 2-амиио-3-карбэтокси-5,б-диметилтиеио(2,3-в)пиридина 4,5 г (90%). Т. пл. 193,5-194,5°С (из диоксаиа).

Пайдеио, %: С 57,63, 57,80: Н 6,00, 5,60; N 10,89, 10,85; S 12,94, 13,20.

CisHuNoO S. Н 5,64; N 11,19; Вычислено, %: с 57,58; S 12,81. Г1 р и м ер 2. 2-Амино-3-циан-5,6-диметилTiiei-io (2,3-в) пиридин. Для оныта берут 2,5 г (0,0127 моль 2-ацет лал1И110-3-формил-4,5-диметилтиофена, 1,4 г (0,021 моль динитрила малоновой кислоты, 40 л;л спирта и 0,5 лгл пиперидина. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 2-ампно-3-циап-5,6-диметилтиеио(2,3-в)пиридина 2,4 г (93%). Т. пл. 249,5-250,5°С (из диоксана). Найдено, %: С 59,00, 59,26; Н 4,63, 4,38; N 20,31, 20,70; S 15,87, 15,74. CicHgNsS. Вычислено, %: С 59,09; Н 4,46; N 20,67; S 15,77. Пример 3. 2-Амино-3-карбэтокси-5,6,7,8тетрагидротиопафтено (2,3-в) пиридин. Для опыта берут 7,5 г (0,0264 моль 2-бензоиламино-3 - формил - 4,5,6,7 - тетрагидротионафтсиа, 5,6 мл (0,052 жоль} циапуксуспого эфира, 100 мл спирта и 1 мл пиперидина. Реакцию и выделение вещества проводят в условиях примера 1. Выход 2-амино-З-карбэтокси - 5,6,7,8 - тетрагидротионафтено (2,3-в) пиридина 7,1 г (98%). Т. пл. 199,5-200,5°С (из ацетона). Найдено, %: С 60,82, 60,64; Н 5,87, 5,81; N 9,86, 10,12; S 11,68, 11,75. Ci.HieNsOaS. Вычислено, %: С 60,84; Н 5,83; N 10,14; S 11,58. Н р и м е р 4. 2-Амино-3-циап-5,6,7,8-тетрагидротионафтено (2,3-в) пиридин. Для опыта берут 8,7 г (0,03 моль) 2-бепзоиламино-3 -формил - 4,5,6,7-тетрагпдротионафтеiia, 4,1 г (0,06 моль динитрила малоновой кислоты, 120 мл спирта и 1,2 мл пиперидина. Реакцию и выделение вещества проводят в примера I. Выход 2-амино-З-циан5,6,7,8 - тетрагидротиоиафтено (2,3-в) пиридина 6,8 г (97%). Т. пл. 218,5-219,5°С (из метанола) . Найдено, %: С 62,72. 63,23; Н 5,00, 4,84; N 17,99, 17,96; S 13,92, 13,60. CiaHiiNsS. Вычислено, %; С 62,85; Н 4,83: N 18,33; S 13,98. П р и м ер 5. 2-Амино-3-бензоил-5,6,7,8-тетрагидротиопафтено (2,3-в) пиридин. Для оныта берут 5,6 г (0,0195 моль 2-бензоиламино-3- формил - 4,5,6,7 - тетрагрдротиопафтена, 2,91 (0,02 моль нитрила Сензоилуксусной кислоты, 100 мл спирта и 3 мл пиперидина. Реакцию и Г5ыделение вещества проводят в условнях примера 1. Выход целевого продукта 5,6 г (98,2%). Т. пл. 199-200°С (из Предмет изобретения Способ получения производных 2-амипотиепо (2,3-в)пиридина общей формулы где RI и R2 - одинаковые или различные и представляют алкил, арил, аралкил или вместе образуют циклоалкил; Ra - циан, ацил, карбокси, карбэтокси или амид, отличающийся тем, что производные тиофена общей формулы LCHO МЮОСЩ где RI и R2 имеют выщеуказаппые значения, подвергают взаимодействию с нитрилом общей формулы CN-CHa-Rs, где Ra имеет выгнеуказанное значение, при нагревании в среде подходящего о 1ганического растворителя, например спирта, и присутствии пиперидина с последующим выделепием целевого продукта известным способом.

Похожие патенты SU364613A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНО- ИЛИ 2-АЦИЛАМИНОТИЕНО- 1973
  • Витель В. И. Шведов, И. А. Харизоменова А. Н. Гринев
SU362016A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АЦИЛАМИНО- 3-ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛТИОФЕНА 1972
SU355171A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ Ы- 1969
SU251581A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4,5-ДИОКСОТИЕНО- - 1973
SU367098A1
ПАТШКО'Т:^ьуьлмотьял:В. И. Шведов, И. А. Харизоменова и А. Н. Гринев 1973
SU366196A1
-0$ОЗНАЯ тггдгйСН» 1973
  • Авторы Изобретени
SU364612A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНО- З-КАРБАЛКОКСИ-4, 5, 6, 7-ТЕТРАГИДРОТИОНАФТЕНА 1965
SU172830A1
Способ получения производных 2-тиол4-оксотиено /3,2-е/3,4-дигидропиримидина 1972
  • Добош Антон Антонович
  • Смоланка Иван Васильевич
  • Хрипак Степан Михайлович
SU455105A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3,3'-ДИТИЕНИЛДИСУЛЬФИДА 1973
  • Витель В. И. Шведов, И. А. Харизоменова А. Н. Гринев
SU398542A1
Способ получения производных 5,6,7,8-тетрагидропиридо-(4",3:4,5)-тиено-(2,3-д)-пиримидина 1969
  • Курт Ейхенбергер
  • Пауль Шмидт
  • Эрнст Швейцер
SU504492A3

Реферат патента 1973 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНОТИЕНО-

Формула изобретения SU 364 613 A1

SU 364 613 A1

Авторы

Витель И. Шведов, А. Харизоменова А. Н. Гринев

Даты

1973-01-01Публикация