СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНО-3-КАРБАЛКОКСИ-4-АРИЛТИОФБНА Советский патент 1966 года по МПК C07D333/14 

Предложен снособ получения диметиламинометильиых производных 2-амино-З-карбалкокси-4-арилтиофена, заключающийся во взаимодействии2-амиио-3-карбалкоксн-4арилтиофена с бисдиметиламинометаном при кипячении в растворе абсолютного диоксана.

Полученные соединения в литературе не описаны и могут найти нрименение в качестве физиологически активных веществ.

Пример 1. Хлоргидрат 2-а м и н о-Зкарбэтокси - 4-ф е н и л-5-д и м е т и л а м ин о м е т и л т и о ф е н а (в д и о к с а н е). Кинятят 2,5 г (0,01 моль 2-амино-З-карбэтокси4-фенилтиофена, 1,8 г (около 0,018 моль) бисдиметиламинометана в растворе 5 мл абсолютного диоксана 2,5 час. Затем растворитель и избыток бисдиметиламинометана отгоняют в вакууме. Остаток растворяют в минимальном количестве абсолютного эфира, добавляют к полученному раствору небольшой избыток эфирного раствора хлористого водорода. Выделившийся осадок хлоргидрата отделяют и оставляют на ночь в вакуумном эксикаторе над увлажненной щелочью для поглощения избытка хлористого водорода, а затем перекристаллизовывают. Выход очищенного хлоргидрата 2-амино-3-карбэтокси-4-|фенил-5-диметиламинометилтиофена 2,5 г (72,6э/о), т. пл. из смеси метанол - ацетон 1 : 1 более 220°С (с разложением).

Найдено, о/о: С 56,74; 56,48; П 6,01; 6,03; N 8,48; 8,43. CisHoiNaOaSCl.

Вычислено, о/о: С 56,37; Н 6,21; N 8,21.

П р и м е р 2. X л о р г н д р а т 2-а м н н о-Зкарбэтокси - 4-ф е н и л-5-д и м е т и л а м ин о м е т и л т и о ф е н а (в с и и р т е). Для опыта берут 4 г (0,016 моль} 2-амино-З-карбэтокси-4-фенилтиофена, 2,9 г (0,28 моль бнсднметнламинометана и 7 мл абсолютного спирта. Реакцию и выделение вещества нроводят в условиях предыдущего примера. Выход очищенного хлоргидрата 2-амцно-3-карбэтокси-4фенил-5-диметнламинометилтнофена 3,5 г (63,3%3, т. пл. из смеси метанол-ацетон 1 : 1 выше 220°С (с разложением).

Пример 3. Хлоргидрат 2-а м и н о-Зкарбэтокси - 4- (/г-а низ и л) -5-д м е т н ла м и н о м е т и л т и о ф е н а. Для опыта берут 5,6 г (0,02 моль 2-амино-3-карбэтокси-4-(«анизил)-тиофена, 3,6 г (0,035 моль бисдиметиламинометана и 10 мл абсолютного диоксана. Реакцию и выделение вещества проводят ь условиях предыдущих примеров. Выход очищенного хлоргидрата 2-амино-3-карбэтокси-4(л-анизил)-5-диметиламинометилтиофена 2,7 г (35,9Vo), т. нл. нз смеси метанола с абсолютным эфиром 2: 1 173-175°С (с разложением). 3 Найдено, O/Q: С 54,65; 54,67; Н 6,06; 6,14; N 7,45; 7,58. Ci7Hi:jN20;jSCl. Вычислено, /о: С 55,05; Н 6,25; N 7,56. Предмет изобретения Способ получения Д1 метиламииометильиых 4 производных 2-амино-3-карбалкоксн-4-арилтнофена, отличающийся тем, что 2-ам)1но-3-карбалкокси-4-арилтнофен нодвергают взанмодействию с бисднметнламннометаном при кнпячении в растворе абсолютного диоксаиа.