СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ФТОРВИНИЛФЕНИЛКЕТОН^11,:::::: Советский патент 1965 года по МПК C07C49/835 C07C45/00 

Изобретение относится к способу получения а-фторвинилфенилкетона, который заключается в том, что раствор а-фторакрилата натрия в абс. эфире обрабатывают фенилмагнийбромидом при температуре -30°С, полученную при этом реакционную смесь обрабатывают соляной кислотой и перегоняют в вакууме.

Пример 1. Получение а-фторвинилфенилкетона. К 61 г а-фторакрилата натрия-сырца (содержание основного вещества 62%) приливают 150 мл абс. эфира. Взвесь охлаждают до -30°С и в течение 4 час при интенсивном перемешивании прибавляют 182 мл эфирного раствора 67 г фенилмагнийбромида. Смесь оставляют охлажденной на 15-20 час, затем температуру поднимают до комнатной и перемешивают в течение 1 час. Прибавляют 50 г льда и 200 мл 15%-ной соляной кислоты, слои разделяют. Водный слой три раза экстрагируют эфиром. К соединенным эфирным растворам осторожно, без встряхивания, прибавляют 1 н. раствор едкого натра до появления розового окрашивания слоя по фенолфталеину. Эфирный слой промывают небольшим количеством воды и сушат лад CaCU- Эфир отгоняют ори 300 мм ост. давления.

тона, кипйщую до 80°С при 3 мм (15 г). Кубовый остаток (10 г) представляет собой дифенил, т. пл. 70°С.

Фракцию кетона разбавляют четырьмя объемами эфира и промывают смесью растворов 2,5%-ного едкого натра - 7%-ного хлористого натрия до исчезновения реакции на фенол, затем промывают водой, сушат и перегоняют. Получают 5,4 г а-фторвинилфенилкетона, т. ИИ п. 53°С лри 3 мм рт. ст.; пи 1,5340; df 1,143.

Препарат Б случае розового окрашивания может быть хроматограф.ически очищен от окиси алюминияИЗ бензола ,9.

Пайдено, %: С 72,12; Н 3,87; F 12,60. СэНтОР.

Вычислено, %: С 72,07; Н 4,66; F 12,66. а-Фторвинилфенилкетон быстро полимеризуется, при хранении на воздухе постепенно краснеет.

Для характеристики синтезированного кетона получают 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 126°С (из гексана).

Найдено, %: С 54,72; Н 4,46; N 16,23; F 6,45. CisHnNiOiF.

Вычислено, %: С 54,54; Н 3,33; N 16,97; F 5,75. 3 Найдено, %: Br 50,71; F 5,61. СоНтВгаРО. Вычислено, %: Вг 51,6; F 6,13. Предмет изобретения 1. Способ получения а-фторвинилфенилкетона, отличающийся тем, что к раствору 4 а-фторакрилата натрия в абсолютном эфире прибавляют фенилмагнийбромид при охлаждении, полученную цри этом реакционную смесь далее обрабатывают минеральной кислотой, например соляной, и перегоняют в ва2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре -30°С.