СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКИЛАМИНОЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ Советский патент 1968 года по МПК C07C219/08 

Изобретение относится к области получения новых алициклических соединений, которые могут быть применены в качестве стимулирующих веществ.

Известен способ получения диалкиламиноэтиловых эфиров производных ненасыщенных кислот общей формулы

О

сн-

R. ocHjCHjN;

-:,--.,

R.

(R и RO вместе образуют СН

Rr-CH

I R.-CH

/

СН Вз

RI, Re и Rv

одинаковые или различные алкильные группы от СНз до

местно диметилметиленовая группа (мостик); Rs и R4 - совместно образуют

С(ОСНз)-СН СН-СН ; R4 - водород или алкоксифенильная группа) реакцией эфира ненасыщенной кислоты с диалкиламиноэтанолом в присутствии -гидроксилсодержащего катализатора.

Для повыщения селективности процесса предложено в качестве эфира ненасыщенной кислоты применять соединение общей формулы

R; . оАёх

где R и RO имеют указанное значение, а в качестве тидроксилсодержащего катализатора- гидроксилированную ионообменную смолу, предварительно обработанную метанолом и диэтиламиноэтанолом.

Осуществление способа показано на следующих примерах. створенного в 100 мл 2-диметиламиноэтанола, добавляют 25 мл предварительно обработанной ионообменной смолы марки «Доуэкс 2X4 и 2 мл воды, после чего смесь перемешивают при 20°С. Через 3 дня ионообменную смолу отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме и маслообразный остаток растворяют в эфире, раствор промывают водой и трижды экстрашруют 30 мл 2 н. соляной .кислоты, охлажденной на льду. Экстракт обрабатывают аммиаком и исчерпывающе экстрагируют эфиром. После промывания водой и высушивания над сернокислым натрием эфир отгоняют и остаток перегоняют в вакууме, получают бесцветное масло € 1кип 155°С/12.иж; 1,4835. Эфирный раствор полученного эфира смешивают с рассчитанным количеством эфирного раствора хлористого водорода, осадок отфильтровывают, промывают эфиром, 1пе|рек)ристаллизовывают из смеси ацетона с эфиром и получают хлоргидрат, бесцветные листочки с т. пл. 115-117°С. Соединение сильно гигроскопично, сублимируется в высоком вакууме при 100°С. Пример 2. Диметиламиноэтиловый эфир 2-метил-4- {4-мегоксифенил) - циклогексилиденуксусной кислоты. К 17,0 г этилового эфира 2-метил-4-(4-метоксифенил) -циклогексилиденуксусной кислоты, растворенного в 100 мл 2-диметиламиноэтанола, добавляют 35 г предварительно обработанной ионообменной смолы «Доуэкс 2X4 и 3 мл воды. После трехдневного перемешивания при 20°С ионообменную смолу отфильтровывают, фильтрат растворяют в эфире, промывают водой и затем трижды экстрагируют 40 мл 2 н. соляной кислоты, охлажденной на льду. Экстракт обрабатывают аммиаком при охлаждении льдом, исчерпываюш,е экстрагируют эфиром, экстракт высушивают сернокислым натрием и упаривают в вакууме. Остаток кристаллизуют из летролейного эфира, получают бесцветные листочки с ina. 37-39°С. Эфирный раствор полученного эфира смешивают с рассчитанным количеством эфирного раствора хлористого водорода, осадок отфильтровывают, промывают повторно и перекристаллизовывают из смеси хлористого метилена с ацетоном и получают хлоргидрат; бесцветные, сильно гигроскопические листочки с1пл. 208-210°С. Применяемый в качестве исходного материала этиловый эфир 2-метил-4-(4-метоксцфенил)-циклогексилиденуксусной кислоты можно приготовить следующим образом. а) YЦиaн-Y-(n-мeтoкcифeнил) - пимелонит- рил. К раствору 441 г (3 моль) 4-метоксибензилцианида в 1,5 л третичного бутанола, -предварительно Нагретого до 40°С, прибавляют 5мл свежеперегнанного акрилнитрила и 27 г гидрата окиси калия, растворенного в 90 мл метанюла. Затам ло каплям добавляют 200 мл акрилонитрила, следя за тем, чтобы температура не поднималась выше 40°С. По окончании подачи добавляют еще 6 мл ЗОо/о-ного раствора гидрата окиси калия и дополнительно 195,4 мл (всего 6 моль) в течение 15 мин. .После 2 час пе|ремешивания пр:и 40°С реакционную смесь упаривают до появления первых признаков кристаллизации. Выделивщиеся кристаллы отфильтровывают и промывают 90D/o-HbiM метанолом. Из маточного раствора возможно получить дополнительную фракцию кристаллов: бесцветные кристаллы с ian. 81- 83° С. Для анализа перекристаллизовывают из метанола и 1 час высушивают при 60°С бесцветные кристаллы с tna. 82-83°С. ИК-спектр поглощения: -полоса при 2260 (нитрил). б)Метиловый эфир 7-Циан-у-(«-метоксифенил)-пимелиновой кислоты. В раствор 390 г (1,54 моль) у-циан--у-(п-метоксифенил)-пимелонитрила в 6 л метанола пропускают газообразный хлористый водород. По достижении насыщения реакционную смесь кипятят в течение 2 час, после чего растворитель отгоняют в вакууме и остаток распределяют между эфиром и водой. Эфирную фазу промывают последовательно водой, 5 /о-ным раствором бикарбоната натрия и снова водой, после чего высушивают и упаривают. Остающееся масло перегоняют в высоком вакууме, после чего лолучают бесцветное .вязкое масло с 1кип. 188- 190°С/0,005 мм. Для анализа перегоняют вновь: 1кип. 202°С/0,05 мм, п2з 1,5130. ИК-спектр поглощения: полосы при 2230 см (нитрил) и 1730 см (сложный эфир). в)4-Пиан-4 - (4-метоксифенил) - циклогексанон. К нагретой до кипения суспензии 11,7 г (0,51 моль) натрия и 2,04 г (0,051 моль) калия в 350 мл абс. толуола добавляют раствор 163 г (0,51 моль) метилового эфира у-Диан-у-(п-метоксифенил)-пимелиновой кислоты в 150 мл толуола при перемешивании с таким расчетом, чтобы сохранялась температура, при которой происходит кипение. По окончании добавления кипятят дополнительно 3 час, затем осторожно разрущают избыточное количество натрия и калия 50 мл метанола и отгоняют толуол настолько полно, насколько возможно, после чего смешивают остаток с 500 мл 200/о-ной уксусной кислоты и продолжают перегонку. Остато-к кипятят после добавления 150 мл конц. соляной кислоты и 300. мл уксусной кислоты, в течение 10 час. После охлаждения сначала осторожно нейтрализуют смесь разбавленным раствором гидрата окиси натрия, затем экстрагируют смесью эфира с уксусной кислотой, причем соотношение эфира и уксусной кислоты равно 1:1. Органическую фазу промывают последовааельно водой, 5о/о-ным раствором уксусной

.карбоната .и снова водой, затем высушивают и упаривают. В качестве осадка остается темно-коричневое вязкое масло.

С целью очистки, проводят хроматографирование с помощью 3 кг геля кремневой кислоты. После элюирования 5 л хлороформа, который после этого содержит 2,7 г темного масла, получают с тем же самым растворителем маслообразную фракцию, кристаллизующуюся при стоянии. Эту фракцию упаривают и получают после перекристаллизации из смеси четыреххлористого углерода с циклогемсаиам бесцветные Л:И1Сточк;и с 1пл. 93-95°С.

УФ-спектры поглощения: максимумы при 225, 274 и 280,5 ммк (logs 4,06; ЗД7 и 3,10).

ИК-спектры поглощения: полосы при 2250 слг-1 (нитрил) и 1720 см (6-членный кетой).

г)4-Циан-4-{4-метоксифенил)-1,1 - этилендиоксициклогексан.

76 г (0,33 моль) 4-циан-4-(4-метоксифенил)-циклогексанона растворяют в 250 мл абс. толуола, кипятят совместно с 250 мг п-толуолсульфокислоты и 25 мл этиленгликоля в условиях отсутствия влаги, причем образующуюся в результате реакции воду одновременно отгоняют в составе азеотропной смеси. После этого, по окончании отщепления воды, что происходит приблизительно через 30 мин, отгоняют толуол. Остаток растворяют в хлористом метилене, промывают раствором бикарбоната натрия и водой, высущивают и упаривают. Остаток перекристаллизовывают из метанола и получают бесцветные иглы с пл. 115-116°С. ИК-спектр поглощения: среди прочих полос при 2240 см (нитрил).

д)4-(4-Метоксифенил)-1,1 - этилендиоксициклогексан.

72,3 г (0,265 моль) 4-(4-метоксифенил)-1,1этилендиоксициклогексана нагревают при пропускании тока азота 25 мин при 100°С. При добавлении толуола растворитель отгоняют, остаток раатворяют в хлористом метилене, промывают раствором бикарбоната натрия и водой, высущвдвают и шаривают. Маслообразный остаток растворяют в нетролейном эфире, оставляют стоять и отфильтровывают выделившиеся кристаллы. Маточный раствор заново обрабатывают 75о/о-ной уксусной кислотой.

Для анализа перекристаллизовывают из смеси этилового эфира уксусной кислоты и петролейного эфира; получают бесцветные листочки с 1пл. 74-76°С.

УФ-спектр поглощения: максимум при 222,5, 276 и 282,5 ммк (logs 3,99; 3,22 или же 3,15); «плечо при 268 ммк (log г 3,08).

ИК-спектр поглощения: среди прочих, полоса при 1710 (6-членный кетон).

е)2-Метил-4-(4-метоксифенил) -циклогексанон.

лям при 30°С в течение 20 мин раствор 51 г (0,25 моль) 4-(4-метоксифенил)-циклогексанона в 500 мл абс. третичного бутанола. После 30 мин. перемещивания при 30°С реакционную смесь смешивают с 7 мл (0,27 моль) йодистого метила в 50 мл абс. третичного бутаноla и перемешивают еще 6 час при 30°С. Затем третичный бутанол отгоняют в вакууме, остаток растворяют в эфире, промывают раствором бикарбоната натрия и водой, высушивают и упаривают. Полученный сырой продукт хроматографируют на 6 кг продукта «Алокс. После промывания адсорбента получают 2 л раствора, который разделяют на

следующие фракции.

Фракция 1-9 бензол -Отбрасывают

петролейный эфир 1:1

Фракция 10-20 бен-Диметиловый прозол - петролейныйдукт

эфир 1 : 1

Фракция 21-67 бен-Монометиловый

зол - петролейныйпродукт эфир 1 : 1

Фракция 68-75 бен-Исходный матезол -риал

Фракция 76 бензол Продукт конденсации

После обработки фракций 21-67 получают 2-метил-4-(4-метоксифенил) - циклогексанон,

кристаллизующийся из смеси эфира с иетролейным эфиром в виде бесцветных листочков

с tn. 52-54°С.

УФ-спектр поглощения: максимум при 222,5; 276 и 282,6 ммк (,03; 3,24 или

3,18); «плечи при 268 и 300 ммк (log-e 3,10

или 1,22). ИФ-спектр поглощения: среди прочих при

1710 (6-членный кетон). ж) Этиловый эфир 2-метил-4-(4-метоксифенил)-циклогексилиденуксусной кислоты. Раствор 10,9 г 2-метил-4-(4-метоксифенил)циклогексанон и 7,8 г свежеперегнанного эфирата трехфтористого бора в 40 мл абс. эфира

смещивают в отсутствии доступа влаги и охлаждении льдом в течение 30 мин с раство рам 3,86 г этоксиэтилена в 25 мл абс. эфира таким образом, чтобы температура не превышала 10°С. По окончании добавления оранжево-красную реакционную смесь перемешивают 30 мин при комнатной температуре и 90 мин при действии обратного холодильника, затем охлаждают до 0°С и разлагают водой. Полученную смесь сливают полностью, затем смывают в делительную воронку, отделяют воду и повторно промывают эфиром. Эфирную фазу последовательно промывают 20/о-ным раствором уксуснокислого натрия, затем водой, высушивают сернокислым натрием и упаривают.

Остаток подвергают дальнейшей очистке путем хроматографирования с применением 550 г окиои алюминия. Петролейным эфиром и смесью петролейного эфира с бензолом в

бента бесцветное масло, самопроизвольно кристаллизующееся. Перекристаллизация из цетролейного эфира дает бесцветные листочки с1пл. 62-64°С.

Уф-спектр поглощения: максимум при 223,5, 276 и 282,5 яшк (log 8 4,43; 3,24 или 3,16); «плечо при 268 ммк (logs 3,14).

Пример 3. р-Диметиламиноэтиловый эфир 1,1-диметил-8-метокси-тетралиденуксусной - 2 кислоты.

К 19,2 г этилового эфира 1,1-диметил-8-мето-кситетралиденуксусной-2 кислоты, растворенного в 125 мл -2-диметиламиноэтанола, добавляют 35 г предварительно обработанной ионообменной смолы «Доуэкс 2X4 и 3 мл воды. После трехдневного перемешивания при 20°С ионообменную смолу отфильтровывают, фильтрат растворяют в эфире, промывают сначала водой, затем экстрагируют трехкратно 4 мл 2 -н. соляной кислоты, охлажденной на льду.

Экстракт при охлаждении на льду нейтрализуют И доводят до щелочной реа.кцим с помощью раствора аммиака, исчерпывающе экстрагируют эфиром, высушивают эфирную фазу над сернокислым натрием и упаривают в вакууме. Остаток перегоняют в высоком вакууме. Получают светло-желтое масло, 1кип. 147°С/0,01 мм; п 1,5358.

Эфирный раствор полученного эфира смещивают с вычисленным количеством соляной кислоты, растворенной в эфире, осадок отфильтровывают, промывают и перекристаллизовывают из ацетона и получают хлоргидрат; бесцветные призмы с 1пл. 183-185°С.

Применяемый в качестве исходного материала этиловый эфир 1,1-диметил-8-метокситетралиденуксусной-2 кислоты получают следующим способом.

а)1,7-Диметоксинафталин.

100 г (0,625 моль} 1,7-диоксинафталина растворяют в 500 мл Юо/о-ного раствора гидрата окиси натрия и при перемешивании при 20°С добавляют по каплям к 120 мл (1,25 моль раствора диметилсульфата. После дальнейшего добавления 100 мл Юо/о-ного раствора гидрата окиси натрия и 24 мл диметилсульфата реакционную смесь нагревают в течение 30 мин при температуре 100°С, затем охлаждают и экстрагируют эфиром обычным способом. Эфирную фазу промывают 2 н. раствором гидрата окиси натрия и водой, высушивают и упаривают. Остаток очищают перегонкой; бесцветное масло с ina. 103-105С/ 0,05 мм п 1,6167.

б)8-Метокси-тетралон-2.

К раствору 55 г (0,28 моль) 1,7-диметоксинафталина в 800 мл абс. этанола добавляют при пропускании тока азота в течение 1 час 64,5 г (2,8 моль) натрия в виде мелких кусочков. Реакционная смесь при этом сильно разогревается. После окончания добавления килятят 2,5 час, затем охлаждают и смешивают.

настолько быстро, насколько возможно, сначала с 757 мл воды, затем с 575 мл концентрированной соляной кислоты. Реакционную смесь нагревают 30 мин при 100°С; затем снова охлаждают и экстрагируют эфиром обычным способом. Бесцветное масло, остающееся после удаления эфира, растворяют в 100 мл этанола и встряхивают с 500 мл 40о/оноро ;paiCTBOipia бисульфата. Отфильтровывают

осадок, фильтрат экстрагируют эфиром, промывают до нейтральной реакции и упаривают. Маслообразный остаток перегоняют в высоком вакууме; вязкое масло с 1кип. 108-111°С,/ 0,03 мм и п : 1,560 кристаллизуется после

непродолжительного стояния. Перекристаллизация из петролейного эфира дает бесцветные мелкие иголочки с tпл. 60-61°С. УФ-спектр поглощения: среди прочих полоса при 1710 см (6-членный кетон).

в) 1,1-Диметил-8-метокситетралон-2.

К раствору 65,8 г (1,68 моль) калия в 2000 мл третичного бутанола добавляют при пропускании тока азота при 30°С 141,0 г

(0,80 моль) 8-метокситетралона-2, растворенного в 1600 мл третичного бутанола, и перемешивают также при 30°С. Через 30 мин прозрачный темно-красный раствор смешивают с 125 мл (2,0 моль) йодистого метила, растворенного в 400 мл третичного бутанола, и перемешивают реакционную смесь дополнительно 6 час при 30°С. Для дальнейшей обработки третичный бутанол удаляют с помощью испарителя ротационного действия, остаток

растворяют в хлористом метилене, раствор встряхивают сначала с 2 н. соляной кислотой, затем с насыщенным раствором бикарбоната натрия и затем промывают до нейтральной реакции раствором поваренной соли. Органическую фазу высушивают над сернокислым натрием и упаривают. Остаток растворяют с целью очистки в смеси петролейного эфира с бензолом в соотнощении, равном 3:1, фильтруют через 750 г окиси алюминия, получая

бесцветное масло, которое перегоняют в высоком вакууме: бесцветное масло с 1кип.97- 98°С/0,04 .«.« и п 22 1,5414.

Масло кристаллизуется при стоянии. Для

анализа кристаллизуют из петролейного эфира, получают бесцветные призмы с 1пл. 41- 42°С. Уф-спектр поглощения: максимум при 271,5 и 279,5 ммк (loge 3,27 и 3,30), «плечи при 230 и 305 ммк (log 8 3,62 и 1,42). ИКспектр поглощения в четыреххлористом углероде: среди прочих полоса при 1712 (6-членный кетон).

г) Этиловый эфир 1,1-диметил-8-метокситетралиденуксусной-2 кислоты.

Раствор 61,25 г 1,1-диметил-8-метокситетралона-2 и 46,9 г эфирата трехфтористого бора Б 240 мл абсолютного эфира смешивают в условиях отсутствия доступа влаги и пропускания тока азота при О-5°С в течение 45 мин.

абс. эфира. Продукт реакции, окрашенный в темный цвет, кинятят, спустя 1 час охлаждают до комнатной температуры, вповь смешивают с раствором 12 г этоксиацетилена в 50 мл абс. эфпра и дополпптельно кипятят в течение 6 час. Затем вновь охлаждают до 0°С, смешивают с 200 мл воды, отделяют водную фазу и экстрагируют эфиром. Объединенные эфирные фазы последовательно промывают 20 /оным раствором уксуснокислого натрия и водой, высушивают над сернокислым натрием и упаривают: темный, вязкий остаток перегоняют в высоком вакууме при остаточном давлении 0,001 мм рт. ст. и получают следуюшие фракции: при температуре до 45°С в качестве головного погона, бесцветную легкоподвижную частично кристаллизующуюся жидкость с сильным запахом. Промежуточная фракция при 93-96°С представляет после кристаллизации исходный материал. Основная фракция отгоняется при 125-135°С и перегоняется вновь в высоком вакууме: желтое, вязкое масло с tRHn. 122-124°С/0,01 мм; п 1,5483.

Уф-спектр поглощения: максимум при 219; 272,5 и 280,5 ммк (logs 4,45; 3,45 или 3,46); «плечи при 245, 265 и 295 ммк (log 8 3,86; 3,38 или, соответственно, 2,89).

Пример 4. р-Диметиламиноэтиловый эфир борнилиден-2-уксусной кислоты.

К раствору 11,1 г этилового эфира борнилиден-2-уксусной кислоты в 100лгл2-диметиламиноэтанола добавляют 25 г предварительно обработанной ионообменной смолы марки «Доуэкс 2X4 и 2 мл воды и смесь перемешивают при комнатной температуре. Через 3 дня ионообменную синтетическую смолу отфильтровывают, фильтрат упаривают при вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и маслообразный остаток растворяют в эфире. Эфирный раствор сначала промывают водой, затем трижды экстрагируют 50 мл 2 н. соляной кислоты, охлажденной льдом.

Экстракт доводят до ш.елочной среды с помощью водного раствора аммиака и исчерпывающе экстрагируют эфиром. Экстракт после промывания водой и высушивания над сернокислым натрием упаривают при вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и остаток перегоняют в высоком вакууме, получают бесцветное масло с 1кип. 107-109°С/0,02 мм; 1,4960.

Эфирный раствор полученного эфира смешивают с вычисленным количеством соляной кислоты, растворенной в эфире, осадок отфильтровывают, повторно промывают и перекристаллизовывают из смеси ацетона с эфиром и получают хлоргидрат; бесцветные призмы с init. 168-170°С (определена в капилляре).

Применяемый в качестве исходного материала этиловый эфир борнилиден-2-уксусной кислоты получают следующим способом: раствор 22,8 г (-{-} -камфары и 15,6 г свежеперегнанного эфирата трехфтористого бора в 100 мл абсолютного эфира добавляют по каплям в условиях отсутствия доступа влаги при пропускании тока азота при температуре минус 10°С в течение 1 час при перемешивании к раствору 7,0 г этоксиацетнлена в 50 мл абсолютного эфира. По окончании добавления смесь кипятят в течение 6 час, затем снова

охлаждают до 0°С и смешивают с водой. Водную фазу отделяют и промывают эфиром. Объединенные эфирные фазы промывают последовательно 200/о-ным раствором уксуснокислого натрия, затем водой, высушивают над

сернокислым натрием и упаривают в вакууме. Избыточное количество камфары удаляют из остатка посредством сублимации в высоком вакууме. Оставшееся темно-коричневое масло перегоняют в высоком вакууме: бесцветное

масло с 1кип. 81-83°С/0,03 .«.и. УФ-спектр поглощения: максиму.м при 227 ммк (logg 4,16); «плечо при 280 ммк (logs 2,53).

Пример 5. р-Диметиламинозтиловый эфир п-ментнлиден-3-укс сной кислоты.

К 11,2 г этилового эфира л-ментилиден-3уксусной кислоты, растворенного в 100 мл 2-диметиламиноэтанола добавляют 25 г предварительно обработанной ионообменной смолы марки «Доуэкс 2X4 и 2 мл воды, после

чего смесь перемешивают при комнатной температуре. Через 6 дней отфильтровывают ионообменную смолу, фильтрат упаривают при вакууме, создаваемом водоструйным насосом, и маслообразный остаток растворяют в эфире.

Эфирный раствор сначала промывают водой, затем трижды экстрагируют 30 мл 2 н. соляной кислоты, охлажденной на льду.

Экстракт при охлаждении льдом доводят до щелочной реакции раствором аммиака и исчерпывающе экстрагируют эфиром.

После промывания водой и высушивания над сернокислым натрием экстракт упаривают в вакууме и остаток перегоняют в высоком вакууме: бесцветное масло с 1кип. 114

116°С/0,04 мм, 1,4812.

Эфирный раствор полученного эфира смешивают с вычисленным количеством соляной кислоты, растворенной в эфире, осадок отфильтровывают, повторно промывают и перекристаллизовывают из смеси ацетона с эфиро: 1 и получают хлоргидрат; бесцветные листочки с 1пл. 107-109°С. Применяемый в качестве исходного материала этиловый эфир ге-ментилиден-3-уксусной кислоты получают следующим способом.

Раствор 15,4 г ментона и 8,5 г свежеперегнанного эфирата трехфтористого бора в 50 мл абсолютного эфира в условиях отсутствия доступа влаги и пропускании тока азота при температуре минус 15°С смешивают по каплям в течение 1 час с раствором 3,5 г этоксиацетилена в 25 мл абсолютного эфира. По окончании добавления желтый раствор переII

раствор постепенно приобретает красную окраску. Спустя ,5 час раствор вновь охлаждают до 0°С, разлагают водой и отделяют водную фазу, которую, в свою очередь, повторно промывают эфиром. Объединенные эфирные растворы последовательно промывают 20о/оным раствором уксуснокислого натрия и водой, затем высушивают над сернокислым натрием и упаривают в вакууме. Маслообразный остаток перегоняют при вакууме, создаваемом водоструйным насосом; бесцветное масло с 1кип.

135-137°С/12жж;п 1,4771.

УФ-спектр поглощения: максимум при 224,5 ммк (loge 4,14); «плечо при 300 ммк

(,12).

Предмет изобретения

1. Способ получения диалкиламиноэтиловых эфиров производных ненасыщенных кислот общей формулы

RО

С СН-С// s

Р / OCHsCHaN/

RT

(R И Ro вместе образуют

СН .

I.,R/

Б,ГСН /С

СН Кг

Вз

12

Ri, Re и Ry-одинаковые или различные алкильные группы от СНз до С4Н9;

R2HR3 - водород или алкильная группа от СНз до С4Нд, или совместно диметилметиленовая группа (мостик);

Rg и R4 - совместно образуют группу С(ОСНз)-СН СН-СН ;

R4 - водород или алкоксифенильная группа) реакцией эфира ненасыщенной кислоты с диалкиламиноэтанолом в присутствии гидроксилсодержащего катализатора, отличающийся тем, что, с целью повышения селективности процесса, в качестве эфира ненасыщенной кислоты применяют соединение формулы

VИ

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве гидроксилсодержащего катализатора применяют гидроксилированную ионообменную смолу, предварительно обработанную метанолом и диэтиламиноэтанолом.