Известен способ получения мероцианиновых красителей из четвертичных солей гетероциклических оснований и соответствующих роданинов в среде уксусного ангидрида в присутствии триэткламина.
Согласно предлагаемому способу мероцианины формулы II
где R - СаНг,, н-СяНу, изо-СзНт, , получают взаимодействием 3-е-карбалкоксиалкилроданинов формулы I с четвертичными солями 2-|3-анилиновинил-4,5-дифенилтиазола в уксусном ангидриде в присутствии триэтиламина.
Мероциаиипы формулы II обладают повышенной растворимостью в спирте.
Применяют в качестве промежуточных продуктов в синтезе димероцианинов и родацианинов.
Мероциапипы формулы II являются оптическими сенсибилизаторами, очувствляющпми фотографическую галоидсеребряную эмульсию в области 500-650 ммк с максимумом сенсибилизации 605-610 ммк.
Пример 1. 0,5 г этилзтилсульфата 2-р-анилиновинил-4,5-дифенилтиазола и 0,28 г 3-карбэтоксиамилроданина растворяют в 4 мл уксусного ангидрида и прибавляют 0,4 Л1Л триэтиламина. Реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 мин. Растворитель отгоняют в вакууме, а остаток кипятят с 4 мл спирта. На следующий день краситель отфильтровывают, промывают спиртом и эфи0ром.
Выход 3-карбэтоксиадшл-5-(3-этил-4, 5-дифенилтиазолинилиден -2-этилиден) - тиазолиД1гнтиои-(2)-она-(4) 42,8о/о. После кристаллизации из этилового спирта (1 г в 80 мл) получают блестян1,ие темио-зеленые иглы с т. пл.
5 106-107°С.
Максимум поглощения в этиловом спирте при 553 ммк, максимум сенсибилизации при 605 ммк: граница очувствления 650 ммк.
0
П р и м е р 2. 0,5 г .этилэтилсульфата 2-р-анилиновипил-4,5-дифенилтиазола п 0,29 г 3-карбн-пропилоксиамилроданина растворяют в 4. уксусного ангидрида и прибавляют 0,4 мл
триэтиламина. Реакционную смесь нагревают 30 мин на кипящей водяной бане. Растворитель отгоняют в вакууме, а остаток кипятят с 4 tл спирта. На следующий день краситель отфильтровывают, промывают спиртом и эфиВыход 3-карб-н-пропилоксиамил-5-(3-этил4, 5-дифенилтиазолинилиден-2 -этилидеи)тиазолидинтион- (2) -она- (4) 70о/о.
После кристаллизации из этилового спир га (1 г в 25 мл) вид блестящих темио-зелеиых игл с т. пл. 74° С. Максимум поглощения в этиловом спирте при 554 ммк, максимум сенсибилизации при 601 ммк; граница очувствления 650 ммк.
Из этилэтилсульфата 2-р-анилиновинил-4,5дифенилтиазола и 3-карбизопропилоксиамилроданина получают 3-карбизоцропилоксиамил5- (3-этил-4, 5-дифенилтиазолииилидеи-2-этиv идeи)-тиaзoлидиитиoн-(2)-он-(4) с выходом . После кристаллизации из этилового спирта (1 г в 20 мл получаются блестящие темно-зеленые иглы с т. пл. 104°С. Максимум поглощения в этиловом спирте при 554 MMI:, максимум сенсибилизации ири 600 ммк; граница очувствления 650 ммк.
Пример 3. 0,5 2 этилэтилсульфата 2-(:)анилииовинил-4,5-дифенилтиазола и 0,3 г 3карб-н-бутоксиамилроданииа растворяют в 4 мл уксусного ангидрида и прибавляют 0,4 мл триэтиламина. Реакционную смесь нагревают 30 мин на кипящей водяной бане, растворитель отгоняют в вакууме, а остаток кипятят с 4 мл спирта. На следующий день краситель отфильтровывают, промывают спиртом и эфиром.
Выход 3-карб-м-бутоксиамил-5-(3-эт.ил-4, 5дифенилтиазолинилиден - 2-этилиден-тиазолидинтион-(2)-она-(4) 57,. После кристаллизации из этилового спирта ( г в 60 лм) получаются блестящие темно-зеленые пластинки с т. ил. 115-117° С. Максимум поглощения в этиловом спирте при 552 ммк; максимум сенсибилизации при 605 ммк; граница очувствления 650 ммк.
Предмет изобретения
I. Способ получения мероциаииновых красителей формулы
С«Н
, иД L СН-СН S
I С,
d Н
(СН2)5 COOR
где R - С2Н5, я-СзНу, ызо-СзНу, H-CiHg, отличающийся тем, что 3-е-карбалкоксиамилроданииы конденсируют с четвертичными солями 2-р-анилиновинил-4,5-дифенилтиазола в уксусном ангидриде в присутствии триэтиламииа.
2. Применение веществ, полученных по п. 1 в качестве сенсибилизаторов фотографических галоидсеребряных эмульсий.
