СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ ЦИАНИНОВОГО И МЕРОЦИАНИНОВОГО РЯДА Советский патент 1965 года по МПК C09B23/00 G03C1/12 

Описание патента на изобретение SU175820A1

Известен способ получения полиметиновых красителей конденсацией четвертичных солей 4-метилтионафтено(2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено(3,2-в)пиридина с производными беизтиазола, 4,5-дифенилтиазола, 3,3-диметилиндоленииа. Расширение зоны оптической сенсибилизации и повышепие светочувствительности фотографическнх материалов требует применения оптических сенсибилизаторов, охватывающих видимую и близкую инф|ракрасную области спектра.

Предлагается нримеиять дианиновые и мероцианииовые красители, производные тнено(2,3-в) пиридина и тиено(3,2-в) пиридина общего строения I-VI

где R-СНз или СаНз;

п 1 или 2;

т 1 или 2;

X - кислотный остаток;

Z - остатки бензтиазола, 3,3-диметилиндоленина, 4,5-дифенилтиазола, хи1 олина-2, тиено(3,2-в)тиазола, тиено(2,3-в)- и тиено (3,2-в) пиридина-2 в качестве оптических сенсибилизаторов галогенидосеребряных эмульсий в зоне 520-840 ммк.

Соединения общего строения I-VI получают конденсацией четвертичных солей 2-метилтиено(2,3-в) пиридина или 2-метилтиено (3,2-в) пиридина с полупродуктами, обычно применяемыми при синтезе полиметиновых красителей.

Пример 1. 1,Г-Д и э т и л т и ен o(3i, 2iв, 3i,2i-B) п и р и д о- 2,2- к а р б о ц и а н и нй о д и д.

Смесь 1,2 г йодэтилата 2-метилтиено (3,2-в) пиридина, 1,2 г ортомуравьиноэтилового эфира и 10 мл нитробензола нагревают при 180°С в течение 30 мин и охлаждают. Краситель осаждают эфиром, растворяют в 10 мл этанола при нагревании и прибавляют 10 мл 10%ного раствора йодистого калия, нагретого до 70°С. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 15 мл воды, 10 мл БОо/о-ного этанола, 5 мл 96%-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,6 г; т. пл. 223-225°С. После кристаллизации из этанола получаются синие иглы с т. пл. 244-246°С.

Максимум поглош;ения 614 ммк (в этаноле). При введении на 1 л галогенидосеребяной эмульсии 5,53 мг 1,1-диэтилтиено (3i, 2i-B, 3/, 2/-в) пиридо-2,2-карбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 580-680 ммк с максимумом при 640 ммк.

Пример 2. 3-Этил-5- 1-этилтиено(3)1,21-в)дигидропиридилиден -2-этилиден -тиазолидинтион(2)-он-(4).

Смесь 0,30 г йодэтилата тиепо (3,2-в) пиридина, 0,30 г 3-этил-5-(ацетанилииометилен)тиазолидинтион(2)-она-(4), 3,5 мл пиридина и 0,10 г триэтиламина нагревают на кипяш,ей водяной бане в течение 5 час. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают этанолом и высушивают на воздухе. Выход 0,2 г; т. нл. 223- 225°С. После кристаллизации из этанола внешний вид вещества - фиолетовые призмы с т. пл. 234-236°С. Максимум поглощения при 570 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 5,21 мг 3-этил-5- Г-этилтиено(31,21в) дигидропиридилиден -2-этилиден - тиазолидинтион(2)-она-(4) обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 520-640 ммк с максимумом при 600 ммк.

Смесь 0,36 г йодэтилата 2-метилтиено (3,2-в) пиридина, 0,3 г 3-этил-5-(ацетапилиноаллилидеи)-тиазолидинтнон(2)-она-(4), 1,5 мл пиридина и 0,1 г триэтИоТамина нагревают на кипящей водяной бане в течение 3 час. К охлажденной реакционной смеси прибавляют 3 мл безводного этанола и выпавший краситель отфильтровывают, промывают водой, этанолом и высушивают на воздухе. Выход 0,3 г; т. пл.

197-198С. После хроматографической очистки на активной окиси алюминия и кристаллизации из этанола нолучаются зеленые призмы с т. пл. 231-233°С. Максимум поглощения при 665 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 4,20 мг 3-этил-5- Г-этилтиено(31,2iв)д,игид,ропиридилиден - 2-бутенилиден - тиазолидинтион(2)-она-(4) обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 640-780 ммк с максимумом при 730 ммк.

Пример 4. 1,Г-Диэтнлтиено(31,2i-B, 3/, 2/-в)-пиридо-2,2-дикарбоцнанинйодид.

Смесь, содержащую 0,3 г йодэтилата 2-.метилтиеио(3,2-1з)пириднна, 0,40 г йодэтилата 2-(5-ацета1 илипобутадиеннл)- тиено (3,2-в) пиридина, 1,5 мл уксусного ангидрида, 2,5 мл пиридина и 0,1 г трнэтиламина, нагревают па кипящей бане в течение 1 час. После

охлаждения реакционной массы краситель осаждают эфиром, растворяют при нагревании в 3 мл этанола и прибавляют 3 мл lOVoного раствора йодистого калия, нагретого до 70°С. Выпавший при охлаждении краситель

отфильтровывают, промывают водой, этиловым спиртом, эфиром и высушивают на воздухе. Выход 0,24 г; т. пл. 191 -193°С. После кристаллизации из этанола вешество имеет вид зеленых нгл с т. пл. 202-204С. Максимум поглошения при 708 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии 0,728 мг 1,Г-диэтилтиено(31, 2i-B, 3/, 2/-в) пиридо-2,2-дикарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 660- 820 ммк с максимумом при 770 ммк.

Пример 5. 1,3-Диэтилтиено(31,21-в)ниридо-2-тиадикарбоцианинйодид.

Смесь 1,0 г йодэтилата 2-(б-ацетанилинобутадиенил)-бензтиазола, 0,6 г йодэтилата 2-метилтиено (3,2-Б) пиридина, 5 мл пиридина и 0,2 г триэтиламина нагревают на кипяп1,ей водяной бане в течение 1 час. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 10 мл 50%-ного этанола, 10 мл 96ч/о-ного этанола, 15 мл эфира н высушивают на воздухе. Выход 0,5 г; т. пл. 194-196°С. После кристаллизации из этанола вид вещества - темио-фиолетовые иглы с т. ил. 209-211°С. Максимум поглощения при 649 ммк (в этаноле). При введении на 1 л галогенидосеребряной эмульсии обычным путем 2,91 мг 1,3-диэтилTHeHo(3i, 21-в)пиридо - 2- тиадикарбоцианинал, сенсибилизнрогзаниып в зоне 600-800 ммк с максимумом при 720 ммк.

Пример 6. 1,3-Диэтилтиено(31,21-п) пиридо-2-тиакарбоцианинйоднд.

Смесь, содержащую 0,92 г йодэтилата 2-(рацетанилиновинил)-бензтиазола, 0,6 г йодэтилата 2-метилтие1ю(3,2-в) пиридина, 5 мл пиридина и 0,1 г триэтилал1ина, нагревают па кипящей водяной бане 1 час. Выпавший при охлаждеппи реакциоппой массы краситель отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 10 мл 50Vo-Horo этанола, 5 мл 96%-иого этапола, 15 мл эфпра и высушивают па воздухе. Выход 0,4 г; т. нл. 221-223 С. После кристаллизации из этанола получаются фиолетовые призмы с т. пл. 237-239°С. Макс;в ум поглош;еиия при 563 ммк (в этаноле).

При введепии на 1 л галогенидосеребряпой эмульсии 11,0 мг 1,3-диэтилтиено(31,21-в)пиридо-2-тиакарбоциаиинйодида получают фотографический материал, сеисибилнзировапный в зоне 530-650 ммк с максимумом иоглощеиия при 610 ммк.

Пример 7. 1,Г-Диэтил-3,3-диметилтиено(31,21-в)ииридо-2-ипдокарбоцианинйодид.

Смесь, состоящую из 0,6 г йодэтилата 2метилтнено(3,2-в) пиридина, 1,0 г йодэтилата 2-(|3-ацетапилиновинил)- 3,3- диметилиндолеиина, 5 мл пиридина и 0,2 г триэтиламина, нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 мин, охлаждают, краситель осаждают эфиром, растворяют в 2 мл кипящего этанола и ирибавляют 2 мл 10%-ного раствора йодистого калия, нагретого до 70°С. Выиавщий при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл 50о/о-ного этанола, 5 мл 96%-ного этанола, 10 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,25 г; т. пл. 232- 234°С. После кристаллизации из этанола внешний вид фиолетовых призм с т. нл. 244- 246°С. Максимум поглощения при 555 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогеиидосеребряной эмульсии 10,98 мг 1,Г-диэтил-3,3-диметилтиeHo(3i, 21-в)пиридо -2- индокарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 520- 640 ммк с максимумом при 605 ммк.

Пример 8. 1,3-Диэтил-4,5-дпфенилтиено(3ь2i-B)пиридо -2 -тиазолодикарбоцианннйодид.

Смесь, содержащую 0,7 г йодэтплата 2-(бацетанилинобутадиенил)- тиено(3,2-в)инридпна, 0,5 г йодэтилата 4,5-дифенилтиазола, 5 мл пиридина и 0,2 г триэтиламипа, нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 мин. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают 15 мл воды, 10 мл 50%-ного этанола, 5 мл 96/о-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,6 г; т. пл. 171 - 173°С. После кристаллизации из этанола получаются темно-фиолетовые призмы с т. нл. 193- 195°С. Максимум поглощения при 684 ммк (:5 этаноле).

При введении па 1 л галогенидосеребряной эмульсии обычным путем 3,48 мг 1,3-диэтил4,5-дифенилтиено{31, 21-в)ииридо -2- тиазолодикарбоциаппнйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зопе 620-800 ммк с максимумом при 730 ммк.

П р и м е р 9. 1,1-Диэтилтиено(Зь 21-в)пиридо-2,2-хинодикарбоцианинйодид.

Смесь, состоящую из 0,9 г йодэтилата 2-(бацетанилинобутадиенил)-хпнолина, 0,6 г йодэтилата 2-метилтиено(3,2-в) пиридина, 5 мл пиридина и 0,2 г триэтиламина нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 мин. Выпавщий при охлаждении реакционной массы

краситель отфильтровывают, промывают 15 мл воды, 10 мл 501%-ного этанола, 5 мл 96Vo-Horo этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,4 г; т. пл. 238-239°С. После кристаллизации из этанола получаются зеленые иглы с т. пл. 246-248°С. Максимум поглощения при 706 ммк (в этаполе).

При введении на 1 л галогепидосеребряной эмульсии обычным путем 1,44 мг 1,К-диэтилтиеио(31, 21-в)пиридо-2,2 -хинодикарбоцианинйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 640-820 ммк с лгаксимумом при 760 ммк.

Пример 10. 1,1-Диэтилтиепо(31,21-в)пиридо-2,2-хинокарбоцианинйодид.

Смесь, содержащую 0,8 г йодэтилата 2-(рацетанилиновипил)-хицолина, 0,6 г йодэтилата 2-метилтиено(3,2-в) пиридина, 5 мл уксусного ангидрида и 0,2 г триэтиламипа нагревают на кипящей водяной бане 30 мин. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 10 мл 50)/о-ного этанола, 5 мл 96%-ного этанола, 20 Л1л эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,7 г; т. пл. 279-281°С.

После кристаллизации из этанола вид вещества - блестящие фиолетовые иглы с т. пл. 286-288°С. Максимум поглощения при 604 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряпой

фотографической эмульсии обычным путем 5,46 мг 1,1-диэтилтиено(31, 21-в)пиридо-2,2хинокарбоцианинйодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 540-680 ммк с максимумол при 645 ммк.

Пример 11. 1,3-Диэтилтиено (Зь 2i-B) тиено(3/, 2/-в) пиридо -2,2-тиазолокарбоциапинйодид.

Смесь, содержащую 0,45 г йодэтилата 2(|3-ацетанилиновинил) - тиено(3,2-в)пиридина, 6,3 г йодэтилата 2-метилтиено(3,2-в)тиазола, 2.5 мл уксусного ангидрида и 0,1 г триэтиламина, нагревают при 125°С в течение 30 мин. Выпавщий при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 10 мл 50%-иого этанола, 5 мл 96Э/0-НОГО этанола, 10 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,1 г; т. пл. 157-159°С. После кристаллизации из этацола вид веще167-169°С. Максимум поглощения при 585 ммк (в этаноле). При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 5,60 мг 1,3-диэтилтиено(3,21-в)- тиено(31, 21-в)пиридо-2,2-тиазолокарбоцианинйодида нолучают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 540-660 ммк с максимумом при 615 ммк. П р и м е р 12. 1-,Г-Диметилтиеио(31, 2i-B, 3/, 2/-в) пиридо-2,2-карбоциапипйодид. Смесь, состоящую из 0,91 г йодэтилата 2метилтиено (3,2-в) пиридина, 0,8 г ортомуравьииоэтилового эфира и 15 мл нитробензола иагревают при 180°С 20 мин. Реакционную массу охлаждают, краситель осаждают эфиролт, растворяют при нагревании в 3 мл этанола и прибавляют 3 мл 10%-ного раствора йодистого калия, нагретого до 70°С. Вынавщий при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл воды, 5 мл 500/о-ного этанола , 5 мл 96%-иого этапола, 10 мл эфира и высушивают иа воздухе. Выход 0,25 г; т. пл. 227- 229°С. После кристаллизации из этанола получаются темно-|фиолетовые призмы с т. пл. 236--238°С. Максимум поглощения при 614 ммк (в этаноле). При введении иа 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 5,22 мг 1,К-диметилтиено(3ь 2i-B. 3/, 2/-в)пиридо -2,2- карбоциапинйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зопе 560- 680 ммк с максимумом при 650 ммк. Пример 13. 1,К-Диэтилтиено(21,3i-B)nnридо-2,2-хинокарбоцианинйодид. Смесь, состоящую из 0,8 г йодэтилата 2(|3-ацетанилииовииил)-хинолина, 0,6 г йодэтилата 2-метилтиеио(2,3-в)пиридина, 5 мл уксусного ангидрида и 0,2 г триэтиламина нагревают при 125°С 30 мин. Выпавщий при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 10 мл 50i/o-Horo этанола, 50 мл 96%-иого этанола, 15 мл эфира и высущивают иа воздухе. Выход 0,65 г; т. пл. 268- 270°С. После кристаллизации из этанола имеет вид блестящих темно-фиолетовых игл с т. пл. 277-279°С. Максимум поглощепия при 608 ммк (в этаноле). При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 5,46 мг 1,Гдиэтилтиено(21, 31-в)пиридо -2,2-карбоцианинйодида получают фотографический материал, сенсибилизироваипый в зопе 530-680 ммк с максимумом при 645 ммк. Пример 14. 3-Этил-5- 1-этилтиено(21, Зг в)дигидропиридилидеп -2-этилиден - тиазолидинтион(2)-он-(4). Смесь, состоящую из 0,6 г йодэтилата 2-метилтиено(2,3-в) пиридина, 0,6 г 3-этил-5-(ацетанилипометилен) - тиазолидинтион(2)- она(4), 10 мл безводного этанола и 0,2 г триэтиламина нагревают на кипящей водяной бане 30 мин, охлаждают, краситель отфильтровывают, промывают 10 мл этанола и высущивают на воздухе. Выход 0,55 г; т. пл. 257-259°С. После кристаллизации из этанола внешний вид - блестящие темно-фиолетовые призмы с т. пл. 263-265°С (в этаноле). При введении на 1 л галогеиидосеребряной эмульсии обычным путем 7,83 мг 3-этил-5- Гэтилтиено(21, Згв)- дигидропиридилидеи -2 этилиден -тиазолидинтион (2) -она- (4) получают фотогра фический материал, сенсибилизированный в зоне 520-640 ммк с максимумом при 610 ммк. Пример 15. 1,1-Диэтил-3,3-диметилтиеHo(2i, 31-в)пиридо-2-индокарбоцианиийодид. Смесь 0,46 г йодэтилата 2-(|3-ацетанилииовинил)-3,3-диметилиндоленина, 0,3 г йодэтилата 2-метилтиено(2,3-в) пиридина, 2,5 мл уксусного ангидрида и 0,1 г триэтиламина нагревают при 125°С 30 мин. Выпавший при охлаждении реакционной массы краситель отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 10 мл 500/о-ного этапола, 5 мл 96%-пого этанола, 15 мл эфира и высушивают иа воздухе. Выход 0,2 г; т. пл. 190-192 С. После кристаллизации из этанола получаются блестящие фиолетовые иглы с т. пл. 204-206°С. Максимум поглощения при 555 ммк (в этаноле). При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 5,60 мг 1,Г-диэтил-3,3- диметилтиено(21, 31-в)ииридо -2-индокарбоциаиинйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зопе 510-640 ммк с максимумом при 600 ммк. Пример 16. 1,3-Диэтилтиено(21,3i-B) ниридо-2-тиокарбоциаииийодид. Смесь из 0,6 г йодэтилата 2-метилтиено (2,3в)пиридина, 0,9 г йодэтилата 2-(|3-ацетанилиновинил)-бензтиазола, 10 мл уксусного ангидрида и 0,2 г триэтиламииа нагревают при 125°С 30 мин. Выпавщий при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 20 мл воды, 10 мл 50%-ного этанола, 5 мл 960/о-ного этанола, 15 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,7 г; т. нл. 249-251°С. После кристаллизации из этанола внещний вид - темио-фиолетовые призмы с т. пл. 258- 259°С. Максимум поглощения при 574 ммк (в этаноле). При введении иа 1 л галогепидосеребряной фотографической эмульсии 11,07 ./иг 1,3-диэтилтиено(21, 31-в)пиридо -2- тиокарбоциапипйодида получают фотографический материал, сенсибилизированный в зопе 520-650 ммк с максимумом при 620 ммк. Пример 17. 3-Этил-5- Г-этилтиеио(21, Зг в)дигидропиридилиден -2-бутенилидеи -тиазолидинтион(2)-он-(4). Смесь, содержащую 0,6 г йодэтилата 2-метилтиено (2,3-в) пиридина, 0,66 г 3-этил-5-(ацетанилиноаллилидец)- тиазолидинтион(2)- она(4), 20 мл абсолютного этанола и 0,2 г триэтиламина нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 час. Реакционную массу охлаждают, краситель отфильтровывают, промывают 10 мл этанола и высушивают па воздухе. Выход 0,55 г; т. пл. 219-221 °С. После

си алюминия и кристаллизации из этанола вид вещества - зеленые призмы с т. ил. 234- 236°С. Максимум поглощения при 668 ммк (в этаноле).

При введении на 1 л галогенидосеребряной фотографической эмульсии 4,20 мг З-этил-5 Г- этилтиено(2ь 3i-B) дигидропиридилиден- 2бутеиилидеи -тиазолидиитиои (2) -она- (4) обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 660- 740 ммк с максимумом при 705 ммк.

Пример 18. 1,Г-Диэтилтиено(21,3i-B, 2i, 3/-в)ниридо-2,2-карбоцианиийодид.

Смесь, содержащую 0,61 г йодэтилата 4-метилтиено(2,3-в) пиридина, 0,5 г ортомуравьнноэтилового эфира и 10 мл нитробензола нагревают нри 180°С 30 мин и о.хлаждают. Краситель осаждают эфиром, растворяют о 3 мл кинящего этанола и осаждают прибавлением 3 мл 15%-ного водного раствора йодистого калия. Выпавший при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл воды, 5 мл 500/о-ного этанола, 5 мл 96%-ного этанола, 20 мл эфира и высушивают иа воздухе. Выход 0,15 г; т. пл. 236-238°С. После кристаллизации из этанола получаются темно-синие призмы с т. пл. 241-242°С. Максимум поглощения при 618 ммк (в этаноле).

При введенни иа 1 л галогенидосеребряпой фотографической эмульсии 2,76 мг 1,Г-диэтилтиено(21, 3i-B, 2/, 3/-в)пиридо- 2,2- карбоцианиийодида получают фотографический материал, сенсибилизировапный в зоне 560- 680 ммк с максимумом при 645 ммк.

Пример 19. 1,Г-Диэтилтнено(21,31-в, 2i. 3/-в)пиридо-2,2-дикарбоцианинйодид.

Смесь, содержащую 0,61 г йодэтилата 4-метилтиено(2,3-в)пиридина, 0,27 г хлоргидрата дианила малонового альдегида, 3 мл уксусного ангидрида и 1,5 мл триэтиламина, нагревают при 120°С 30 мин и охлаждают. Краситель осаждают эфиром, растворяют в 3 мл 96%-ного этанола при нагревании и к раствору прибавляют 3 мл 15o/o-iioro раствора йодпстого калия, нагретого до 70°С. Выпавший нрн охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл воды, 10 ;.г.г 50;|-ного этанола, 5 мл 96Vo-Horo этанола, 20 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход 0,16 г; т. пл 189-201 С. После хроматографнческой очистки на активно окиси алюминия н кристаллизации нз этанола получаются тем-ю-синне призмы с т. пл. 229-23ГС. Максимум поглошеиия при 718 ммк (к этаноле). При пвсденни на 1 .7 галогенидосеребря юй фотографической эгаульсин 27 мг 1,Г-Лнэтилтисно 21,31в, 2/, 31-в)пнридо- 2,2- дикарбоцианинйоднда обычным путем нолучают фотографическнй

матернал, сеисибилнзнровашн и в зоне 660- 800 ммк с максимумом при 760 ммк.

Пример 20. 1,Г-Диэтилтиено(21.3i-B)(3i, 21-в)пиридо-2,2-карбоцианинйодид. Смесь, состоящую нз 0,47 г йодэтилата 2(р-ацетанилиновннил) - тиено(3,2-в) иириднна, 0,50 г йодэтилата 2-метнлтиено(2.3-в)пнрндина, 3 мл уксусного ангидрида и 0,1 г триэтилам11иа, нагревают npi 120С 30 мин. Выпавшнй нри охлажденни реакционной смеси краситель отфильтровывают, промывают 10 мл воды, 10 мл 50%-ного этанола, 5 мл 96-/о-пого этанола, 10 мл эфира и 1М:)1су1нивают иа воздухе. Выход 0,25 г; т. пл. 177-179°С. После кристаллизации нз этанола внешний вид -

фиолетовые призмы с т. пл. 194-196 С. Максимум поглощення при 616 ммк (в этаноле При введеиии на 1 л галогепндосеребряно фотографнческой эмульсии 5,52 лгг 1,-лиэтилтнеио (2, 3i-B) - тнено (3/, 2i-B) пиридо-2.2карбоцианннйодида обычным нутем получают фотографнческнй матернал, сенсибилизированный в зоне 540-680 .i;,i//-: с максимумом поп 650 ммк.

Предмет и з о б р е т е п и я

Способ получения нол;1метнновых красителей циаиинового и мсрониаиииового ряда общего строения I-VI

Похожие патенты SU175820A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ ЦИАНИНОВОГО И МЕРОЦИАНИНОВОГО РЯДА 1965
SU175819A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ ЦИАНИНОВОГО И МЕРОЦИАНИНОВОГО РЯДОВ 1966
  • В. Г. Жир Ков, П. И. Абраменко Г. Ф. Курепииа П. Питно
  • Всесоюзный Научно Исследовательский Кинофотоинстит
SU179189A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ ЦИАНИКОВОГО И МЕРОЦИАНИНОВОГО РЯДОВ 1965
  • Изобретепи В. Г. Жирйксз, П. И. Лораменло Г. Ф. Курепина
SU177280A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1967
SU198130A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ ЦИАНИНОВОГО И МЕРОЦИАНИНОВОГО РЯДОВ 1965
SU177279A1
СПОСОБ СЕНСИБИЛИЗАЦИИ ГАЛОГЕНИДОСЕРЕБРЯНЫХЭМУЛЬСИЙ 1968
  • Э. Б. Лифшиц, Р. Герштейн, Т. Ш. Такташева, А. Г. Важар,
  • В. Ю. Бур В. А. Боголюбский, Н. В. Кудр Вска П. Бьцуик
SU212749A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ С ОСТАТКОМ 4,5-[5'-ФЕНИЛТИОФЕНО 1971
  • П. И. Абраменко, В. Г. Жир Ков, Н. И. Сенникова, М. В. Крылова,
  • Г. Ф. Курепина Г. Ф. Таищева
SU321167A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИНМЕРОЦИАНИНОВЫХКРАСИТЕЛЕЙ 1968
  • М. Дейчмейстер, А. Пинхасова, Э. Б. Лифшиц М. В. Крылова
SU210658A1
СПОСОБ СЕНСИБИЛИЗАЦИИ ГЕЛОГЕНИДОСЕРЕБРЯНЫХ ФОТОГРАФИЧЕСКИХ ЭМУЛЬСИЙ 1970
SU282928A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛ HMETHHOBbl?d''KPACMtE3l;tttV f С ОСТАТКОМ 4,5-[СЕЛЕНОНАФТЕНО- 1971
SU310220A1

Реферат патента 1965 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ ЦИАНИНОВОГО И МЕРОЦИАНИНОВОГО РЯДА

Формула изобретения SU 175 820 A1

.(,. ,. R IR

CH)- ffl k N

i

П1R

4CH-CHV r-S

()-CH R nR

;/-()-CH

N R Г/

(CH-CH, S

0 N S

Ч /х.()„- СНЧ А„

S NNo

1 V

RIR

,,..//-()-СН.

1 XI

RIIIR

Цсн-сн)г-s

Т I 7 ll

W(CH cHi-cii-k;

NIS

X

RR

x

(СН-СН)

h

11

где R - СН или

п. : 1 или 2;

т 1 или 2;

X - кислотный остаток;

Z - остатки бензтиазола, 3,3-диметилиндолеиииа, 4,5-дифеиилтиазола, хи1-юлииа-2, тиеио(3,2-1з)тиазола, тиеио(2,3-е)- и тиено (3.212

в)пиридина-2, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента сенсибилизирующих красителей, четвертичные соли 2-метилтиено(2,3-в) пиридина или 2-метилтиено(3,2-в)ииридина конденсируют с применяемыми при синтезе полиметиновых красителей иолупродукг тами, например производными бензтиазола, 3,3-диметилиндоленина, 4,5-дифеиилтиазола.

SU 175 820 A1

Даты

1965-01-01Публикация