Данное изобретение относится к области получения анилидов кетокислот - промежуточных продуктов для синтеза азокрасителей и пластификаторов.
Известны способы получения анилидов ацетоуксусной кислоты, основанные на взасмодействии ароматических аминов с дикетеном под влиянием пиридина при нагревании до 100°С.
Предложенный способ получения анилидов ацетоуксусной кислоты состоит в том, что ароматические амины подвергают взаимодействию с дикетеном в среде уксусной кислоты в присутствии солей ртути при 20°С.
Пример 1. Получение я-питроанилида ацетоуксусной кислоты.
К 1,4 г п-нитроанилина и 0,2 г сернокислой окисной ртути в 5 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют 1,5 мл дикетена. По окончании экзотермической реакции смесь разбавляют водой, выпавший осадок «-нитроанилида ацетоуксусной кислоты отфильтровывают и сушат на воздухе.
Выход 1,9 г (85о/о), т. пл. 119-121 °С. При проведении реакции в тех же условиях, но в отсутствие сернокислой ртути получают окрашенный я-нитроанилид с т. пл. 109-116°С.
Пример 2. Получение дифениламида ацетоуксусной кислоты.
К 1,7 г дифениламина и 0,2 г уксуснокислой окисной ртути в 5 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют 1,5 мл дикетена. Раствор оставляют на 24 час при комнатной температуре и затем разбавляют водой. Ьыпавший дифениламид ацетоуксусной кислоты отфильтровывают и сушат на воздухе. Выход 2,4 г (95э/о), т. пл. 75-77°С. При проведении реакции в отсутствие уксуснокислой ртути получают медленно кристаллизующуюся смесь дифениламида с исходным амином.
15
Предмет изобретения
Способ получения анилидов ацетоуксусной кислоты взаимодействием ароматических аминов с дикетеном в присутствии катализаторов в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода продуктов, в качестве катализатора используют сол-и ртути, в качестве растворителя - уксусную кислоту и процесс ведут при 20°С.
