СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОЭФИРОВ АРИЛОКСИУКСУСНЫХкислот Советский патент 1965 года по МПК C07C219/10 C07C235/20 

Предметом настоящего изобретения является способ получения амидоэфиров арилоксиуксусных кислот взаимодействием соответствующих арилоксиуксусных кислот с этаноламинами; в качестве варианта реакцию проводят в органических растворителях, например ксилоле, в условиях азеотропной отгонки воды.

Пример 1. Получение О-бис-(2,4-дихлорфеноксиацетил)-этаноламина

Смесь 0,1 г-моль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,05 г моль моноэтаноламина и 100 мл ксилола кипятят в приборе Дина-Старка до прекращения выделения воды (3 час). После охлаждения выпавщий кристаллический продукт отфильтровывают.

Выход 22,4 г (96о/о), т. пл. 104-106°С.

Найдено в о/ц: N 3,07; С1 31,1.

CisHisCUNOg.

Вычислено в о/о: N 3,0; С1 30,4.

Вещество хорошо растворяется в дихлорэтане, четыреххлористом углероде, хлороформе.

Пример 2. Получение О-бис-(2,4,5-трихлорфеноксиацетил)-этаноламина.

В условиях примера 1 из 0,1 г-моль 2,4,5трихлорфеноксиуксусной кислоты и 0,05 г-жоло моноэтаноламина получают продукт с выходом 96,50/0, т. пл. 138-140°С.

Найдено в «/о: N 2,67; С1 39,93.

ClsHlgCUNOs.

Вычислено в о/о: N 2,61; С1 39,80.

Пример 3. Получение N,O,O-тpиc-(2,4-дихлорфеноксиацетил)-диэтаноламина.

Смесь 0,075 г-моль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,025 г-моль диэтаноламина и 50 мл ксилола кипятят в приборе Дина-Старка до прекращения отгонки воды (30 мин). Растворитель отгоняют в вакууме и в остатке получают продукт в виде стекловидной массы. Выход ЮОо/о.

Найдено в N 1,85; С1 29, 78.

CosHzsCUNOg.

Вычислено в N 1,96; CI 29,9.

Вещество растворяется в бензоле, хлороформе, четыреххлористом углероде, дихлорэтане, толуоле, диоксане.

Пример 4. Получение Ы,0,0-трис-(2,4,5трихлорфеноксиацетил)-диэтаноламина.

В условиях примера 3 из 0,075 г-моль 2,4,5трихлорфеноксиуксусной кислоты и 0,25 г моль диэтаноламина получают продукт с выходом ШОо/о, представляющий собой стекловидную массу, растворимую в большинстве органических растворителей. 3 Полученные соединения могут быть примевены в качестве гербицидов. п „ „ ,, л „ Предмет изобретения 1. Способ получения амидоэфиров арилок-5 сиуксусных кислот, отличающийся тем, что со4ответствующне арилоксиуксусные кислоты иодвергают взаимодействию с этаноламинами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем. что реакцию проводят в органических растворителях, например ксилоле, в условиях азеотронной отгонки воды.