СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 9-(р-ОКСИ)-ЭТИЛКАРБАЗОЛОВ Советский патент 1967 года по МПК C07D209/86 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как физиологически активные вещества.

Известен способ получения сложных эфиров 9-(|3-окси)-этилкарбазолов кипячением 9-(р-окси)-этилкарбазола с соответствующими ангидридами кислот. Продолжительность нроцесса от 21 до 70 час.

С целью сокран1;ения времени проведения процесса, предложен способ получения сложных эфиров 9-(р-окси)-этилкарбазолов, заключающийся в том, что 9-(р-окси)-этилкарбазол или его хлорпроизводные кипятят с соответствующей жирной кислотой в среде бензола в присутствии паратолуолсульфокислоты в качестве катализатора.

Пример 1. К спирту, растворенному в бензоле, добавляют царатолуолсульфокислоту (10% от веса спирта) и жирную кислоту, эфир которой необходимо синтезировать. Смесь кипятят с обратным холодильником, соединенным с ловущкой Дина и Старка, в течение 2 час. Бензол после удаления кислот промывкой (или без нее) отгоняют, а остаток перекристаллизовывают из подходящего растворителя (бензол, спирт).

этнлкарбазола, 5 г 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 150 мл ксилола(ортоизомер) и 0,5 г паратолуолсульфокислоты кипятят с обратным холодильником, снабженным ловушкой Дина и Старка, до нрекращения выделения воды, на что требуется около 2 час. Ксилольный раствор промывают водой, сушат и отгоняют ксилол. Остаток перекристаллизовывают из метанола. Выход 2,4-дихлорфеноксиацетата 3-хлор-9-(|3-окси)-этилкарбазола с т. нл. 121 -123° С 4,5 г (49% от теоретического) .

Иайдено, %: С1 24,44; 24,25.

С22Н1зОзНС1з.

Вычислено, % : С1 24,4.

Пример 3. Аналогично из 5,4 г 9-(р-окси)этилкарбазола и 7 г 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты получают кипячением в ксилоле (смесь изомеров) с одновременной азеотропной отгонкой воды в присутствии 0,3 г паратолуолсульфокислоты 9 г (85,5% от теоретического) 2,4-дихлорфеноксиадетата 9-(р-окси)-этилкарбазола с т. пл. 93-94°С.

Найдено, %: С1 17,30.

) По литературным данным, плавится при 75°С.

Пр-едмет изобретения

Способ получения сложных эфиров 9-(р-окси)-этилкарбазолов на основе 9-(р-окси)-этилкарбазолов при кипячении, отличающийся тем, что, с целью сокращения времени проведения процесса, 9-(р-окси)-этилкарбазол или его хлорпроизводные обрабатывают соответС1вующей жирной кислотой в среде органического растворителя в прнсутствии кислого катализатора, например паратолуолсульфокислоты.