СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-СУКЦИНИМИДОЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1969 года по МПК C07D207/404 C07C103/75 C07D209/48 

Изобретение относится к способу получения новых физиологически активных веществ общей структуры

с-сн.

С - ОСНа - СН, - N/

II О

-сн.

сII о ArO(CHR),,COOH+HOCH2-CH2в качестве катализатора используют производные фосфористой кислоты, например кубовые остатки перегонки технического диметилфосфита.

В данной реакции этот катализатор выгодно отличается от общеизвестного катализатора этерификации - серной кислоты, использование которой не уменьшает время завершения процесса и приводит к частичному осмолению реакционной массы.

где Аг - замещенный или незамещенный фенил, R-Н или иизший алкил, п-1-3.

Соединения этого типа и способ их получе5 ния в литературе не оиисаны.

Способ получения сукиини идоэтиловых

эфпров арилоксиалкилкарбоновых кислот основан на взаимодействии |3-сукцинил идоэта10 иола с арилоксиалкилкарбоиовыми кислотами

в присутствии катализаторов.

Реакцию проводят ири кипячении эквимолярной смеси реагентов в органических растворителях, иаиример толуоле или ксилоле, с азеотропной отгонкой воды.

Пример 1. р-Сукцинимидоэтиловыи эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Смесь 0,05 г моль р-сукцинимидоэтанола, 0,05 с моль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,4 г кубовых остатков перегоики технического диметилфосфита li 40 мл ксилола кииятяг с-сн,с-сн, N/ (CnR,C-O-Cli,-CU,-N I +Н,О С-СН,., NО11 Оо

в приборе Дина-Старка до ирекращения выделения воды (3 час). После охлаждения реакционной массы продукт отделяют фильтрованием и дополнительно упариванием растворителя. Выход 81,2%, т. пл. 98-99°С.

Найдено, %: С1 20,37; N4,11.

Ci4H|..,Cl,N03.

Вычислено, %: С1 20,53; N 4,65.

Пример 2. р-Сукцииимидоэтиловый эфир 2,4,5-трихлорфеиоксиуксусной кислоты иолучают. в условиях примера 1 из 0,05 г моль р-сукцииимидоэтаиола и 0,05 г моль 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты. Выход 87,3%, т. пл. 109-110°С.

Пайдено, %: С1 27,93; N3,71.

С14П,2С1зМ05.

Вычислено, %: С1 28,0; N 3,68.

П р и м е р 3. (3-Сукцинил1Идоэтиловый эфир 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты получают в условиях примера 1 из 0,05 г-моль р-сукцинимидоэтанола и 0,05 г моль 2-метил4-хлорфеноксиуксусной кислоты. Выход 87,6%, т. пл. .

Пайдено, %: С1 10,83; ,N 4,37.

CisnieClNOsВычислено, %: С1 10,92; N 4,31.

Пример 4. р-Сукцинимидоэтиловый эфир 2,4,5-трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты получают в условиях примера 1 из 0,005 г-моль р-сукцинимидоэтаиола и 0,05 г-моль 2,4,5трихлорфенокси-а-иропионовой кислоты. Выход 89%, т. пл. 157-159°С.

Пайдено, %: С1 27,09; N 3,63.

С зПмСиМОз.

Вычислено, %: С1 27,0; N 3,55.

Предмет изобретения

Способ получения р-сукцинимидоэтиловых эфиров арилоксиалкнлкарбои.овых кислот, отличающийся тем, что р-сукцинимидоэтанол подвергают взаимодействию с арилоксиалкилкарбоновыми кислотами при температуре кипения в среде органического растворителя с азеотропной отгонкой воды в присутствии производных фосфористой кислоты.