Родентицидная композиция Советский патент 1992 года по МПК A01N43/16 

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для борьбы с грызунами.

Целью изобретения является снижение-токсичности композиции для других видов животных.

Пример 1. Получение цис- и транс-изомеров (активнодействующего вещества) из бродифакума.

Бродифакум технической марки (анализ методом адсорбционной жидкостной

хроматографии высокого давления показывает степень цис-.оты 99,Ъ% и содержание 58,3% цис-изомера и М,0% транс-изомера) разделяется на цис- И тране-компоненты путем препаративной жидкостной хроматографии высокого Давления с использованием аппаратуры для жидкостной хроматографии Water Associates (системы 500 с колонной РАК-500, содержащей силикагелевый (80 м) адсорбент и с подвижной фазой,

2

00

о ю

XI

СлЭ

состоящей из уайт-спирта с температурой кипения bQ - 60°С, диэтилового эфира и ледяной уксусной кислоты в соотношении 70 : 30 : О,1) Остаток от каждой собранной фракции подвер- гается дальнейшей очистке путем препаративной жидкостной хроматографии высокого давления с использованием той же подвижной фазы. Растворитель удаляют из двух последних фракций, и как показывает анализ последних с помощью спектра 10 МГц протонного ядерного магнитного резононса, они содержат цис- и транс-изомеры, кажды из которых практически не содержит другого изомера.

П р и м е р 2. Получение транс- и цис-изомерао

I,

Смесь с содержанием (примерно 1:.1) цис- и транс-изомеров 1-(4- оксикумарин-3-ил)-3-Р4(трифторме- тилбензилокси)-фенил -1,2,3,-тетра- гидронафталина в форме вязкого мае- ла (13,0 г) растворяется в этаноле (250 см3) при комнатной температуре, раствор выдерживается в открытой колбе при комнатной температуре в течение 3 днем, в ходе которых часть этанола испаряется и происходит некоторое осаждение твердого вещества. Это твердое вещество извлекается путем Фильтрации и высушивается, в результате получается транс- 1-(А-ок сикумарин-3-ил)-3-р(-трифторме- тилбензилокси)Ленил -1,2,3,А-тетра- гидронафталин (с содержанием 7 мас. цис-изомера, 1,3 г) с точкой плавле-

ний 153 - 155°С. Фильтрат концент-

рируется путем удаления этанола при испарении при пониженном давлении. Остаточное масло затем растворяется в кипящем этаноле (100 см3), раствор охлаждается до 35 - 0 С и выдержи- вается при этой температуре в то время, как происходит быстрое образование осадка. Этот осадок извлекается путем фильтрации и высушивается, и в результате получается цис-1-(-оксикумарин-З-ил-З-С -триф- торметилбензилокси)фенилЗ 1,2,3,- тетрагидронасЬталин (с содержанием 5 мас,% транс-изомера 5,5 г), С точкой кипения 183 - 184,5 С.

Осадок, полученный от фильтрата, элюируется через колонку с кремнеземои ( с использованием хлороформа в качестве элюента), в результате

Q

0

5 0 .

0

получается продукт (3,3 г), Содержащий 85% транс-изомера и 15% цис- изомера .

П р и м е р 3. Приводится роден- тицидная эффективность композиции, содержащей изомеры С и D и изомеры ABCD бродифакума.

Композиция I:

ЗК-(М-бромбифенил-А-ил)-1Н-С - гидрооксикумарин-3-ил)-1 З.ттет- рагидроНафтаЛин (изомер С);

3S-(4 -бромбифенил-4-ил)-18-(4- гидрооксикумарин-3-ил)1,2,3,-тет- рагидронафталин (изомер D).

Пшеница.

Композиция II;

3R- (4-бромбифенил- -ил) -1S- (- гидрооксикумарин-3-ил)-1,2,3,-тетра- гидронафталин (изомера А)

35-(4-бромбифенил- -ил)-1К-(-гид- рооксикумарин-3-ил)-1,2,3,4-тетрагид- ронаЛталиН (изомер В),

ЗК-(4 -бромбифенил-А-йл)-Ш-(- гидрооксикумарин-3-ил)-1,2,3,-тетра- гидронафталин (изомер С)

38-(Г-бромби енил-4-ил)(4- | гидрооксикумарин-3-ил)1,2,3,-тетра- гидронаЛталин (изомер D).

Пшеница.

Каждую из композиций скармливали грызунам в виде гранулы. Количество активного ингредиента в каждой грануле было одинаковым для каждой композиции и каждая группа грызунов получала одинаковую норму пищи.

В табл.1 представлены данные по действию композиций I и II на различные виды грызунов.

Токсичность композиции I, содержащей изомеры С и D для белой норвежской крысы составляла 0,30 мг/кг (0,24 . OJ4), время смерти (в среднем 7 дней) 6,6 ± 1,8; композиции II с содержанием изомеров ABCD - соответственно ЛВ5о 0,31 мг/ /кг (0,27 - 0,36), 6,5 t 1,3; для мыши-полевки - соответственно 0,26 мг/кг (0,12-0,39), 0,18 (0,Юг 0,25) и 6,7; 7,3 дня.

Пример, Показано селективное выведение активного ингредиента композиций изобретения для мыши полевки.

Голодным мышам-полевкам давали . таблетки пшеницы, содержащие 10ч, на млн. смеси (приблизительно 1:1:1:1 по весу) изомеров А,В,С и D броди- факума до тех пор, пока они не получали 0,5 мг активного ингредиента на кг живого веса.

Изомер A: 3R-(-бромбифенил- -ил) 1S-(А-гидрооксикумарин-З-ил)-,2,3 тетрагидронафталин,

Изомер В: -бромбифенил- - ил)-Ш-(4-гидрооксикумарин-3-ил)-1, 2,3, -тетра гидронафталин.

Изомер С: -бромбифенил- - йл)-1К-(-гидрооксикумарин-3-ил)-1, 2,3 ,Д-тетрагидронафталин.

г%

Изомер D: 3S-(V-бромбифенил- - ил)-18-(гидрроксикумарин-3-ил)-1, 2,3,-тетра гиДронафталин.

Мышей умерщвляли на 0,1,2,3,,5 и день после введения дозы и с помощью хроматографии определяли относительное содержание пары изомеров АиВиСиВв тканях полевок.

Полученные результаты приведены далее в табл,2. Они демонстрируют быстрое выведение пары С и D, тогда как пара изомеров А и В остается в тканях. Половина срока жизни пары изомеров С и D оценивается в 2k ч, тогда как эта величина для пары изб- меров А и В превышает k дней.

ПримерБ. Рецептурный сое- тав композиций с содержанием активного вещества и наполнителя, представленного различными продуктами и веществами0

Рецептурная приманка 1 содержит, мас.%: активный ингредиент 0,005; хлорированные фенолы (предохраняющее средство) 0,005; синтетический парафин (гидрофобное вещество) 5,0; белковый гидролизат (средство, привле- кающее грызунов) 2,5; порошкообразный мел 4,5; полиэтиленгликоль (сохраняющее влагу средство) 0,5; берлинская лазурь (видимое окрашивание) 0,225; пшеничная мука до 100.

Приманка 2 приготовляется путем смешивания овсяной муки с ацетоновой суспензией бродифакума, последующей сушки воздухом этой смеси, дополнительной порции овсяной муки, при этом она содержит 100 вес.ч./млн ( (0,01%) активного ингредиента.

Композиция может быть использована в виде порошка или спрессована в гранулы (зерна).

П р и м е р 6. Кбнцентраты приманки, которые подлежат перед упот- реблением разбавлению съедобным но- ситейем, после чего содержание в них активного ингредиента составляет необходимое количество согласно изобретению.

Приманка 3 содержит, мас.%: активный ингредиент 0,1; минеральное масло 10,0; каолин до 100.

Приманка k содержит, мас.%: активный ингредиент 0,25; растительное масло до 100. Формула изобретения

Родентицидная композиция, включающая активнодействующее вещество на основе З-замещенного-А-гидрооксику- марина и наполнитель, отличающаяся тем, что, с целью снижения ее токсичности для других видов животных, в качестве активнодействую- щего вещества на основе 3-замещенно го- -гидрооксикумарина используют энантиомерные пары изомеров 3R-C бромбифенил-А-ил)-1R-(-гидроокси- кумарин-3-ил)-1,2,3,-тетрагидронафталин с 3S- Ci -бромбифенил-А-ил)- 1S- С -гидрооксикумарин-3-ил)-1,2,3, А-тетрагидронафталином при следующем соотношении компонентов, мас.%: указанное активнодействующее вещество 0,005 - 0,1; наполнитель -99,9 - 99,995.

Таблица 1

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для борьбы с грызунами. Целью изобретения является снижение-токсичности композиции для других видов животных. Ротендицидная композиция включает активнодействующее вещество на основе З-замещенного- -гидроокси- кумарина в виде анентиомерной пары изомеров 3R С -бромбифенил-А-ил)- 1R- (-гидрооксикумарин-3-ил)-1 ,2,3,- тетрагидронафталин (изомер С) с 3S-C -бромбифенил-и-ил)-18-(А-гид- рооксикумарин-3-ил)-1,2,3,-тетра- гидронафталином (изомер D). Композиция из изомеров C+D и A+B+C+D имеет мг/кг соответственно 0,30(0, 0,3ч) и 0,31(0,27-0,36) для норвежской белой крысы; для мыши полевки соответственно ЬВ мг/кг 0,26(0,12- 0,) и 0,18(0,10-0,25). Изомеры С и D быстро выводятся из тканей организма (2k ч), а изомеры А и В остаются в организме еще на 14 ч. 2 табл. (Л С

Дикая норвежская крыса (Rattus nor wegicus)

Хлопковая крыса (Sigmodon hispio- lus)Земляная белка (Spermohilus (litelles) trick ecemlitUiatus|

Земляная белка Ричардсона (Spermophilus (litelles) jichardsoni

Крысы

I (Rattus rattus)

Оленья мышь (Petonysaus mani- culatus)

Изомеры

Количество пар изомеров, выделенных из тканей, после введе- .ния дозы,- дни

О

ИПППППЕ

1/1 8/8

8/1 3/4

5,5±1,7 4,842,2

8±1,6 7,3Ј4,2

1,,26 6/1 21/3

1,2±1,9 14

6,3f2,4 6,7±1,6

5,9±1 6,OiO,7

8,1+1,8 6,5±3,3

Таблица2